2-甲基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃 | 40345-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-甲基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃
• 英文名称: 2-methyl-3-nitro-2H-chromene
• 英文别名: 2-Methyl-3-nitro-2H-chromen；2-Methyl-3-nitro-Δ³-chromen；2-Methyl-3-nitro-2H-chromen；2-Methyl-3-nitro-2H-1-benzopyran；2-methyl-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 40345-75-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: OVCYGDUUGRVRON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-75.5 °C
• 沸点：
  120-123 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基丙烯 、 邻甲基苄醇 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 19.5h， 以24%的产率得到2-甲基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  An easy and efficient method for the synthesis of 2,2-dialkyl-3-nitrochromene

  摘要：

  Reactions of salicylaldehyde 1, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO), with beta -nitrostyrenes 2, 4, 12, 14. and 16, respectively, in the absence of solvent at 40 degreesC gave high yields of 3- nitro-chromenes. Only 96% of trans-3-nitro-4-hydroxyflavans 7 or 98% of 10 were isolated when compounds 6 or 9 reacted with 1 and DABCO under similar conditions. When the reaction temperature was increased to 90 degreesC, 7 and 10 underwent dehydration to generate 74% of 8 and 89% of 11. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00284-2

文献信息

• Process for producing cis-(+,-)-3,4-dihydro-N,N,2-trimethyl-2H-1-benzopyran-3-amine, intermediates produced thereby and their preparation
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0027835A1

  公开（公告）日：1981-05-06

  A process for the preparation of cis-(±)-3.4-dihydro-N,N,2-trimethyl-2H-1-benzopyran-3-amine (I), a known anti-depressant, is disclosed. The process of the invention is a multi-step process starting with 2-methyl-2H-1-benzopyran (II), which involves the production of the novel intermediates (2 alpha, 3 beta, 4 alpha)-(±)-3,4-dihydro-2-methyl-4-(methylamino)-2H-1-benzopyran-3-ol (IV) and its hydrogen sulphate ester (V), as well as (1a alpha, 2 beta, 7b alpha)-(±)-1,1a,2,7b-tetrahydro-1,2-dimethyl-[1]benzopyrano-[3,4-b]azirine (VI) and cis-(±)-3,4-di- hydro-N,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3-amine (VII). In the final step of the process, the novel compound VII is methylated to form the desired compound I. The process is less expensive, less hazardous and less difficult than known ways of producing compound I. Compounds IV and V have the formula: where X is -OH and -OS03H respectively. Compound VI has the formula: Compound VII has the formula:

  本发明公开了一种制备顺式-(±)-3.4-二氢-N,N,2-三甲基-2H-1-苯并吡喃-3-胺(I)的工艺，这是一种已知的抗抑郁剂。本发明的工艺是一个从 2-甲基-2H-1-苯并吡喃 (II) 开始的多步骤工艺，包括生产新型中间体 (2 alpha, 3 beta, 4 alpha)-(±)-3.4- 二氢-N,N,2-三甲基-2H-1-苯并吡喃-3-胺 (I)、4-二氢-2-甲基-4-（甲基氨基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇 (IV) 及其硫酸氢酯 (V)，以及 (1a alpha, 2 beta, 7b alpha)-(±)-1、1a,2,7b-四氢-1,2-二甲基-[1]苯并吡喃-[3,4-b]氮丙啶（VI）和顺式-(±)-3,4-二氢-N,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-胺（VII）。在该工艺的最后一步，新型化合物 VII 被甲基化，形成所需的化合物 I。与已知的生产化合物 I 的方法相比，该工艺成本更低、危害更小、难度更低。 化合物 IV 和 V 的化学式如下 其中 X 分别为-OH 和-OS03H。化合物 VI 的化学式为 化合物 VII 的化学式为
• Synthesis of Chromans from Phenols and from ortho-Hydroxy Aromatic Aldehydes^1,2
  作者：G. Bryant Bachman、Harold A. Levine

  DOI：10.1021/ja01182a046

  日期：1948.2
• The Synthesis of 2,2-Disubstituted-3-nitrochromenes from Salicylaldehyde and 2,2-Disubstituted-1-nitroalkenes
  作者：Ching-Fa Yao、Ming-Chung Yan、Yeong-Jiunn Jang、Wen-Yu Kuo、Zhijay Tu、Kao-Hsien Shen、Ting-Shen Cuo、Chuen-Her Ueng

  DOI：10.3987/com-02-9454

  日期：——
• US4203895A
  申请人：——

  公开号：US4203895A

  公开（公告）日：1980-05-20