N,N-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-amine | 99381-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: o-(1-Dimethylaminoethyl)-naphthalene；N,N-dimethyl-1-naphthalen-2-ylethanamine
• CAS: 99381-98-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: QGUBXRUCYKDNFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-amine 在 锰 、 1-甲氧基-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷-二溴镍(1:1) 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 2-(3-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  C−N 和 C−O 亲电试剂之间的还原偶联

  摘要：

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05224
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 作用下， 生成 N,N-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过胺-硼烷络合物金属化苄胺

  摘要：

  的硼烷配合物的形成Ñ，Ñ -dimethylbenzylamine，Ñ，ñ -二甲基（1-萘基）甲胺，Ñ，ñ -二甲基（2-萘基）甲胺，Ñ -methyltetrahydroisoquinoline和Ñ -methylisoindoline有助于使用丁基锂这些系统的区域选择性金属化生成中间体苄基阴离子，该阴离子可与一系列亲电试剂反应，从而以高收率获得产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00783-2

文献信息

• Synthesis of tertiary amines by direct Brønsted acid catalyzed reductive amination
  作者：Mohanad A. Hussein、An H. Dinh、Vien T. Huynh、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d0cc02955f

  日期：——

  reductive amination reaction of carbonyl compounds. Despite developments of numerous new reductive amination methods in the past few decades, this reaction generally requires non-atom-economic processes with harsh conditions and toxic transition-metal catalysts. Herein, we report simple yet practical protocols using triflic acid as a catalyst to efficiently promote the direct reductive amination reactions

  叔胺是合成化学中普遍存在的有价值的化合物，在有机催化，有机金属配合物，生物过程和药物化学中具有广泛的应用。合成叔胺最常用的途径之一是羰基化合物的还原胺化反应。尽管在过去的几十年中已经开发了许多新的还原胺化方法，但是该反应通常需要具有苛刻条件的非原子经济过程和有毒的过渡金属催化剂。在本文中，我们报告了使用三氟甲磺酸作为催化剂以有效地促进羰基化合物在各种基材上的直接还原胺化反应的简单而实用的方案。还包括该新方法在产生有价值的杂环骨架和多胺中的应用。
• Dioxanes and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040072849A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  In recognition of the need to develop novel therapeutic agents and efficient methods for the synthesis thereof, the present invention provides novel compounds of general formula (I): 1 and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , n, X and Y are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention further provides compounds capable of inhibiting histone deacetylatase activity and methods for treating disorders regulated by histone deacetylase activity (e.g., cancer and protozoal infections) comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to a subject in need thereof. The present invention additionally provides methods for modulating the glucose-sensitive subset of genes downstream of Ure2p. The present invention also provides methods for preparing compounds of the invention.

  鉴于需要开发新型治疗剂和有效的合成方法，本发明提供了一般式(I)的新化合物： 1 及其药学上可接受的衍生物，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，n，X和Y如本文所定义。本发明还提供了包含一种式(I)化合物和药学上可接受的载体的药物组合物。本发明还提供了能够抑制组蛋白去乙酰化酶活性的化合物以及治疗由组蛋白去乙酰化酶活性调节的疾病的方法（例如，癌症和原虫感染），包括向需要的受体施用一种式(I)化合物的治疗有效量。本发明还提供了调节Ure2p下游葡萄糖敏感基因子集的方法。本发明还提供了制备本发明化合物的方法。
• Transition‐Metal‐Free Reductive Functionalization of Tertiary Carboxamides and Lactams for α‐Branched Amine Synthesis
  作者：Derek Yiren Ong、Dongyang Fan、Darren J. Dixon、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.202004272

  日期：2020.7.13

  A new method for the synthesis of α‐branched amines by reductive functionalization of tertiary carboxamides and lactams is described. The process relies on the efficient and controlled reduction of tertiary amides by a sodium hydride/sodium iodide composite, in situ treatment of the resulting anionic hemiaminal with trimethylsilyl chloride and subsequent coupling with nucleophilic reagents including

  描述了一种通过叔羧酰胺和内酰胺的还原功能化合成α-支链胺的新方法。该方法依赖于通过氢化钠/碘化钠复合物有效，受控地还原叔酰胺，用三甲基甲硅烷基氯原位处理所得的阴离子半缩醛，随后与亲核试剂偶联，包括格氏试剂和氰化四丁基铵。新方法具有广泛的官能团相容性，可在无过渡金属的反应条件下运行，适用于亚毫摩尔级和毫克级的各种合成应用。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Bradner James Elliot

  公开号：US20100056588A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  In recognition of the need to develop novel therapeutic agents, the present invention provides novel histone deacetylase inhibitors. These compounds include an ester bond making them sensitive to deactivation by esterases. Therefore, these compounds are particularly useful in the treatment of skin disorders. When the compounds reaches the bloodstream, an esterase or an enzyme with esterase activity cleaves the compound into biologically inactive fragments or fragments with greatly reduced activity Ideally these degradation products exhibit a short serum and/or systemic half-life and are eliminated rapidly. These compounds and pharmaceutical compositions thereof are particularly useful in treating cutaneous T-cell lymphoma, neurofibromatosis, psoriasis, hair loss, skin pigmentation, and dermatitis, for example. The present invention also provides methods for preparing compounds of the invention and intermediates thereto.

  为了开发新型治疗剂，本发明提供了新型组蛋白去乙酰化酶抑制剂。这些化合物包括酯键，使它们对酯酶的失活敏感。因此，这些化合物在治疗皮肤疾病方面特别有用。当这些化合物进入血液循环时，酯酶或具有酯酶活性的酶将其裂解成生物学上不活性的碎片或具有大大降低活性的碎片。理想情况下，这些降解产物表现出短的血清和/或系统半衰期，并迅速被排出体外。这些化合物及其制剂在治疗切除性T细胞淋巴瘤、神经纤维瘤、银屑病、脱发、皮肤色素沉着和皮炎等方面特别有用。本发明还提供了制备本发明化合物及其中间体的方法。
• Catalytic Cyanation of C–N Bonds with CO₂/NH₃
  作者：Fachao Yan、Jian-Fei Bai、Yanan Dong、Shaoli Liu、Chen Li、Chen-Xia Du、Yuehui Li

  DOI：10.1021/jacsau.2c00392

  日期：2022.11.28

  to the Sandmeyer reaction of anilines, was developed using reductive cyanation with CO2/NH3. A broad array of α-aryl nitriles was obtained in high yields and regioselectivity by C–N cleavage of intermediates as ammonium salts. Good tolerance of functional groups such as ethers, CF3, F, Cl, esters, indoles, and benzothiophenes was achieved. Using 13CO2, a 13C-labeled tryptamine homologue (five steps

  苄基 C-N 键的氰化可用于制备重要的 α-芳基腈。α-（杂）芳基胺的第一个一般催化氰化反应类似于苯胺的 Sandmeyer 反应，是使用 CO 2 /NH 3的还原氰化反应开发的。通过中间体 C-N 裂解作为铵盐，以高产率和区域选择性获得了广泛的 α-芳基腈。实现了对醚、CF 3、F、Cl、酯、吲哚和苯并噻吩等官能团的良好耐受性。使用13 CO 2，​​一个13合成了 C-标记的色胺同系物（五步，31% 产率）和 Cysmethynil（六步，37% 产率）。配体的电子效应和空间效应都会影响烷基镍物质与亲电子异氰酸酯甲硅烷基酯的反应性，从而决定氰化反应的反应性和选择性。这项工作有助于了解 CO 2 /NH 3的可控活化，并提供胺氰化反应在生物相关分子合成中的潜在潜力。