5-phenethylbenzene-1,2,3-triol | 1236211-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-phenethylbenzene-1,2,3-triol
• 英文别名: 5-(2-phenylethyl)benzene-1,2,3-triol
• CAS: 1236211-45-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: IXCDMVAMUUBIMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenethylbenzene-1,2,3-triol 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  使用邻苯三酚型模型化合物了解儿茶素在氧化缩合反应中的区域选择性。

  摘要：

  儿茶素存在于许多食物中，包括茶。这些化合物具有生物活性。先前的研究表明，儿茶素在氧化时形成二聚体，并且似乎具有明显的区域选择性作用。然而，二聚化机理和区域选择性还不是很清楚。因此，我们研究了四种具有不同取代基的表没食子儿茶素（EGC）的邻苯三酚型模型化合物在水中的当量氯化铜和30％二氧六环的氧化反应。在B环中具有2C-2C或2C-4C键的化合物以不同的产物比率获得。每种化合物的氧化速率的比较表明，具有对应于EGC C环1位的氧原子的模型化合物经历了缓慢的氧化。此外，使用密度泛函理论计算，我们发现，这些化合物的最高占据分子轨道能量高于其他化合物。此外，已证实在C环1位具有A环和氧原子的2C-2C键合氧化产物具有最高的热力学稳定性。从这些结果可以看出，儿茶素B环的区域选择性缩合反应与A环之间的相互作用有关，如先前的研究所示，并且在C环的1位上存在氧。 EGC。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01612
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基-5-苯乙烯基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-phenethylbenzene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  高效的合成抗氧化剂类似物及其抗菌活性

  摘要：

  熊果酸衍生物表现出广泛的生物学活性。在本报告中，探索了一种合成脱水萘酸衍生物的有效方法，并合成了一小套水杨酸变体，这些变体保留了恒定的疏水性元素（萘基尾巴）。经由Wittig反应引入萘基侧链，并使用取代的邻茴香酸的直接邻位金属化反应安装醛。失败邻-metalation使用未保护的羧酸基团迫使我们使用定向邻位-metalation其中叔酰胺用作强邻指导小组。在最初的途径中，在最终步骤中裂解叔酰胺是具有挑战性的，但在Wittig反应之前裂解叔酰胺是有益的。带有受保护的羧基（甲酯）的Wittig反应产生副产物，而使用钠盐则产生更高的收率。筛选了新型化合物的抗菌活性和细胞毒性。尽管在水杨酸根基团上的取代增强了抗菌活性，但它们也增强了细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.074

文献信息

• MOLECULARLY IMPRINTED POLYMERS
  申请人：Hearn Milton T. W.

  公开号：US20120052757A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention provides methods of designing molecularly imprinted polymers (MIPs) which have applications in extracting bioactive compounds from a range of bioprocessing feedstocks and wastes. The present invention is further directed to MIPs designed by the methods of the present invention.

  本发明提供了设计分子印迹聚合物（MIPs）的方法，这些方法在从各种生物加工原料和废弃物中提取生物活性化合物方面具有应用。本发明进一步针对由本发明方法设计的MIPs。
• INHIBITORS OF SOX18 PROTEIN ACTIVITY FOR TREATING ANGIOGENESIS-AND/OR LYMPHANGIOGENESIS-RELATED DISEASES
  申请人：The University of Queensland

  公开号：US20190337880A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  Disclosed are compounds of a formula provided herein that show efficacy in the inhibition of SOX18 protein activity, and in particular with respect to the ability of SOX18 to bind DNA and/or particular protein partners. Further, methods of treating angiogenesis- and/or lymphangiogenesis-related diseases, disorders or conditions, such as cancer metastasis and vascular cancers, are provided herein.

  本文提供了一种公式的化合物，显示出对SOX18蛋白活性的抑制效果，特别是与SOX18结合DNA和/或特定蛋白伙伴的能力。此外，本文还提供了治疗与血管生成和/或淋巴管生成相关的疾病、疾病或症状的方法，如癌症转移和血管癌。
• [EN] MOLECULARLY IMPRINTED POLYMERS<br/>[FR] POLYMÈRES À EMPREINTES MOLÉCULAIRES
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2010085851A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides methods of designing molecularly imprinted polymers (MIPs) which have applications in extracting bioactive compounds from a range of bioprocessing feedstocks and wastes. The present invention is further directed to MIPs designed by the methods of the present invention.
• Understanding the Regioselectivity in the Oxidative Condensation of Catechins Using Pyrogallol-type Model Compounds
  作者：Yuto Ochiai、Sayumi Hirose、Emiko Yanase

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01612

  日期：2020.10.2

  different product ratios. Comparison of the oxidation rates of each compound revealed that the model compounds having an oxygen atom corresponding to the 1-position of the C-ring of EGC underwent slow oxidation. In addition, using density functional theory calculations, we found that the highest occupied molecular orbital energies of these compounds were higher than those of the others. Further, the 2C–2C-bonded

  儿茶素存在于许多食物中，包括茶。这些化合物具有生物活性。先前的研究表明，儿茶素在氧化时形成二聚体，并且似乎具有明显的区域选择性作用。然而，二聚化机理和区域选择性还不是很清楚。因此，我们研究了四种具有不同取代基的表没食子儿茶素（EGC）的邻苯三酚型模型化合物在水中的当量氯化铜和30％二氧六环的氧化反应。在B环中具有2C-2C或2C-4C键的化合物以不同的产物比率获得。每种化合物的氧化速率的比较表明，具有对应于EGC C环1位的氧原子的模型化合物经历了缓慢的氧化。此外，使用密度泛函理论计算，我们发现，这些化合物的最高占据分子轨道能量高于其他化合物。此外，已证实在C环1位具有A环和氧原子的2C-2C键合氧化产物具有最高的热力学稳定性。从这些结果可以看出，儿茶素B环的区域选择性缩合反应与A环之间的相互作用有关，如先前的研究所示，并且在C环的1位上存在氧。 EGC。
• Efficient synthesis of anacardic acid analogues and their antibacterial activities
  作者：Sreeman K. Mamidyala、Soumya Ramu、Johnny X. Huang、Avril A.B. Robertson、Matthew A. Cooper

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.074

  日期：2013.3

  strong ortho-directing group. In the initial route, tertiary amide cleavage during final step was challenging, but cleaving the tertiary amide before Wittig reaction was beneficial. The Wittig reaction with protected carboxylic group (methyl ester) resulted in side-products whereas using sodium salt resulted in higher yields. The novel compounds were screened for antibacterial activity and cytotoxicity

  熊果酸衍生物表现出广泛的生物学活性。在本报告中，探索了一种合成脱水萘酸衍生物的有效方法，并合成了一小套水杨酸变体，这些变体保留了恒定的疏水性元素（萘基尾巴）。经由Wittig反应引入萘基侧链，并使用取代的邻茴香酸的直接邻位金属化反应安装醛。失败邻-metalation使用未保护的羧酸基团迫使我们使用定向邻位-metalation其中叔酰胺用作强邻指导小组。在最初的途径中，在最终步骤中裂解叔酰胺是具有挑战性的，但在Wittig反应之前裂解叔酰胺是有益的。带有受保护的羧基（甲酯）的Wittig反应产生副产物，而使用钠盐则产生更高的收率。筛选了新型化合物的抗菌活性和细胞毒性。尽管在水杨酸根基团上的取代增强了抗菌活性，但它们也增强了细胞毒性。