(2S,4S)-(+)-4-O-α-3'-N-trifluoroacetyl-L-daunosaminyl-2,4,5,12-tetrahydroxy-2-nonanoyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione | 109485-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (2S,4S)-(+)-4-O-α-3'-N-trifluoroacetyl-L-daunosaminyl-2,4,5,12-tetrahydroxy-2-nonanoyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-[[(1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-nonanoyl-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]oxan-4-yl]acetamide
• CAS: 109485-79-2
• 化学式: C₃₅H₄₀F₃NO₁₀
• 分子量: 691.699
• InChiKey: YWQHMXVSCZZXBO-QXKPATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-(+)-4-O-α-3'-N-trifluoroacetyl-L-daunosaminyl-2,4,5,12-tetrahydroxy-2-nonanoyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione 生成 (7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-nonanoyl-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  TEHRADZIMA, ATSURO;MATSUMOTO, MITSUE;KIMURA, JOSIKADZU;ODZAKI, MASAKO;SUD+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溴 作用下， 反应 31.92h， 生成 (2S,4S)-(+)-4-O-α-3'-N-trifluoroacetyl-L-daunosaminyl-2,4,5,12-tetrahydroxy-2-nonanoyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-demethoxyanthracyclines carrying a lipophilic alkanoyl group at the C9-position.

  摘要：

  通过采用我们在 4-去甲氧基阿霉素和 4-去甲氧基杜诺比星合成研究中开发的各种新型反应，从(R)-2, 5, 12-三羟基-1, 2, 3, 4-四氢-6, 11-萘醌-2-羧酸（9）制备出了三种标题化合物（7a-c）。虽然 7a-c 在体外对 P388 显示出明显的细胞毒性，但研究发现 7a（在 C9 位带有一个壬酰基）在体内对 P388 无效。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4605