(R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butanoyl chloride | 107265-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butanoyl chloride
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoyl chloride
• CAS: 107265-57-6
• 化学式: C₁₀H₂₁ClO₂Si
• 分子量: 236.814
• InChiKey: UIXOAPUPQWMYIO-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butanoyl chloride 在 indium(III) triflate 、 三氢化钐 、 samarium diiodide 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 、 lead(IV) tetraacetate 、 O-benzoylquinine 、 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 4-乙酰氧基氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯类的催化不对称途径

  摘要：

  据报道，N-乙酰基硫霉素和表硫霉素 A 以其易于脱保护的形式高效合成，其中三个连续的立体中心在单个催化不对称氮杂环丁酮形成反应中建立。这些例子是合成 C-5/C-6顺式或反式碳青霉烯类的模板，独立控制 C-8 立体中心。已制备了各种天然碳青霉烯和潜在生物合成中间体的氧化和立体化学定义的氮杂环丁酮前体库，以促进碳青霉烯抗生素生物合成的研究。

  DOI：

  10.1021/ol901269d
• 作为产物：
  描述：

  3-(R)-t-butyldimethylsilyloxybutanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  实用合成用于生产β-内酰胺抗生素的关键中间体

  摘要：

  N-（对甲氧基苯基）-六氢-1,3,5-三嗪在路易斯酸和（R）-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁酰氯与Et 3 N的存在下直接提供（3 S，1' [R ）- ñ - p -甲氧基苯基-3-（1-吨-butyldimethylsilyloxy）乙基氮杂-2-酮与良好非对映选择性。该产物被转化为4-乙酰氧基-氮杂环丁酮1，这是合成β-内酰胺类抗生素的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01700-6

文献信息

• A practical synthesis of a key intermediate for the production of β-lactam antibiotics
  作者：Gianfranco Cainelli、Paola Galletti、Daria Giacomini

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01700-6

  日期：1998.10

  exahydro-1,3,5-triazine in presence of a Lewis acid and (R)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)butyric acid chloride with Et3N directly furnish (3S,1′R)-N-p-methoxyphenyl-3-(1-t-butyldimethylsilyloxy)ethylazetidin-2-one with good diastereo-selectivity. This product is transformed into the 4-acetoxy-azetidinone 1, a key intermediate in the synthesis of β-lactam antibiotics.

  N-（对甲氧基苯基）-六氢-1,3,5-三嗪在路易斯酸和（R）-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁酰氯与Et 3 N的存在下直接提供（3 S，1' [R ）- ñ - p -甲氧基苯基-3-（1-吨-butyldimethylsilyloxy）乙基氮杂-2-酮与良好非对映选择性。该产物被转化为4-乙酰氧基-氮杂环丁酮1，这是合成β-内酰胺类抗生素的关键中间体。
• A Catalytic Asymmetric Route to Carbapenems
  作者：Micah J. Bodner、Ryan M. Phelan、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ol901269d

  日期：2009.8.20

  are reported where three contiguous stereocenters are established in a single catalytic asymmetric azetidinone-forming reaction. These examples are a template for synthesizing C-5/C-6 cis or trans carbapenems with independent control of the C-8 stereocenter. A library of oxidatively and sterochemically defined azetidinone precursors to a variety of naturally occurring carbapenems and potential biosynthetic

  据报道，N-乙酰基硫霉素和表硫霉素 A 以其易于脱保护的形式高效合成，其中三个连续的立体中心在单个催化不对称氮杂环丁酮形成反应中建立。这些例子是合成 C-5/C-6顺式或反式碳青霉烯类的模板，独立控制 C-8 立体中心。已制备了各种天然碳青霉烯和潜在生物合成中间体的氧化和立体化学定义的氮杂环丁酮前体库，以促进碳青霉烯抗生素生物合成的研究。
• Total Syntheses of the Gregatins A-D and Aspertetronin A: Structure Revisions of These Compounds and of Aspertetronin B, Together with Plausible Structure Revisions of Gregatin E, Cyclogregatin, Graminin A, the Penicilliols A and B, and the Huaspenones A
  作者：Heike Burghart-Stoll、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201200207

  日期：2012.7

  Comprehensive comparisons of 1H and 13C NMR chemical shift values in the furanone cores a, b, and c provide plausible support for a reassessment of the furanone nuclei of the title compounds from b to c. Total syntheses via enantiomerically pure lactic esters were based on the Seebach–Frater “self-reproduction of stereocenters” methodology. Attachment of the hexadienyl side-chain in a trans,trans-selective

  呋喃酮核 a、b 和 c 中 1H 和 13C NMR 化学位移值的综合比较为从 b 到 c 重新评估标题化合物的呋喃酮核提供了合理的支持。通过对映异构纯乳酸酯的总合成基于 Seebach-Frater“立体中心的自我复制”方法。通过将 Seebach-Frater 烯醇化物添加到 trans-hex-4-en-1-al 而不是 trans-hex-3-en-1- 来实现以反式、反式选择性方式连接己二烯基侧链阿尔。合成材料的 c 型呋喃酮核心是通过模型 γ-羟基-β-氧代酯（化合物 50）及其含己二烯的对应物 29 的单酰化或双酰化实现的。我们的合成证实了六种化合物的新型连接性。此外，在五种情况下，他们需要修改季碳原子的构型。此外，他们允许阐明四个以前未分配的立体中心的配置。给出了为什么标题化合物的呋喃酮核心被误解为 a 和/或 b 而不是 c 的事后分析。还讨论了为什么杂环中的立体中心配置不正确，基于