2-甲基-3-(甲基氨基)喹唑啉-4-酮 | 59169-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲基-3-(甲基氨基)喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-methyl-3-(methylamino)-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-methyl-3-methylamino-3H-quinazolin-4-one；2-Methyl-3-(methylamino)quinazolin-4(3H)-one；2-methyl-3-(methylamino)quinazolin-4-one
• CAS: 59169-44-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: CYJKBBXERJCRNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  322.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-(甲基氨基)喹唑啉-4-酮 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 生成 3-(methylamino)-2-(monodeutriomethyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-3-氨基-和2-烷基-3-（甲基氨基）-4（3H）-喹唑啉酮的锂化（1）。

  摘要：

  3-氨基-2-甲基-4（3H）-喹唑啉酮已在氮上和2-甲基中与正丁基锂进行了双锂化。这样获得的锂试剂与各种亲电子试剂（D（2）O，二苯甲酮，环己酮，环戊酮，苯乙酮，苯甲醛，四异丙基秋兰姆二硫化物（TITD））反应，以非常好的收率得到相应的2-取代衍生物。二硫代试剂与2摩尔当量的碘甲烷或异氰酸苯酯的反应产生二取代的衍生物。使用LDA已实现2-乙基和2-丙基类似物的双锂化，随后与大多数亲电子试剂的反应相似。在2-乙基化合物的二价阴离子与TITD的反应中，从3位开始脱氨基并形成2-取代的衍生物。与前手性酮反应时 2-乙基化合物的二价阴离子具有非常高的非对映选择性。3-（甲基氨基）类似物的锂化和随后的反应以类似的方式发生，因此通过常规方法可以得到一系列取代的3-（甲基氨基）-2-烷基-4（3H）-喹唑啉酮。在类似条件下没有发生3-（二甲基氨基）-2-乙基-4（3H）-喹唑啉酮的锂化。3-氨基-2-

  DOI：

  10.1021/jo950989l
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-甲基-3-(甲基氨基)喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-amino-4(3H)-quinazolinones from N-(2-carbomethoxyphenyl)imidate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00216a023

文献信息

• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20130289013A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Imidazo[1,2-a]pyridines are disclosed. Compounds of the invention are useful therapeutic agents and their inclusion in pharmaceutical formulations and use in methods of treatment are disclosed.

  本发明公开了咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物。本发明的化合物是有用的治疗剂，公开了它们在制药配方中的包含以及在治疗方法中的使用。
• LEIBY, R. W., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 16, 2926-2929
  作者：LEIBY, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• Lithiation of 2-Alkyl-3-amino- and 2-Alkyl-3-(methylamino)-4(3<i>H</i>)-quinazolinones¹
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Mohamed F. Abdel-Megeed、Mohamed A. Abdo

  DOI：10.1021/jo950989l

  日期：1996.1.1

  gives very high diastereoselectivity. Lithiation and subsequent reactions of 3-(methylamino) analogues take place in a similar manner, thus providing access to a range of substituted 3-(methylamino)-2-alkyl-4(3H)-quinazolinones by a general procedure. Lithiation of 3-(dimethylamino)-2-ethyl-4(3H)-quinazolinone did not take place under similar conditions. Lithiation of 3-amino-2-unsubstituted-4(3H)-quinazolinone

  3-氨基-2-甲基-4（3H）-喹唑啉酮已在氮上和2-甲基中与正丁基锂进行了双锂化。这样获得的锂试剂与各种亲电子试剂（D（2）O，二苯甲酮，环己酮，环戊酮，苯乙酮，苯甲醛，四异丙基秋兰姆二硫化物（TITD））反应，以非常好的收率得到相应的2-取代衍生物。二硫代试剂与2摩尔当量的碘甲烷或异氰酸苯酯的反应产生二取代的衍生物。使用LDA已实现2-乙基和2-丙基类似物的双锂化，随后与大多数亲电子试剂的反应相似。在2-乙基化合物的二价阴离子与TITD的反应中，从3位开始脱氨基并形成2-取代的衍生物。与前手性酮反应时 2-乙基化合物的二价阴离子具有非常高的非对映选择性。3-（甲基氨基）类似物的锂化和随后的反应以类似的方式发生，因此通过常规方法可以得到一系列取代的3-（甲基氨基）-2-烷基-4（3H）-喹唑啉酮。在类似条件下没有发生3-（二甲基氨基）-2-乙基-4（3H）-喹唑啉酮的锂化。3-氨基-2-
• Synthesis of 3-amino-4(3H)-quinazolinones from N-(2-carbomethoxyphenyl)imidate esters
  作者：Robert W. Leiby

  DOI：10.1021/jo00216a023

  日期：1985.8