3,5-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)tetrahydropyran-4-one | 259132-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)tetrahydropyran-4-one
• 英文别名: 3,5-Bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]oxan-4-one
• CAS: 259132-38-2
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: FNGUUSNEVVYVES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)tetrahydropyran-4-one 、 异丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  潜在的成纤维细胞生长因子受体1抑制剂治疗胃癌的合成，生物学评估，QSAR和分子动力学模拟研究。

  摘要：

  越来越多的证据表明，成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）是胃癌治疗中有吸引力的靶标。基于我们先前发现的两种非ATP竞争性FGFR1抑制剂A114和A117，我们设计并筛选了具有bisaryl-1,4-dien-3-one构架的一系列化合物。其中，D12和D15表现出最强的FGFR1抑制活性，这是与ATP无关的。此外，对41种类似物的定量构效关系分析表明，特定的结构取代会改变其生物活性。分子对接和动力学模拟分析表明，在FGFR1-D12 / D15相互作用中疏水相互作用是主要的。对D12和D15的抗胃癌功效的评估表明有效抑制了细胞增殖，凋亡诱导和细胞周期停滞。因此，这两种FGFR1抑制剂在胃癌的治疗中具有治疗潜力，这项研究将为新型非ATP竞争性FGFR1抑制剂的合理设计做出贡献。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.066
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 2,4-二甲氧基苯酚 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,5-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的成纤维细胞生长因子受体1抑制剂治疗胃癌的合成，生物学评估，QSAR和分子动力学模拟研究。

  摘要：

  越来越多的证据表明，成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）是胃癌治疗中有吸引力的靶标。基于我们先前发现的两种非ATP竞争性FGFR1抑制剂A114和A117，我们设计并筛选了具有bisaryl-1,4-dien-3-one构架的一系列化合物。其中，D12和D15表现出最强的FGFR1抑制活性，这是与ATP无关的。此外，对41种类似物的定量构效关系分析表明，特定的结构取代会改变其生物活性。分子对接和动力学模拟分析表明，在FGFR1-D12 / D15相互作用中疏水相互作用是主要的。对D12和D15的抗胃癌功效的评估表明有效抑制了细胞增殖，凋亡诱导和细胞周期停滞。因此，这两种FGFR1抑制剂在胃癌的治疗中具有治疗潜力，这项研究将为新型非ATP竞争性FGFR1抑制剂的合理设计做出贡献。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.066

文献信息

• Antioxidation and Tyrosinase Inhibition of Polyphenolic Curcumin Analogs
  作者：Zhi-Yun DU、Yong-Fu JIANG、Zhi-Kai TANG、Rong-Qing MO、Gui-Hua XUE、Yu-Jing LU、Xi ZHENG、Chang-Zhi DONG、Kun ZHANG

  DOI：10.1271/bbb.110547

  日期：2011.12.23

  polyphenolic curcumin analogs were synthesized and their inhibitory effects on mushroom tyrosinase and the inhibition of 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH) free radical formation were evaluated. The results indictated that the analogs possessing m-diphenols and o-diphenols exhibited more potent inhibitory activity on tyrosinase than reference compound rojic acid, and that the analogs with o-diphenols

  合成了一系列的多酚姜黄素类似物，并评价了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用以及对1,1-二苯基-2-吡啶-2-肼基（DPPH）自由基形成的抑制作用。结果表明，具有间二酚和邻二酚的类似物对酪氨酸酶的抑制活性比参考化合物rojic酸强，具有邻二酚的类似物对DPPH自由基形成的抑制活性比参考化合物维生素高。 C.通过Lineweaver-Burk图分析的抑制动力学表明，带有邻二酚的化合物B（2）和C（2）是非竞争性抑制剂，而带有间二酚的化合物B（11）和C（11）是竞争性抑制剂。特别是，代表性化合物C（2）和B（11）在剂量为2时无副作用 初步评估小鼠急性毒性为000 mg / kg。这些结果表明，这种多酚姜黄素类似物可能用作进一步设计新的潜在酪氨酸酶抑制剂的先导化合物。