2-甲基-2H-1-苯并吡喃-3-甲醛 | 57543-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-甲基-2H-1-苯并吡喃-3-甲醛
• 英文名称: 2-methyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 57543-42-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD01662425
• 分子量: 174.199
• InChiKey: XVXWDVISFYVJQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912190090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2H-1-苯并吡喃-3-甲醛 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methylchromene
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Microwave-Assisted Rhodium-Catalyzed Decarbonylation of Functionalized 3-Formyl-2H-chromenes: A Sequence for Functionalized Chromenes like Deoxycordiachromene

  摘要：

  3-甲酰基-2H-色烯可通过水合物迈克尔反应，由水杨醛和α，β-不饱和醛轻易制得。这些化合物在铑催化剂作用下会顺利进行脱羰反应。运用我们的方法，可通过水杨醛的两步反应，大量制备功能化色烯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217179
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 丁烯-2-醛 在 zeolite Csβ 作用下， 反应 120.0h， 以50%的产率得到2-甲基-2H-1-苯并吡喃-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用碱性沸石Csβ*合成杂环化合物

  摘要：

  使用碱性沸石Csβ作为甲基乙烯基酮（MVK）与5-甲氧基苯并咪唑-2-硫醇相互作用的催化剂时，仅在N-亲核中心会形成Michael异反应，形成相当不寻常的二在硫醇中添加MVK。在沸石Csβ存在下，1,2,4-三唑-3-硫醇与MVK的反应不仅在S-中心而且在N-亲核中心进行，并导致形成单加成和双加成的产物。迈克尔，也是杂环化的产物。在Csβ存在下，巴豆醛与水杨醛相互作用时，会生成2-甲基-2H-亚甲基-3-甲醛。

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0296-5

文献信息

• Antimycobacterial activity of novel hydrazide-hydrazone derivatives with 2 H -chromene and coumarin scaffold
  作者：Violina T. Angelova、Violeta Valcheva、Nikolay G. Vassilev、Rosen Buyukliev、Georgi Momekov、Ivan Dimitrov、Luciano Saso、Mirjana Djukic、Boris Shivachev

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.071

  日期：2017.1

  the synthesis of new 2H-chromene or coumarin based acylhydrazones, which were evaluated for their in vitro antimycobacterial activity against reference strain Mycobacterium tuberculosis H37Rv and compared to the first-line antituberculosis drugs, isoniazid (INH) and ethambutol (EMB). The most active compounds 7m (MIC 0.13 μM), 7o (MIC 0.15 μM) and 7k (MIC 0.17 μM) demonstrated antimycobacterial activity

  这项研究报告了新的基于2 H-色烯或香豆素的酰基hydr的合成，评估了它们对参考菌株结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性，并与一线抗结核药物异烟肼（INH）和乙胺丁醇（EMB）进行了比较。活性最高的化合物7m（MIC 0.13μM），7o（MIC 0.15μM）和7k（MIC 0.17μM）在亚微摩尔浓度水平下表现出抗分枝杆菌活性，并且在人类胚胎肾细胞系HEK-293T中具有显着的相关细胞毒性。已经建立了这类化合物的构效关系。
• Shifting Chemical Equilibria in Flow-Efficient Decarbonylation Driven by Annular Flow Regimes
  作者：Bernhard Gutmann、Petteri Elsner、Toma Glasnov、Dominique M. Roberge、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/anie.201407219

  日期：2014.10.20

  chemical reactions, it is often necessary to influence an equilibrium by removing one or more components from the reaction space. Such manipulation is straightforward in open systems, for example, by distillation of a volatile product from the reaction mixture. Herein we describe a unique high‐temperature/high‐pressure gas/liquid continuous‐flow process for the rhodium‐catalyzed decarbonylation of

  为了有效地驱动化学反应，通常需要通过从反应空间中除去一种或多种组分来影响平衡。这样的操作在开放系统中是直接的，例如通过蒸馏反应混合物中的挥发性产物。在本文中，我们描述了铑催化醛的脱羰作用的独特的高温/高压气/液连续流工艺。反应期间释放的一氧化碳与惰性气体流一起通过管道的中心，而液体进料则以环形薄膜的形式沿通道壁行进。结果，一氧化碳有效地从液相蒸发成气相，并从反应混合物中汽提，因此推动了产物的平衡并防止了催化剂中毒。通过标准的基于盘管的流量装置，该方法可实现多种醛的催化脱羰，效率空前。
• Synthesis and Characterisation of 5-(6-substituted phenyl -2H-chromen-3- yl) Oxazole Derivatives
  作者：Palle Sadanandam、Nomula Sathaiah、Vantikommu Jyothi、Murugulla A. Chari、Donthabakthuni Shobha、Parthasarathi Das、Khagga Mukkanti

  DOI：10.2174/157017812803521126

  日期：2012.10.1

  Here we demonstrate the synthesis of various derivatives of 5-(6-substituted phenyl-2H-chromen-3-yl)- oxazoles 5(a-k) by using Suzuki coupling conditions with different substituted boronic acids and obtained 23-57 % yields. We also synthesised various derivatives of the 5-(substituted 2H-chromen-3-yl)-oxazoles 3(a-j) mediated by TOSMIC as a reagent and achieved 58-70 % yield.

  在此，我们展示了通过Suzuki偶联条件，使用不同的取代硼酸合成5-(6-取代苯基-2H-色烯-3-基)-噁唑衍生物5(a-k)，产率介于23-57%之间。我们还通过TOSMIC作为试剂，合成了5-(取代2H-色烯-3-基)-噁唑衍生物3(a-j)，产率达到了58-70%。
• Asymmetric Synthesis of Dihydropyranones with Three Contiguous Stereocenters by an NHC‐Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Anton Axelsson、Mathias Westerlund、Savannah C. Zacharias、August Runemark、Matti Haukka、Henrik Sundén

  DOI：10.1002/ejoc.202100491

  日期：2021.7.7

  An oxidative NHC-catalyzed synthesis of tricyclic dihydropyranones with three contiguous stereocenters has been developed. Studies of the mechanism suggest that the rate-determining step is the Breslow intermediate formation.

  已开发出 NHC 催化合成具有三个连续立体中心的三环二氢吡喃酮。对该机制的研究表明，决定速率的步骤是 Breslow 中间体形成。
• Antiproliferative and antioxidative effects of novel hydrazone derivatives bearing coumarin and chromene moiety
  作者：Violina T. Angelova、Nikolay G. Vassilev、Boryana Nikolova-Mladenova、Jasmina Vitas、Radomir Malbaša、Georgi Momekov、Mirjana Djukic、Luciano Saso

  DOI：10.1007/s00044-016-1661-4

  日期：2016.9

  by Fourier transform-infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance, mass spectrometry, and elemental analysis. The nuclear magnetic resonance spectra of the hydrazones 4a–c showed exchange of syn and antiperiplanar conformers around the amide bond, the more stable being the antiperiplanar one. The nuclear Overhauser effect spectroscopy (NOESY) spectra confirm E configuration around C=N bond. The

  合成了一系列具有片段的新杂化分子，并通过傅里叶变换红外光谱，核磁共振，质谱和元素分析对其进行了表征。该腙的核磁共振谱图4A-C显示了交换顺式和antiperiplanar围绕酰胺键，更稳定的是所述构象antiperiplanar之一。核Overhauser效应光谱（NOESY）光谱证实EC ＝ N键周围的构型。被测化合物在微摩尔范围内对人肿瘤细胞系表现出浓度依赖性的细胞毒性作用（MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四唑鎓四唑还原法））。dra 4a被证明是该系列中最有效的抗增殖剂。在抗氧化剂筛选中，8b表现出最高的自由基清除活性（％RSA max）和与2，2-二苯基-1-吡啶甲基肼基反应的最大速率常数。