2-甲基-3-(噻吩-2-基)喹喔啉 | 1023558-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲基-3-(噻吩-2-基)喹喔啉
• 英文名称: 2-methyl-3-(thiophen-2-yl)quinoxaline
• 英文别名: 2-methyl-3-thiophen-2-ylquinoxaline
• CAS: 1023558-03-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: ZXZRMFGGDBQQRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-(噻吩-2-基)喹喔啉 在 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 、 bis(pentafluorophenyl)borane 、 硼烷铵络合物 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代喹喔啉与氨硼烷的不对称转移加氢

  摘要：

  成功地实现了以手性失意的Piers's硼烷和（R）-叔丁基亚磺酰胺为手性受阻Lewis对，以氨硼烷为氢源的2,3-二取代喹喔啉的不对称转移氢化。对于2-烷基-3-芳基喹喔啉底物，以高收率（77-86％ee）获得了主要产物顺式-四氢喹喔啉。相反，反式异构体通常作为主要产物用于2，3-二烷基喹喔啉与ee高达99％以上的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00935
• 作为产物：
  描述：

  2-prop-1-ynyl-thiophene 在 ruthenium trichloride 、 碘苯二乙酸 、 糖精 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-甲基-3-(噻吩-2-基)喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉的立体发散不对称氢化

  摘要：

  对映体富集产物的所有立体异构体的立体发散不对称合成，优选使用催化方法，在有机合成和药物发现中具有极大的兴趣和重要性。在此，我们报道了通过Mn催化的双取代喹喔啉前所未有的立体发散AH，提供了具有高水平非对映和对映选择性的顺式和很少获得的反式手性四氢喹喔啉（THQ）。该转变具有良好的官能团兼容性和广泛的适用性。通过对含有手性 THQ 支架的有价值的生物活性分子的甲基化变体进行简洁和立体选择性合成，进一步强调了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.05.006

文献信息

• Highly efficient vinylaromatics generation via iron-catalyzed sp3 C–H bond functionalization CDC reaction: a novel approach to preparing substituted benzo[α]phenazines
  作者：Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu、Dan-Feng Shen、Yi-Feng Wang、Yun-Kui Liu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/c2cc36708d

  日期：——

  An iron-catalyzed benzylic vinylation was developed to transfer the carbon atom in the N,N-dimethyl moiety of N,N-dimethylacetamide (or N,N-dimethylformamide) to 2-methyl azaarenes to generate 2-vinyl azaarenes.

  开发了一种铁催化的苯乙烯化反应，用于将N,N-二甲基乙酰胺（或N,N-二甲基甲酰胺）中N,N-二甲基基团的碳原子转移到2-甲基杂芳烃上，从而生成2-乙烯基杂芳烃。
• COMPOUNDS FOR INHIBITING HEPATITIS C VIRUS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：AB Pharma Ltd

  公开号：EP3153515A1

  公开（公告）日：2017-04-12

  This patent discloses a group of HCV inhibiting chemical compounds, their stereoisomers, tautomers, isotope isomers, hydrates, esterified or amidated prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions and applications thereof, and the application of the mixture of one or more of these compositions in the preparation of HCV inhibitory drugs. The described compounds can effectively inhibit HCV NS5A, and can be used for preparing medicines for the prevention and treatment of HCV-NS5A infection.

  本专利公开了一组抑制HCV的化合物、它们的立体异构体、同分异构体、同位素异构体、水合物、酯化或酰胺化原药、药学上可接受的盐、药物组合物及其应用，以及其中一种或多种组合物的混合物在制备HCV抑制药物中的应用。所述化合物能有效抑制 HCV NS5A，可用于制备预防和治疗 HCV-NS5A 感染的药物。
• Chemoselective synthesis of quinoxalines and benzimidazoles by silica gel catalysis
  作者：Chunmei Li、Furen Zhang、Zhen Yang、Chenze Qi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.022

  日期：2014.10

  Treatment of nitroolefins and o-phenylenediamine with silica gel catalyst produced quinoxalines mainly in THF, but gave benzimidazoles efficiently in water. Such a solvent-dependent chemoselective reaction has prominent features of affording two cyclized products selectively with the same substrate, short reaction time, operational simplicity, as well as available starting materials and nontoxic catalysts. In addition, the scope and limitations were explored and a plausible reaction mechanism is proposed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8962551B2
  申请人：——

  公开号：US8962551B2

  公开（公告）日：2015-02-24