2-methoxymethyl-2-methyl-6-cyano-4-chromanone | 134112-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methoxymethyl-2-methyl-6-cyano-4-chromanone
• 英文别名: 2-(methoxymethyl)-2-methyl-4-oxo-3H-chromene-6-carbonitrile
• CAS: 134112-91-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: CAFFTQWRKLCKDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxymethyl-2-methyl-6-cyano-4-chromanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-methoxymethyl-2-methyl-6-cyano-4-chromanol
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2,2-双（甲氧基甲基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇衍生物的合成及其选择性冠脉血管舒张活性：新型钾通道开放剂。

  摘要：

  各种具有苯并吡喃的化合物，例如左克马卡林，通常表现出有效的降压活性。在旨在确定具有选择性冠状血管舒张作用而无有效降压和心动过速作用的K +通道开放剂的广泛研究中，我们合成了一系列在2、4和6位修饰的3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3-醇衍生物在苯并吡喃环中。最初，发现在第2位具有两个甲氧基甲基的化合物相对于麻醉犬的平均动脉压（MAP）表现出对冠状动脉血流（CoBF）的选择性作用。为了发现更有效的血管扩张剂，合成了在第4位修饰的各种苯并吡喃衍生物，并通过评估麻醉犬CoBF升高的程度和持续时间来检查其结构活性关系。结果，发现除了在位置2具有两个甲氧基甲基以外，在位置4具有（1，6-二氢-6-氧吡啶并-3-基）氨基的化合物更有效并且具有改进的性能。持续时间。在这些化合物中，JTV-506，（-）-（3S，4R）-6-氰基-3,4-二氢-4-[（1,6-二氢-1-甲基-6-氧吡rid并-3-基）氨基]

  DOI：

  10.1021/jm960270l
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-氰基苯酚 、 1-甲氧基-2-丙酮 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methoxymethyl-2-methyl-6-cyano-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2,2-双（甲氧基甲基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇衍生物的合成及其选择性冠脉血管舒张活性：新型钾通道开放剂。

  摘要：

  各种具有苯并吡喃的化合物，例如左克马卡林，通常表现出有效的降压活性。在旨在确定具有选择性冠状血管舒张作用而无有效降压和心动过速作用的K +通道开放剂的广泛研究中，我们合成了一系列在2、4和6位修饰的3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3-醇衍生物在苯并吡喃环中。最初，发现在第2位具有两个甲氧基甲基的化合物相对于麻醉犬的平均动脉压（MAP）表现出对冠状动脉血流（CoBF）的选择性作用。为了发现更有效的血管扩张剂，合成了在第4位修饰的各种苯并吡喃衍生物，并通过评估麻醉犬CoBF升高的程度和持续时间来检查其结构活性关系。结果，发现除了在位置2具有两个甲氧基甲基以外，在位置4具有（1，6-二氢-6-氧吡啶并-3-基）氨基的化合物更有效并且具有改进的性能。持续时间。在这些化合物中，JTV-506，（-）-（3S，4R）-6-氰基-3,4-二氢-4-[（1,6-二氢-1-甲基-6-氧吡rid并-3-基）氨基]

  DOI：

  10.1021/jm960270l

文献信息

• Chroman derivatives
  申请人：——

  公开号：US05130322A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  The invention relates to chroman derivatives of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 is A, R.sup.2 is OA, R.sup.3 is OH, R.sup.4 is H, or R.sup.3 and R.sup.4 together are a bond, R.sup.5 is a 2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl or 2-oxo-2,3-dihydro-4-pyrodyl radical which is optionally monosubstituted by A, R.sup.6 is CN, R.sup.7 and R.sup.8 are each H, Z is O, NH or a bond, and A is alkyl having 1-6 C atoms, or a physiologically acceptable salt thereof.

  本发明涉及式I的色酮衍生物##STR1##其中R.sup.1为A，R.sup.2为OA，R.sup.3为OH，R.sup.4为H，或R.sup.3和R.sup.4在一起为键，R.sup.5为2-氧代-1,2-二氢-1-吡啶基或2-氧代-2,3-二氢-4-吡啶基基团，该基团可以选择性地被A单取代，R.sup.6为CN，R.sup.7和R.sup.8均为H，Z为O，NH或键，A为具有1-6个碳原子的烷基或其生理上可接受的盐。
• Chromanderivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0415065A1

  公开（公告）日：1991-03-06

  Die Erfindung betrifft neue Chromanderivate der Formel I worin R¹ bis R⁸ und Z die in Patentanspruch 1 angegebenen Bedeu­tungen haben, sowie ihre Salze zeigen Wirkungen auf das cardiovaskuläre System und können verwendet werden zur Behandlung bzw. Prophylaxe von Herzinsuffizienz, Angina pectoris, Blut­hochdruck, Inkontinenz und Alopezie.

  本发明涉及式 I 的新型铬烷衍生物 其中 R¹ 至 R⁸ 和 Z 具有权利要求 1 中给出的含义、 及其盐类对心血管系统有作用，可用于治疗或预防心力衰竭、心绞痛、高血压、尿失禁和脱发。
• US5130322A
  申请人：——

  公开号：US5130322A

  公开（公告）日：1992-07-14
• Synthesis and Selective Coronary Vasodilatory Activity of 3,4-Dihydro-2,2-bis(methoxymethyl)-2<i>H</i>-1-benzopyran-3-ol Derivatives:  Novel Potassium Channel Openers
  作者：Hidetsura Cho、Susumu Katoh、Shinsuke Sayama、Kengo Murakami、Hiroyuki Nakanishi、Yasuyuki Kajimoto、Hiroshi Ueno、Hisashi Kawasaki、Kazuo Aisaka、Itsuo Uchida

  DOI：10.1021/jm960270l

  日期：1996.1.1

  generally exhibit potent antihypertensive activity. During extensive investigations aimed toward identifying K+ channel openers having selective coronary vasodilation without potent hypotensive and tachycardiac effects, we synthesized a series of 3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-ol derivatives modified at positions 2, 4, and 6 in the benzopyran ring. Initially, compounds having two methoxymethyl groups

  各种具有苯并吡喃的化合物，例如左克马卡林，通常表现出有效的降压活性。在旨在确定具有选择性冠状血管舒张作用而无有效降压和心动过速作用的K +通道开放剂的广泛研究中，我们合成了一系列在2、4和6位修饰的3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3-醇衍生物在苯并吡喃环中。最初，发现在第2位具有两个甲氧基甲基的化合物相对于麻醉犬的平均动脉压（MAP）表现出对冠状动脉血流（CoBF）的选择性作用。为了发现更有效的血管扩张剂，合成了在第4位修饰的各种苯并吡喃衍生物，并通过评估麻醉犬CoBF升高的程度和持续时间来检查其结构活性关系。结果，发现除了在位置2具有两个甲氧基甲基以外，在位置4具有（1，6-二氢-6-氧吡啶并-3-基）氨基的化合物更有效并且具有改进的性能。持续时间。在这些化合物中，JTV-506，（-）-（3S，4R）-6-氰基-3,4-二氢-4-[（1,6-二氢-1-甲基-6-氧吡rid并-3-基）氨基]