1,5-di(1-decynyl)-2,6-dibromonaphthalene | 1227744-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-di(1-decynyl)-2,6-dibromonaphthalene
• 英文别名: 2,6-Dibromo-1,5-bis(dec-1-ynyl)naphthalene
• CAS: 1227744-57-1
• 化学式: C₃₀H₃₈Br₂
• 分子量: 558.44
• InChiKey: QQBIIWQWCLEJTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  608.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di(1-decynyl)-2,6-dibromonaphthalene 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2,7-dioctylnaphtho[2,1-b:6,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  线性和角形萘二噻吩：选择性合成、性质和在有机场效应晶体管中的应用

  摘要：

  描述了一种直接的合成方法，该方法利用线性和角形萘二噻吩 (NDT) 作为有机半导体的新核心结构的潜力。新建立的合成程序包括两个重要步骤；一种是溴位点上的三氟甲磺酰氧基位点上的化学选择性 Sonogashira 偶联反应，能够选择性地在萘核上形成邻溴乙炔基苯亚结构，另一种是来自邻溴乙炔基苯亚结构的稠合噻吩环的简便闭环反应。结果，三种异构无损检测，萘并[2,3-b:6,7-b']二噻吩、萘并[2,3-b:7,6-b']二噻吩和萘并[2,1-b :6,5-b']二噻吩是选择性合成的。母体无损检测的电化学和光学测量表明，分子的形状在决定化合物的电子结构方面起着重要作用；与并四苯等电子的线形无损检测相比，与并四苯等电子的角形无损检测具有更低的氧化电位和更多的红移吸收带。相反，使用二辛基或二苯基衍生物的薄膜场效应晶体管（FET）的性能受分子对称性的影响很大；中心对称衍生物往往比轴对称衍生物（~0.06

  DOI：

  10.1021/ja110973m
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 吡啶 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1,5-di(1-decynyl)-2,6-dibromonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Novel Compound, Method of Producing the Compound, Organic Semiconductor Material and Organic Semiconductor Device

  摘要：

  提供了一种具有良好场效率的新型化合物，一种生产该化合物的方法，含有该新型化合物的有机半导体材料以及有机半导体器件。该新型化合物由以下通用式（1）、（2）、（3）或（4）表示（其中Z代表硫原子或硒原子，R代表通常式中的氢原子、烷基或苯基），具有两个萘烯环与噻吩环和硒吩环分别结合的结构。这些化合物在分子中具有共轭系统，由于轨道之间的相互作用，通过每个分子中噻吩环或硒吩环中含有的硫原子或硒原子显示出强烈的分子间相互作用，从而具有良好的场效率。

  公开号：

  US20110224445A1

文献信息

• Crystal Engineering of Angular-Shaped Heteroarenes Based on Cyclopenta[<i>b</i>]thiopyran for Controlling the Charge Carrier Mobility
  作者：Yanjun Qiao、Longfei Yang、Jiangyu Zhu、Chuan Yan、Dongdong Chang、Ning Zhang、Gang Zhou、Yan Zhao、Xuefeng Lu、Yunqi Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c04576

  日期：2021.7.28

  Cyclopenta[b]thiopyran, isomeric to benzo[b]thiophene while isoelectronic to azulene, is involved as a building block to construct soluble organic semiconductors for field-effect transistors. Two series of angular-shaped heteroarenes based on cyclopenta[b]thiopyran, that is, Cn-SS (n = 4, 6, 8, 10) with different linear alkyl groups and C8-SS-Clm (m = 2, 3, 4) with chlorides substituted at different

  环戊二烯[ b ] 噻喃与苯并[ b ] 噻吩同分异构体，而与芴烯等电子，可作为构建场效应晶体管的可溶性有机半导体的基石。基于环戊[ b ]噻喃的两个系列角形杂芳烃，即具有不同直链烷基的C n -SS ( n = 4, 6, 8, 10)和C 8 -SS-Cl m ( m= 2, 3, 4) 在不同位置被氯化物取代，已直接合成。获得的七个 S-杂芳烃表现出有趣且相似的光物理和电化学特性，例如近红外吸收和最高占据分子轨道的高能级。然而，具有相同π-共轭骨架的S-杂芳烃表现出完全不同的分子堆积结构，这被证明是电荷载流子迁移率的关键决定因素。一旦烷基侧长度的工程，在最高的空穴迁移率Ç Ñ -SS系列是为实现Ç 8 -SS（1.1厘米2 V -1小号-1) 具有中等烷基长度。在C 8 -SS上进一步掺入氯化物导致缩短的分子间 H…S 接触和面间距。最有趣的是，当含氯的氯仿和氯苯用作结晶溶剂时，由于
• Novel Compound, Method of Producing the Compound, Organic Semiconductor Material and Organic Semiconductor Device
  申请人：Takimiya Kazuo

  公开号：US20110224445A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  There are provided a novel compound having a good field mobility, a method of producing of the compound, an organic semiconductor material containing the novel compound, and an organic semiconductor device. The novel compound which is represented by the following general formula (1), (2), (3) or (4) (where Z represents a sulfur atom or a selenium atom, and R represents a hydrogen atom, an alkyl group or a phenyl group in general formulae) has a structure having two benzene rings of naphthalene bonded with a thiophene ring and a selenophene ring, respectively. These compounds have a conjugate system in molecules due to an interaction between it orbitals, and show a strong molecular interaction through a sulfur atom or a selenium atom contained in a thiophene ring or a selenophene ring in each molecule, thereby having a good field mobility.

  提供了一种具有良好场效率的新型化合物，一种生产该化合物的方法，含有该新型化合物的有机半导体材料以及有机半导体器件。该新型化合物由以下通用式（1）、（2）、（3）或（4）表示（其中Z代表硫原子或硒原子，R代表通常式中的氢原子、烷基或苯基），具有两个萘烯环与噻吩环和硒吩环分别结合的结构。这些化合物在分子中具有共轭系统，由于轨道之间的相互作用，通过每个分子中噻吩环或硒吩环中含有的硫原子或硒原子显示出强烈的分子间相互作用，从而具有良好的场效率。
• Cyclopenta[<i>b</i>]thiopyran and cyclopenta[<i>b</i>]selenopyran based heteroarenes: electronic communication between S- and/or Se-fused aromatics
  作者：Yanjun Qiao、Yifan Lu、Weinan Chen、Yijing Chen、Martin Baumgarten、Gang Zhou

  DOI：10.1039/c9cc01761e

  日期：——

  Electronic communications between S- and/or Se-heteroarenes containing cyclopenta[b]thiopyran and cyclopenta[b]selenopyran moieties have been investigated.

  翻译结果：研究了含有环戊[b]硫杂环戊烷和环戊[b]硒杂环戊烷基团的S-和/或Se-杂环芳烃之间的电子通信。
• Conjugation Extension and Halochromic Behaviors of S‐Fused Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Bearing Cyclopenta[ <i>b</i> ]thiopyran Moieties
  作者：Weinan Chen、Si Liu、Yingjian Ren、Shoudong Xie、Chuan Yan、Zhanglang Zhou、Gang Zhou

  DOI：10.1002/chem.202203238

  日期：2023.2.10

  Three S-fused polycyclic aromatic hydrocarbons bearing cyclopenta[b]thiopyran moieties show intriguing halochromic properties in both solution and solid states. Upon alternative treatments by trifluoroacetic acid and triethylamine, the absorption and the fluorescence can be reversibly switched. It is revealed that the introduced proton is on the cyclopentadiene ring while the positive charge is localized

  带有环戊[ b ]噻喃基团的三种 S 稠合多环芳烃在溶液和固态均显示出有趣的光致变色特性。通过三氟乙酸和三乙胺的交替处理，吸收和荧光可以可逆地切换。据透露，引入的质子位于环戊二烯环上，而正电荷位于硫代吡喃环上。
• NOVEL COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE COMPOUND, ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, AND ORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICE
  申请人：Hiroshima University

  公开号：EP2368892A1

  公开（公告）日：2011-09-28

  There are provided a novel compound having a good field mobility, a method of producing of the compound, an organic semiconductor material containing the novel compound, and an organic semiconductor device. The novel compound which is represented by the following general formula (1), (2), (3) or (4) (where Z represents a sulfur atom or a selenium atom, and R represents a hydrogen atom, an alkyl group or a phenyl group in general formulae) has a structure having two benzene rings of naphthalene bonded with a thiophene ring and a selenophene ring, respectively. These compounds have a conjugate system in molecules due to an interaction between π orbitals, and show a strong molecular interaction through a sulfur atom or a selenium atom contained in a thiophene ring or a selenophene ring in each molecule, thereby having a good field mobility.

  本文提供了一种具有良好场迁移率的新型化合物、一种生产该化合物的方法、一种含有该新型化合物的有机半导体材料以及一种有机半导体器件。由以下通式(1)、(2)、(3)或(4)表示的新型化合物（通式中 Z 代表硫原子或硒原子，R 代表氢原子、烷基或苯基）具有两个萘苯环分别与一个噻吩环和一个硒吩环键合的结构。由于 π 轨道之间的相互作用，这些化合物在分子中形成共轭体系，并通过每个分子中的噻吩环或 硒吩环所含的一个硫原子或一个硒原子显示出强烈的分子相互作用，从而具有良好的场迁移率。