(S)-1-((S)-1-phenylundec-2-yn-1-yl)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-pyrrolidine | 1422177-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-1-((S)-1-phenylundec-2-yn-1-yl)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-1-[(1S)-1-phenylundec-2-ynyl]-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidine
• CAS: 1422177-07-8
• 化学式: C₂₆H₄₀N₂
• 分子量: 380.617
• InChiKey: ZBBOBKCAHTWEIS-IZZNHLLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-1-phenylundec-2-yn-1-yl)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-pyrrolidine 在 copper(l) iodide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (S)-1-((S)-1,5-diphenylpent-2-yn-1-yl)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用2-二烷基氨基甲基吡咯烷，醛类和1-炔烃的卤化铜（I）促进手性炔丙基胺和手性烯丙基的非对映选择性合成

  摘要：

  在25°C下，溴化铜促进醛，1-炔烃和手性2-二烷基氨基甲基吡咯烷的反应，可以以高达96％的收率和99：1 dr的速率得到相应的手性炔丙基胺衍生物，这些衍生物很容易转化为相应的被破坏的手性丙二烯在100°C下与CuI在二恶烷中反应后，产率为81％，ee为99％。

  DOI：

  10.1021/jo302534f
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 (S)-(pyrrolidinemethyl)pyrrolidine 、 苯甲醛 在 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到(S)-1-((S)-1-phenylundec-2-yn-1-yl)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用2-二烷基氨基甲基吡咯烷，醛类和1-炔烃的卤化铜（I）促进手性炔丙基胺和手性烯丙基的非对映选择性合成

  摘要：

  在25°C下，溴化铜促进醛，1-炔烃和手性2-二烷基氨基甲基吡咯烷的反应，可以以高达96％的收率和99：1 dr的速率得到相应的手性炔丙基胺衍生物，这些衍生物很容易转化为相应的被破坏的手性丙二烯在100°C下与CuI在二恶烷中反应后，产率为81％，ee为99％。

  DOI：

  10.1021/jo302534f

文献信息

• Copper(I) Halide Promoted Diastereoselective Synthesis of Chiral Propargylamines and Chiral Allenes using 2-Dialkylaminomethylpyrrolidine, Aldehydes, and 1-Alkynes
  作者：Ramani Gurubrahamam、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1021/jo302534f

  日期：2013.2.15

  Copper bromide promoted reactions of aldehydes, 1-alkynes, and chiral 2-dialkylaminomethylpyrrolidine at 25 °C give the corresponding chiral propargylamine derivatives in up to 96% yield and 99:1 dr that are readily converted to the corresponding disubstitued chiral allenes in up to 81% yield and 99% ee upon reaction with CuI in dioxane at 100 °C.

  在25°C下，溴化铜促进醛，1-炔烃和手性2-二烷基氨基甲基吡咯烷的反应，可以以高达96％的收率和99：1 dr的速率得到相应的手性炔丙基胺衍生物，这些衍生物很容易转化为相应的被破坏的手性丙二烯在100°C下与CuI在二恶烷中反应后，产率为81％，ee为99％。