N'-(tert-butoxycarbonyl)-5-nitro-2-furancarbohydrazide | 516465-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N'-(tert-butoxycarbonyl)-5-nitro-2-furancarbohydrazide
• 英文别名: N''-(5-Nitro-furan-2-carbonyl)-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(5-nitrofuran-2-carbonyl)amino]carbamate
• CAS: 516465-89-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₆
• 分子量: 271.23
• InChiKey: UTOCDMQUYCJESP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(tert-butoxycarbonyl)-5-nitro-2-furancarbohydrazide 在 sodium acetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Benzyliden-2-(5-nitro-2-furoyl)-hydrazin
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃-1,3,4-恶二唑杂化物作为新型抗结核药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了三个系列的新型硝基呋喃-1,3,4-恶二唑杂化物作为新型抗结核药物。构效关系研究表明，恶二唑部分的连接基和取代基对活性影响很大，取代的苯比环烷基或杂环基更受青睐。此外，系列 2 中的最佳化合物对 MTB H 37 Rv 菌株和 MDR-MTB 16883 临床分离株均具有活性，并且还显示出低细胞毒性、低 hERG 抑制和良好的口服 PK，表明其有望成为进一步结构的领先者。修改。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116529
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酸 、 肼基甲酸叔丁酯 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N'-(tert-butoxycarbonyl)-5-nitro-2-furancarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃-1,3,4-恶二唑杂化物作为新型抗结核药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了三个系列的新型硝基呋喃-1,3,4-恶二唑杂化物作为新型抗结核药物。构效关系研究表明，恶二唑部分的连接基和取代基对活性影响很大，取代的苯比环烷基或杂环基更受青睐。此外，系列 2 中的最佳化合物对 MTB H 37 Rv 菌株和 MDR-MTB 16883 临床分离株均具有活性，并且还显示出低细胞毒性、低 hERG 抑制和良好的口服 PK，表明其有望成为进一步结构的领先者。修改。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116529

文献信息

• Synthesis of 5-Nitro-2-furancarbohydrazides and Their <i>cis</i>-Diamminedichloroplatinum Complexes as Bitopic and Irreversible Human Thioredoxin Reductase Inhibitors
  作者：Régis Millet、Sabine Urig、Judit Jacob、Eberhard Amtmann、Jacques-Philippe Moulinoux、Stephan Gromer、Katja Becker、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1021/jm050256l

  日期：2005.11.1

  The human selenoprotein thioredoxin reductase is involved in antioxidant defense and DNA synthesis. As increased thioredoxin reductase levels are associated with drug sensitivity to cisplatin and drug resistance in tumor cells, this enzyme represents a promising target for the development of cytostatic agents. To optimize the potential of the widely used cisplatin to inhibit the human thioredoxin reductase and therefore to overcome cisplatin resistance, we developed and synthesized four cis-diamminedichloroplatinum complexes of the lead 5-nitro-2-furan-carbohydrazide 8 selected from high-throughput screening. Detailed kinetics revealed that the isolated fragments, 5-nitro-2-furancarbohydrazide and cisplatin itself, bind with micromolar affinities at two different subsites of the human enzyme. By tethering both fragments four nitrofuran-based cis-diamminedichloroplatinum complexes 13a-c and 20 were synthesized and identified as biligand irreversible inhibitors of the human enzyme with nanomolar affinities. Studies with mutant enzymes clearly demonstrate the penultimate selenocysteine residue as the prime target of the synthesized cis-diamminedichloroplatinum complexes.
• Antitrypanosomal activities and cytotoxicity of 5-nitro-2-furancarbohydrazides
  作者：Régis Millet、Louis Maes、Valérie Landry、Christian Sergheraert、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00788-6

  日期：2002.12

  A series of 5-nitro-2-furancarbohydrazides were synthesized. In vitro antitrypanosomal activities of these compounds were determined against the closely related protozoa Trypanosoma cruzi Trypanosoma brucei and discussed in relation to potential targets. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.