N-benzyl-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide | 313497-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-benzyl-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-2-iminochromene-3-carboxamide
• CAS: 313497-12-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00481597
• 分子量: 278.31
• InChiKey: KXRXABQWJNEEGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  6.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide 在 丁炔二酸二甲酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到dimethyl 2-((E)-3-(benzylcarbamoyl)-2H-chromen-2-ylideneamino)fumarate
  参考文献：
  名称：

  Isolation of intermediates in the synthesis of new 3,4-dihydro-2H-chromeno[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  摘要：在回流乙醇中，以碳酸钠为催化剂，将N-烷基-2-亚胺基-2H-咔喱烷-3-酰胺与二甲基乙烯二羧酸酯（DMAD）反应，得到一种新的三环产物，即甲基3-烷基-2-（2-甲氧基-2-氧乙基）-4-氧代-3,4-二氢-2H-咔喱[2,3-d]嘧啶-2-羧酸甲酯。在没有碳酸钠的情况下，分离出二甲基2-（（E）-3-（烷基氨基）-2H-咔喱-2-基亚胺）富马酸酯作为中间体。这些中间体可以通过在含有碳酸钠的乙醇中加热成功转化为相同的新三环产物。所有新合成化合物均基于它们的FT-IR，1H和13C NMR光谱以及微量分析数据进行表征。为了确定中间体的正确立体异构体，有一种情况下使用了2D核Overhauser效应（2D-NOESY）光谱和密度泛函理论（DFT）计算B3LYP/6-311+G（d，p）水平。

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0042
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cell-Permeable Iminocoumarine-Based Fluorescent Dyes for Mitochondria

  摘要：

  A class of small molecule fluorophores, 2-iminocoumarin-3-carboxamide derivatives, has been developed by a rapid microwave-assisted process. These fluorescent probes are cell membrane permeable with low cytotoxicity and able to selectively stain organelles in living cells.

  DOI：

  10.1021/ol200908r

文献信息

• Application of the polyacrylonitrile fiber as a support for the green heterogeneous base catalyst and supported phase-transfer catalyst
  作者：Xian-Lei Shi、Minli Tao、Huikun Lin、Wenqin Zhang

  DOI：10.1039/c4ra12069h

  日期：——

  Highly efficient and recyclable polyethylene polyamine functionalized polyacrylonitrile fiber as the heterogeneous base catalyst and supported phase-transfer catalyst.

  高度高效且可回收的聚乙烯聚胺官能化聚丙烯腈纤维作为异质基催化剂和支撑的相转移催化剂。
• High-efficient synthesis of 2-imino-2H-chromenes and dihydropyrano[c]chromenes using novel and green catalyst (CaO@SiO2@AIL)
  作者：Fatemeh Sameri、Akbar Mobinikhaledi、Mohammad Ali Bodaghifard

  DOI：10.1007/s11164-020-04295-5

  日期：2021.2

  recyclable heterogeneous ionic liquid catalyst was synthesized. Catalytic activity of the CaO@SiO 2 @AIL hybrid nanoparticles was investigated for synthesis of the pharmaceutically valuable 2-imino-2 H- chromene and dihydropyrano[ c ]chromene derivatives. A wide range of amines and aromatic aldehydes containing either electron-withdrawing or electron-donating substituent were examined using optimized conditions

  在这项工作中，1,3,5,7-四氮杂金刚烷-1-氯化铵（AIL）功能化二氧化硅包覆的氧化钙杂化纳米催化剂（CaO@SiO 2 @AIL）作为一种新型、高效、绿色和可回收的非均相离子液体催化剂被合成了。研究了 CaO@SiO 2 @AIL 杂化纳米粒子的催化活性，用于合成具有药学价值的 2-亚氨基-2 H-色烯和二氢吡喃[c]色烯衍生物。使用优化的条件检查了各种含有吸电子或给电子取代基的胺和芳香醛，以生产所需的产品。2-亚氨基-2 H-色烯在无溶剂条件下合成，二氢吡喃[c]色烯在绿色条件下在水性介质中制备，反应时间短、收率高、后处理简单。通过傅里叶变换红外光谱、X射线粉末衍射、扫描电子显微镜、能量色散X射线光谱、WDS图扫描、热重和元素分析来考虑核/壳杂化纳米颗粒的结构确认和表面性质。这种 IL 负载的多相纳米催化剂可以重复使用至少六次，而不会显着降低其性能。
• Rapid Synthesis of<i>N</i>-Alkyl-2-imino-2<i>H</i>-chromene-3-carboxamides Catalyzed by a Keplerate-type Giant Nanoporous Isopolyoxomolybdate
  作者：Arsalan Jooya、Abolghasem Davoodnia、Mehri Fattahi、Niloofar Tavakoli-Hoseini

  DOI：10.1080/00304948.2018.1537732

  日期：2018.11.2

  anthocyanins. A number of compounds with the chromene moiety are known as potential inhibitors of notum pectinacetylesterase, hMAO, aldose reductase, dihydrofolate reductase, TNFa, and acetylcholinesterase. Functionalized 2-iminochromenes have been a subject of increasing interest. A number of these compounds are used as protein tyrosine kinase (PTK) inhibitors, as well as anti-Alzheimer, antimicrobial, anticancer

  在六元含氧杂环化合物中，色烯衍生物因其具有抗癌、抗菌、抗高血压、抗病毒、抗疟、抗艾滋病毒、抗惊厥和抗真菌活性等生物学和药理特性而备受关注。色烯的某些衍生物在癌细胞系中诱导细胞凋亡。它们还被广泛用作化妆品、颜料和有效的可生物降解的农用化学品，并且存在于天然生物碱、生育酚、黄酮类化合物和花青素中。许多具有色烯部分的化合物被称为 Notum 果胶乙酰酯酶、hMAO、醛糖还原酶、二氢叶酸还原酶、TNFα 和乙酰胆碱酯酶的潜在抑制剂。功能化的 2-亚氨基色烯已成为越来越受关注的主题。许多这些化合物被用作蛋白酪氨酸激酶 (PTK) 抑制剂，以及抗阿尔茨海默病、抗微生物剂、抗癌剂和细胞毒剂。这些化合物是化学合成中的重要中间体。尽管具有这些特性，但仔细研究文献发现很少有关于合成 2-亚氨基色烯的报道。合成这些化合物的经典方法是在存在或不存在微波辐射的情况下，在邻苯二甲酰亚胺钾、NaHCO3 或 Na2CO3、30
• Cyclization of <i>N</i> ‐benzyl cyanoacetamide: Novel synthesis and biological activity of pyrrole, pyrimidine, and pyran derivatives
  作者：Eman O. Hamed、Mohamed G. Assy、Adel M. Shalaby、Rawda E. Sayed

  DOI：10.1002/jhet.3892

  日期：2020.4

  thiocyanate to provide pyrane 17, thiazine 18, and thiourea 20 derivatives, respectively. Cinnamoyl isothiocyanate was reacted with compound 11 to produce non‐isolable thiourea derivative 21. The newly synthesized compounds have been characterized by infrared (IR), proton nuclear magnetic resonance (1H NMR), and carbon nuclear magnetic resonance (13C NMR) spectral data. The compounds were then evaluated

  的杂环化ñ苄基氰乙酰胺1到一个新的系列杂环已经研制成功。因此，1与不同极化π系统的反应分别得到吡咯烷4，吡啶酮6，吡啶8和二氮杂萘10衍生物。N-苄基氰乙酰胺与水杨醛发生缩合反应生成吡喃衍生物11。精制11个精制的吡喃吡喃的13。化合物11与苯甲醛，二硫化碳（环化剂）和硫氰酸铵反应生成吡喃17，噻嗪18和硫脲20衍生物。肉桂酰基异硫氰酸酯与化合物11反应生成不可分离的硫脲衍生物21。新合成的化合物已通过红外（IR），质子核磁共振（1 H NMR）和碳核磁共振（13 C NMR）光谱数据进行了表征。然后评估化合物的抗菌和抗癌活性。
• Cell-Permeable Iminocoumarine-Based Fluorescent Dyes for Mitochondria
  作者：Diliang Guo、Tao Chen、Deju Ye、Jinyi Xu、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Hui Wang、Hong Liu

  DOI：10.1021/ol200908r

  日期：2011.6.3

  A class of small molecule fluorophores, 2-iminocoumarin-3-carboxamide derivatives, has been developed by a rapid microwave-assisted process. These fluorescent probes are cell membrane permeable with low cytotoxicity and able to selectively stain organelles in living cells.