2-chlorobenzoxazolo[3,2-b]isoquinolin-11-one | 220672-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chlorobenzoxazolo[3,2-b]isoquinolin-11-one
• 英文别名: 3-Chlorobenzoxazolo[3,2-b]isoquinolin-6-one；2-chloro-[1,3]benzoxazolo[3,2-b]isoquinolin-11-one
• CAS: 220672-62-8
• 化学式: C₁₅H₈ClNO₂
• 分子量: 269.687
• InChiKey: VFWIPLKJIMISMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  473.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobenzoxazolo[3,2-b]isoquinolin-11-one 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到2-<2-(5-chlorobenzoxazolyl)>carbonylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰化异喹啉酮的单线态氧反应

  摘要：

  四苯基卟吩（TPP）或亚甲基蓝（MB）benzannelated异喹啉酮类的光氧化致敏反应3和4发生由在烯醇醚-烯胺CC双键的单线态氧的初始攻击，并着手通过两性离子（10，29）和endoperoxidic（11，28，30）中间体。为产品3是5只在MeCN，和5和溶剂捕集产品6的MeOH。对于4，在MeCN中的产物为25（和26），而在MeOH中，还获得了溶剂捕集的产物314b。还观察到两性离子中间体在4d形成32的单线态氧反应过程中的分子内捕集。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01186-7
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺 在 sodium hydroxide 、 silica gel 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 2-chlorobenzoxazolo[3,2-b]isoquinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  A new photochemical synthesis of benzoxazolo[3,2-b]isoquinolin-11-one and isoquinolino[3,2-b][1,3]benzoxazin-11-one

  摘要：

  Photocyclization of substituted tetrahydroisoquinoline-1,3-diones, under base-mediated conditions, afforded benzoxazolo[3,2-b]isoquinotin-11-ones and an isoquinolino[3,2-b]benzoxazin-11-one. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01955-x

文献信息

• Ling, Ke-Qing; Chen, Xian-Yang; Fun, Hoong-Kun, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 24, p. 4147 - 4157
  作者：Ling, Ke-Qing、Chen, Xian-Yang、Fun, Hoong-Kun、Huang, Xiao-Ying、Xu, Jian-Hua

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical synthesis of benzoxazolo[3,2-b]isoquinolin-11-one and isoquinolino[3,2-b][1,3]benzoxazin-11-one under basic conditions
  作者：A. Senthilvelan、D. Thirumalai、V.T. Ramakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.068

  日期：2005.4

  Irradiation of N-phenyl substituted isoquinolines in acetonitrile containing 1 M NaOH in a multilamp reactor (MLR) furnished benzoxazolo[3,2-b]isoquinolin-11-ones. In contrast, irradiation of the N-benzyl substituted isoquinoline derivative under the same conditions afforded the hydrolysed N-benzylbenzamide derivative. The isoquinolinobenzoxazine was obtained by irradiating the N-benzyl substituted isoquinoline derivative at higher basic conditions. The required isoquinolines were synthesized under solvent-free, solid supported microwave conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.