5,5'-bis(4-hydroxyphenyl)-2,2'-bithiophene | 185413-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-bis(4-hydroxyphenyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2,5'-bis (4-hydroxyphenyl)bithiophene；4-[5-[5-(4-Hydroxyphenyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]phenol
• CAS: 185413-64-3
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂S₂
• 分子量: 350.462
• InChiKey: PTHHTNJZVYZGNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯甲基丙烯酸己酯 、 5,5'-bis(4-hydroxyphenyl)-2,2'-bithiophene 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以44%的产率得到2-methyl-acrylic acid 6-[4-(5'-{4-[6-(2-methyl-acyloxy)-hexyloxy]-phenyl}-[2,2]bithiophenyl-5-yl)-phenoxy]-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] REACTIVE MESOGENIC CHARGE TRANSPORT COMPOUNDS CONTAINING AT LEAST TWO THIOPHENE GROUPS
  [FR] COMPOSES MESOGENES REACTIFS A PROPRIETES DE TRANSPORT DE CHARGE

  摘要：

  公开号：

  WO2005080369A3
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-bis-[4-methoxylphenyl]-2,2'-bithiophene 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 2.0h， 以56%的产率得到5,5'-bis(4-hydroxyphenyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Hock, Joachim; Thompson, Alexander M. W. Cargill; McCleverty, Jon A., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1996, # 22, p. 4257 - 4264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular ordering in bis(phenylenyl)bithiophenes
  作者：Melissa A. Stokes、Refik Kortan、Sandrine Rivillon Amy、Howard E. Katz、Yves J. Chabal、Christian Kloc、Theo Siegrist

  DOI：10.1039/b701035d

  日期：——

  The crystal structure of phenylene–bithiophene oligomers (PTTP) has been investigated by powder X-ray diffraction measurements and ab initio Monte Carlo modelling. Two new hydroxyl-terminated PTTP powders, 5,5′-bis-4-(6-hydroxyhexyloxy)-phenyl-2,2′-bithiophene and the shorter alkyl chain substituted oligomer 5,5′-bis(4-hydroxyphenyl)-2,2′-bithiophene, are compared to single crystals of 5,5′-bis(4-ethylphenyl)-2,2′-bithiophene. The new molecules are characterized by a close packed, distorted hexagonal array with tilted short axes in a herringbone-type structure. Neighbouring molecules within layers are displaced along the long axis. Modelling the electrostatic potential surface suggests that electrostatic interactions are responsible for the observed herringbone-like ordering. Alkyl chains facilitate a partial mixing through interdigitation of aromatic and aliphatic moieties.

  通过粉末 X 射线衍射测量和从头开始蒙特卡罗建模研究了亚苯基联噻吩低聚物 (PTTP) 的晶体结构。两种新型羟基封端 PTTP 粉末，5,5'-双-4-(6-羟基己氧基)-苯基-2,2'-联噻吩和较短的烷基链取代低聚物 5,5'-双(4-羟基苯基)- 2,2'-联噻吩与 5,5'-双(4-乙基苯基)-2,2'-联噻吩单晶进行比较。这些新分子的特点是紧密堆积、扭曲的六角形阵列，具有倾斜的短轴，呈人字形结构。层内的相邻分子沿长轴位移。对静电势表面进行建模表明，静电相互作用是造成观察到的人字形排序的原因。烷基链通过芳香族和脂肪族部分的交叉促进部分混合。
• Reactive mesogenic charge transport compounds containing at least two thiophene groups
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1903036A1

  公开（公告）日：2008-03-26

  The invention relates to new reactive mesogenic compounds with charge transport properties comprising at least two thiophene groups, their use as semiconductors or charge transport materials, in optical, electro-optical or electronic devices like for example liquid crystal displays, opiicai films, organic field effect transistors (FET or OFET) for thin film transistor liquid crystal displays and integrated circuit devices such as RFID tags, electroluminescent devices in flat panel displays, and in photovoltaic and sensor devices, and to a field effect transistor, light emitting device or ID tag comprising the reactive mesogenic charge transport compounds.

  本发明涉及至少含有两个噻吩基团的具有电荷传输特性的新型活性介源化合物，它们可用作光学、电子光学或电子设备中的半导体或电荷传输材料，例如液晶显示器、鸦片胶片、用于薄膜晶体管液晶显示器和集成电路设备（如 RFID 标签）的有机场效应晶体管（FET 或 OFET）、平板显示器中的电致发光器件以及光电器件、用于薄膜晶体管液晶显示器和集成电路设备（如 RFID 标签）的有机场效应晶体管 （FET 或 OFET）、平板显示器中的电致发光器件、光电和传感器设备，以及包含活性介源电荷传输化合物 的场效应晶体管、发光器件或 ID 标签。
• Bayly, Simon R.; Humphrey, Elizabeth R.; De Chair, Helena, Journal of the Chemical Society. Dalton Transactions (2001), 2001, # 9, p. 1401 - 1414
  作者：Bayly, Simon R.、Humphrey, Elizabeth R.、De Chair, Helena、Paredes, Cecilia G.、Bell, Zoe R.、Jeffery, John C.、McCleverty, Jon A.、Ward, Michael D.、Totti, Federico、Gatteschi, Dante、Courric, Stephane、Steele, Barry R.、Screttas, Constantinos G.

  DOI：——

  日期：——
• Hock, Joachim; Cargill Thompson, Alexander M. W.; McCleverty, Jon A., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions
  作者：Hock, Joachim、Cargill Thompson, Alexander M. W.、McCleverty, Jon A.、Ward, Michael D.

  DOI：——

  日期：——
• US7674397B2
  申请人：——

  公开号：US7674397B2

  公开（公告）日：2010-03-09