6-Acetyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthochinon | 65978-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Acetyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthochinon
• 英文别名: 6-Acetyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone；6-acetyl-5,8-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 65978-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: CPIAWDQJQUFUTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-155.5 °C
• 沸点：
  480.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Acetyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthochinon 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到6-乙酰基-5,8-二羟基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  2-或6-(α-羟基烷基-和α-氧代烷基)-5,8-二甲氧基-1,4-萘醌来自2-(α-羟基烷基-和α-氧代烷基)-1,4的氧化脱甲基， 5,8-四甲氧基萘与硝酸铈 (IV) 铵，以及进一步脱甲基化为萘甲素

  摘要：

  2-(α-羟烷基-和α-氧代烷基)-1,4,5,8-四甲氧基萘与 (NH4)2Ce(NO3)6 的氧化脱甲基得到两种异构二甲氧基萘醌：2-取代和 6-取代的 5,8-二甲氧基-1,4-萘醌。前者异构体进一步去甲基化为相应的二羟基萘醌需要 AgO–40%HNO3 试剂，而后者异构体需要 AlCl3 作为去甲基化试剂。给出了关于这些用 (NH4)2Ce(NO3)6 进行氧化去甲基化的机制的一些评论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2039
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 6-Acetyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  2-或6-(α-羟基烷基-和α-氧代烷基)-5,8-二甲氧基-1,4-萘醌来自2-(α-羟基烷基-和α-氧代烷基)-1,4的氧化脱甲基， 5,8-四甲氧基萘与硝酸铈 (IV) 铵，以及进一步脱甲基化为萘甲素

  摘要：

  2-(α-羟烷基-和α-氧代烷基)-1,4,5,8-四甲氧基萘与 (NH4)2Ce(NO3)6 的氧化脱甲基得到两种异构二甲氧基萘醌：2-取代和 6-取代的 5,8-二甲氧基-1,4-萘醌。前者异构体进一步去甲基化为相应的二羟基萘醌需要 AgO–40%HNO3 试剂，而后者异构体需要 AlCl3 作为去甲基化试剂。给出了关于这些用 (NH4)2Ce(NO3)6 进行氧化去甲基化的机制的一些评论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2039

文献信息

• Naphthazarin derivatives (IV): synthesis, inhibition of DNA topoisomerase I and cytotoxicity of 2- or 6-acyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinones
  作者：Gyu-Yong Song、Yong Kim、Xiang-Guo Zheng、Young-Jae You、Hoon Cho、Jin-Ho Chung、Dai-Eun Sok、Byung-Zun Ahn

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00129-x

  日期：2000.3

  Some 2- or 6-acyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone (DMNQ) derivatives were synthesized and evaluated for inhibition of DNA topoisomerase I and cytotoxicity against L1210 cells. Compared with 2-acyl-DMNQ derivatives, 6-acyl-DMNQ compounds, bearing a higher electrophilic quinone moiety, showed a higher potency in the inhibition of DNA topoisomerase I and the cytotoxicity, implying the possible participation

  合成了一些2-或6-酰基-5,8-二甲氧基-1,4-萘醌（DMNQ）衍生物，并评估了其对DNA拓扑异构酶I的抑制作用以及对L1210细胞的细胞毒性。与2-酰基-DMNQ衍生物相比，带有较高亲电醌部分的6-酰基-DMNQ化合物在抑制DNA拓扑异构酶I和细胞毒性方面显示出更高的效力，这暗示着亲电子芳基化可能参与了其生物活性。酶抑制的时间和温度依赖性表明芳基化不可逆地发生。在6-酰基-DMNQ衍生物中，具有中等大小（C（5）-C（9））的酰基的衍生物在生物活性方面比其他衍生物更高。此外，为了有效抑制DNA拓扑异构酶I，
• A Facile Synthesis of 2-Alkoxy(hydroxy)-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinones by Acid-Catalysed Addition of Water or Alcohols to 5,8-Dimethoxy-1,4-naphthoquinones
  作者：Francisco Fariña、Roberto Martinez-Utrilla、M. Carmen Paredes

  DOI：10.1055/s-1981-29426

  日期：——
• FARINA F.; MARTINEZ-UTRILLA R.; PARIDES M. C., SYNTHESIS, 1981, NO 4, 300-301
  作者：FARINA F.、 MARTINEZ-UTRILLA R.、 PARIDES M. C.

  DOI：——

  日期：——
• TANOUE, YASUHIRO;TERADA, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, 2039-2045
  作者：TANOUE, YASUHIRO、TERADA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• ESCOBAR C.; FARINA F.; MARTINEZ-UTRILLA R.; PAREDES M. C., J. CHEM. RES. SYNOP., 1977, NO 11, 266-267
  作者：ESCOBAR C.、 FARINA F.、 MARTINEZ-UTRILLA R.、 PAREDES M. C.

  DOI：——

  日期：——