(2R)-3-(4-fluoro-1-naphthyloxy)-1-(tert-butylamino)-2-propanol | 190779-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R)-3-(4-fluoro-1-naphthyloxy)-1-(tert-butylamino)-2-propanol
• 英文别名: (2R)-1-(tert-butylamino)-3-(4-fluoronaphthalen-1-yl)oxypropan-2-ol
• CAS: 190779-91-0
• 化学式: C₁₇H₂₂FNO₂
• 分子量: 291.366
• InChiKey: LBBBJYDGJGODFN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-(4-fluoro-1-naphthyloxy)-1-(tert-butylamino)-2-propanol 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到(2R)-3-(4-fluoro-1-naphthyloxy)-1-(tert-butylamino)-2-propanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  R-氟萘氧基丙醇胺的合成和β-肾上腺素活性。

  摘要：

  用途许多芳族质子被氟取代的生物胺具有药理学特性，取决于氟在芳环上的位置。例如，6-氟肾上腺素对α-肾上腺素受体具有选择性，而2-氟异构体对β-受体具有选择性。芳氧基丙醇胺是β受体激动剂或拮抗剂，取决于芳基及其取代基。因此，我们假设原子环上的氟取代可能导致这一类的显着生物学效应。选择已知的β-拮抗剂的萘基上具有氟的靶进行研究。方法目标化合物的合成始于氟萘，并涉及通过Friedel-Crafts酰化和随后的Baeyer Villiger氧化引入4-羟基。使用手性合成子（2R）-3-硝基苯磺酸缩水甘油酯（一种Sharpless环氧化技术）立体选择性地引入侧链。用叔丁胺打开环氧化物。HPLC方法用于表征对映体的％ee。结果目标化合物的合成量为几百毫克，收率高，对映体过量高，显示了该合成方案的实用性。它对β-肾上腺素受体表现出有效的结合活性，并且发现它对β2-受体的选择性是对β1的两倍。结论本报告表

  DOI：

  10.1023/a:1012172121453
• 作为产物：
  描述：

  1-Fluoro-4-acetoxynaphthalene 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 氢氧化钾 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (2R)-3-(4-fluoro-1-naphthyloxy)-1-(tert-butylamino)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  R-氟萘氧基丙醇胺的合成和β-肾上腺素活性。

  摘要：

  用途许多芳族质子被氟取代的生物胺具有药理学特性，取决于氟在芳环上的位置。例如，6-氟肾上腺素对α-肾上腺素受体具有选择性，而2-氟异构体对β-受体具有选择性。芳氧基丙醇胺是β受体激动剂或拮抗剂，取决于芳基及其取代基。因此，我们假设原子环上的氟取代可能导致这一类的显着生物学效应。选择已知的β-拮抗剂的萘基上具有氟的靶进行研究。方法目标化合物的合成始于氟萘，并涉及通过Friedel-Crafts酰化和随后的Baeyer Villiger氧化引入4-羟基。使用手性合成子（2R）-3-硝基苯磺酸缩水甘油酯（一种Sharpless环氧化技术）立体选择性地引入侧链。用叔丁胺打开环氧化物。HPLC方法用于表征对映体的％ee。结果目标化合物的合成量为几百毫克，收率高，对映体过量高，显示了该合成方案的实用性。它对β-肾上腺素受体表现出有效的结合活性，并且发现它对β2-受体的选择性是对β1的两倍。结论本报告表

  DOI：

  10.1023/a:1012172121453

文献信息

• ——
  作者：Adeboye Adejare、Sophie S. Sciberras

  DOI：10.1023/a:1012172121453

  日期：——

  amines where an aromatic proton is substituted with fluorine have exhibited pharmacological properties that are dependent on the position of fluorine on the aromatic ring. For example, 6-fluoroepinephrine is selective for alpha-adrenergic receptors whereas the 2-fluoroisomer is selective for beta-receptors. Aryloxypropanolamines are beta-receptor agonists or antagonists, depending on the aryl group and its

  用途许多芳族质子被氟取代的生物胺具有药理学特性，取决于氟在芳环上的位置。例如，6-氟肾上腺素对α-肾上腺素受体具有选择性，而2-氟异构体对β-受体具有选择性。芳氧基丙醇胺是β受体激动剂或拮抗剂，取决于芳基及其取代基。因此，我们假设原子环上的氟取代可能导致这一类的显着生物学效应。选择已知的β-拮抗剂的萘基上具有氟的靶进行研究。方法目标化合物的合成始于氟萘，并涉及通过Friedel-Crafts酰化和随后的Baeyer Villiger氧化引入4-羟基。使用手性合成子（2R）-3-硝基苯磺酸缩水甘油酯（一种Sharpless环氧化技术）立体选择性地引入侧链。用叔丁胺打开环氧化物。HPLC方法用于表征对映体的％ee。结果目标化合物的合成量为几百毫克，收率高，对映体过量高，显示了该合成方案的实用性。它对β-肾上腺素受体表现出有效的结合活性，并且发现它对β2-受体的选择性是对β1的两倍。结论本报告表