methyl 3-methylisoquinoline-4-carboxylate | 1401424-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-methylisoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1401424-95-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: RMMPPGJZCVRLNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methylisoquinoline-4-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R)-synphos 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到methyl (3R,4R)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of 3,4-Disubstituted Isoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201203647
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 3-methylisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of 3,4-Disubstituted Isoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201203647

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Annulation of Primary Benzylamine with α-Diazo Ketone toward Isoquinoline
  作者：Haoke Chu、Peiran Xue、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01378

  日期：2016.9.2

  Rhodium-catalyzed annulation of commercially available primary benzylamine with α-diazo ketone was developed, leading to isoquinolines in moderate to good yields. This procedure features the employment of primary benzylamine as starting material as well as high selectivity in the 3- and 4- position of isoquinoline, generating a key compliment to the previously developed annulation with internal alkyne

  开发了铑催化的可商购的伯苄胺与α-重氮酮的环化反应，从而以中等到良好的产率产生了异喹啉。该方法的特点是采用伯苄胺作为起始原料，以及在异喹啉的3位和4位具有高选择性，这是对以前开发的内部炔烃环化反应的一个关键补充。
• Asymmetric hydrogenation of isoquinolines with chiral cationic ruthenium diamine catalysts
  作者：Zi-Qi Yi、Fei Chen、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133736

  日期：2023.12

  general asymmetric hydrogenation of isoquinolines catalyzed by chiral cationic ruthenium catalysts has been investigated. A wide range of isoquinoline derivatives, including 1-substituted, 3-substituted, 1,3-disubstituted and 3,4-disubstituted isoquinolines, were efficiently hydrogenated to give chiral tetrahydroisoquinolines with up to 92 % ee and >20:1 dr. It was found that the ruthenium catalyst bearing

  研究了手性阳离子钌催化剂催化的异喹啉的一般不对称氢化。多种异喹啉衍生物，包括 1-取代、3-取代、1,3-二取代和 3,4-二取代异喹啉，可有效氢化得到手性四氢异喹啉，其 ee 高达 92%，dr 大于 20:1。研究发现，带有非配位BArF阴离子的钌催化剂具有高对映选择性。初步机理研究表明，异喹啉通过逐步途径还原，包括1,2-氢化物加成、异构化和2,3-氢化物加成。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of 3,4-Disubstituted Isoquinolines
  作者：Lei Shi、Zhi-Shi Ye、Liang-Liang Cao、Ran-Ning Guo、Yue Hu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201203647

  日期：2012.8.13