1-[[(2-pyridinyl)imino]methylenyl]-2-naphthalenol | 789-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[[(2-pyridinyl)imino]methylenyl]-2-naphthalenol
• 英文别名: 1-((pyridine-2-ylimino)methyl)naphthalene-2-ol；1-(pyridin-2-ylimino-methyl)-naphthalen-2-ol；2-hydroxy-[1]naphthaldehyde-[2]pyridylimine；2-Hydroxy-[1]naphthaldehyd-[2]pyridylimin；Naphthalene-2-ol, 1-(2-pyridyliminomethyl)-；1-[(E)-pyridin-2-yliminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 789-58-2；17544-01-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: VXEIALPYLNOWSH-WOJGMQOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[[(2-pyridinyl)imino]methylenyl]-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  含2-羟基-1-萘叉亚胺的N，O供体的Ru（II）羰基配合物的发光性能和催化活性。

  摘要：

  螯合配体（通过2-羟基-1-萘醛与各种伯胺的缩合获得）与[RuHCl（CO）（EPh3）2（B）]（其中E = P； B = PPh3，py或pip：E ＝ As； B ＝ AsPh3在苯中得到通式[Ru（Cl）（CO）（EPh3）（B）（L）]的新的稳定的钌（II）羰基络合物（L =双齿席夫阴离子基地）。使用元素分析，光谱（FT-IR，UV-vis和1H NMR）和电化学研究对新配合物的结构进行了研究，结果发现它们是八面体的。所有的金属络合物在可见光区域均表现出特征性的MLCT吸收和发光带。基于金属离子周围的配体环境解释了钌（II）配合物的发光效率。在N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）作为氧源的情况下，这些络合物催化伯醇和仲醇氧化为相应的羰基化合物。提出了形成高价Ru（IV）= O物种作为催化中间体的方法。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2006.03.017

文献信息

• Synthesis and characterization of new bis(1-aryliminomethylenylnaphthalen-2-oxy)nickel complexes and their catalytic behavior for vinyl polymerization of norbornene
  作者：Fei Chang、Dongheng Zhang、Guiyun Xu、Haijian Yang、Jitai Li、Haibin Song、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.12.024

  日期：2004.3

  to form bis(1-aryliminomethylenylnaphthalen-2-oxy)nickel complexes. All resultant compounds were structurally characterized by elemental analyses, IR and H NMR, and the structures of the formed complexes were elucidated by X-ray crystal structure analysis. The complexes show high catalytic activities for the vinyl polymerization of norbornene in the presence of methylaluminoxane. The catalytic activity

  合成的1-芳基亚甲基亚甲基萘-2-醇衍生物与氯化镍反应形成双（1-芳基亚甲基亚甲基萘-2-氧基）镍配合物。通过元素分析，IR和1 H NMR对所有所得化合物的结构进行表征，并通过X射线晶体结构分析阐明形成的配合物的结构。在甲基铝氧烷的存在下，该配合物对降冰片烯的乙烯基聚合显示出高催化活性。气相色谱法通过监测降冰片烯的转化来跟踪催化活性的变化。
• Luminescent property and catalytic activity of Ru(II) carbonyl complexes containing N, O donor of 2-hydroxy-1-naphthylideneimines
  作者：M. Sivagamasundari、R. Ramesh

  DOI：10.1016/j.saa.2006.07.010

  日期：2007.5

  (where E=P; B=PPh(3), py or pip: E=As; B=AsPh(3)) in benzene afforded new stable ruthenium(II) carbonyl complexes of the general formula [Ru(Cl)(CO)(EPh(3))(B)(L)] (L=anion of bidentate Schiff bases). The structure of the new complexes was investigated using elemental analyses, spectral (FT-IR, UV-vis and (1)H NMR) and electrochemical studies and is found to be octahedral. All the metal complexes exhibit

  螯合配体（通过2-羟基-1-萘醛与各种伯胺的缩合获得）与[RuHCl（CO）（EPh（3））（2）（B）]（其中E = P； B = PPh（3），py或pip：苯中的E = As; B = AsPh（3））得到通式[Ru（Cl）（CO）（EPh（3））的新的稳定的钌（II）羰基络合物（B）（L）]（L ＝双齿席夫碱的阴离子）。使用元素分析，光谱（FT-IR，UV-vis和（1）H NMR）和电化学研究对新配合物的结构进行了研究，结果发现它们是八面体的。所有的金属络合物在可见光区域均表现出特征性的MLCT吸收和发光带。基于金属离子周围的配体环境解释了钌（II）配合物的发光效率。在N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）作为氧源的情况下，这些络合物催化伯醇和仲醇氧化为相应的羰基化合物。提出了形成高价Ru（IV）= O物种作为催化中间体的方法。
• Thomas, Rosamma; Thomas K, Joby; Parameswaran, Geetha, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 10, p. 529 - 530
  作者：Thomas, Rosamma、Thomas K, Joby、Parameswaran, Geetha

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：Pallem Venkateswara Rao

  DOI：10.1023/a:1023226925997

  日期：——

  Four Schiff base molecules were synthesized from the condensation of 2-hydroxy-1-naphthaldehyde with various amines having additional ligating centers, and the resulting products were characterized by analytical and spectral methods, and also by single crystal X-ray diffraction. 2-(beta-Naphthalideneamino)-2-methyl-1- propanol, 1, is orthorhombic, P2(1)2(1)2(1), a = 9.918(1), b = 12.629(1), c = 10.416(1) Angstrom. 2(beta-Naphthalideneamino)-2-hydroxymethyl-1-propanol, 2, is monoclinic, P2(1)/c, a = 14.522(3), b = 9.723(2), c = 9.534(9) Angstrom, = beta 107.75(4)degrees. 2-(beta-Naphthalideneamino)-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol, 3, is monoclinic, P2(1)/c, a = 20.981(9), b = 5.943(3), c = 10.549(5) Angstrom, beta = 91.23(3)degrees. 2-(beta-Naphthalideneamino)-pyridine, 4, is monoclinic, P2(1)/c, a = 5.804(4), b = 17.363(2), c = 24.032(11) Angstrom, beta = 92.03(5)degrees. The molecular structures of these were found to be in extended conformation where the aromatic moiety is coplanar with that of the imine bond and the imine bond exhibited trans-geometry. The naphthyl moiety in each of these molecules is stabilized in quinoid form in the solid state. Interesting lattice structures were noticed owing to intermolecular interactions.
• Chatterjee; Duggal; Agarwala, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 8-10, p. 550 - 557
  作者：Chatterjee、Duggal、Agarwala、Dey

  DOI：——

  日期：——