1-methyl-6,7-acenaphthenolumazine | 78270-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-6,7-acenaphthenolumazine
• 英文别名: 8-Methylacenaphthyleno[1,2-g]pteridine-9,11-dione
• CAS: 78270-81-2
• 化学式: C₁₇H₁₀N₄O₂
• 分子量: 302.292
• InChiKey: XSGPJWMAMHJNJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-甲基-5-硝基尿嘧啶 在 ammonium sulphide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-6,7-acenaphthenolumazine
  参考文献：
  名称：

  作为 EGFR 和 BRAFV600E 双重抑制剂的嘌呤/蝶啶衍生物的设计、合成和抗增殖作用

  摘要：

  新型 EGFR 和 BRAFV600E 双重抑制剂的研究旨在作为癌症靶向治疗。设计并合成了两套嘌呤/蝶啶基衍生物作为EGFR/BRAFV600E双重抑制剂。大多数化合物对测试的癌细胞系表现出有希望的抗增殖活性。基于嘌呤和基于蝶啶的支架的化合物5a、5e和7e被确定为抗增殖筛选中最有效的命中，GI50值分别为38 nM、46 nM和44 nM。与厄洛替尼 80 nM 的 IC50 值相比，化合物 5a、5e 和 7e 表现出有希望的 EGFR 抑制活性，IC50 值分别为 87 nM、98 nM 和 92 nM。根据 BRAFV600E 抑制测定的结果，BRAFV600E 可能不是此类有机化合物的可行靶标。最后，在 EGFR 和 BRAFV600E 活性位点进行分子对接研究，以提出可能的结合模式。

  DOI：

  10.3390/ph16050716

文献信息

• Synthesis of 2,4-substituted 6,7-phenanthreno-and 6,7-acenaphthenopteridines
  作者：Vishnu J. Ram、Hrishi Kesh Pandey、Arnold J. Vlietinck

  DOI：10.1002/jhet.5570180111

  日期：1981.1

  A series of 6,7-phenanthreno- and 6,7-acenaphthenopteridines bearing different substituents at positions 2 and 4 are prepared. The structures of the compounds are confirmed by spectroscopic studies and elemental analyses.

  制备一系列在位置2和4带有不同取代基的6，7-菲-和6，7-ac烯啶。化合物的结构通过光谱研究和元素分析得到证实。
• RAM V. J.; PANDEY H. K.; VLIETINCK A. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 1, 55-57
  作者：RAM V. J.、 PANDEY H. K.、 VLIETINCK A. J.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Anti-Proliferative Action of Purine/Pteridine-Based Derivatives as Dual Inhibitors of EGFR and BRAFV600E
  作者：Samar A. El-Kalyoubi、Hesham A. M. Gomaa、Elshimaa M. N. Abdelhafez、Mohamed Ramadan、Fatimah Agili、Bahaa G. M. Youssif

  DOI：10.3390/ph16050716

  日期：——

  The investigation of novel EGFR and BRAFV600E dual inhibitors is intended to serve as targeted cancer treatment. Two sets of purine/pteridine-based derivatives were designed and synthesized as EGFR/BRAFV600E dual inhibitors. The majority of the compounds exhibited promising antiproliferative activity on the cancer cell lines tested. Compounds 5a, 5e, and 7e of purine-based and pteridine-based scaffolds

  新型 EGFR 和 BRAFV600E 双重抑制剂的研究旨在作为癌症靶向治疗。设计并合成了两套嘌呤/蝶啶基衍生物作为EGFR/BRAFV600E双重抑制剂。大多数化合物对测试的癌细胞系表现出有希望的抗增殖活性。基于嘌呤和基于蝶啶的支架的化合物5a、5e和7e被确定为抗增殖筛选中最有效的命中，GI50值分别为38 nM、46 nM和44 nM。与厄洛替尼 80 nM 的 IC50 值相比，化合物 5a、5e 和 7e 表现出有希望的 EGFR 抑制活性，IC50 值分别为 87 nM、98 nM 和 92 nM。根据 BRAFV600E 抑制测定的结果，BRAFV600E 可能不是此类有机化合物的可行靶标。最后，在 EGFR 和 BRAFV600E 活性位点进行分子对接研究，以提出可能的结合模式。