2-(p-n-butylphenyl)-6-thioguanine | 104715-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(p-n-butylphenyl)-6-thioguanine
• 英文别名: 6H-Purine-6-thione, 1,9-dihydro-2-((4-butylphenyl)amino)-；2-(4-butylanilino)-3,7-dihydropurine-6-thione
• CAS: 104715-68-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅S
• 分子量: 299.399
• InChiKey: JWQSQZFFXQPOJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-n-butylphenyl)-6-thioguanine 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到N-(4-丁基苯基)-6-(甲基硫烷基)-9H-嘌呤-2-胺
  参考文献：
  名称：

  2-（pn-丁基苯胺基）嘌呤及其核苷类似物的合成，细胞生长抑制和抗肿瘤筛选。

  摘要：

  合成了N2-（pn-丁基苯基）鸟嘌呤（BuPG）和2-（pn-丁基苯胺基）腺嘌呤（BuAA）的衍生物，并测试了它们作为哺乳动物DNA聚合酶α，细胞生长和大分子合成的抑制剂。2-（pn-Butylanilino）-6-氯嘌呤（BuACl）用作制备一系列6取代类似物的有用中间体。BuACl的钠盐与2-乙氧基3,5-二-对甲苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基氯在乙腈中反应，得到64％的相应9-β核苷（封端的BuAdCl）和仅14％ 7-β异构体 在BuAdCl中对氯进行解封和取代生成了一系列2-（pn-丁基苯胺基）-9-（2-脱氧-β-D-核呋喃糖基）嘌呤衍生物。解封并取代6-氯基团后，BuACl的钠盐与（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴反应，一系列的2-（pn-丁基苯胺基）-9-[（2-羟基乙氧基）甲基]嘌呤。合成的碱基是从中国仓鼠卵巢细胞中分离的DNA聚合酶α的抑制剂，最有效的化合物是2-（pn-丁基

  DOI：

  10.1021/jm00384a019
• 作为产物：
  描述：

  2-溴次黄嘌呤 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 4-丁基苯铵氯化物 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(p-n-butylphenyl)-6-thioguanine
  参考文献：
  名称：

  2-（pn-丁基苯胺基）嘌呤及其核苷类似物的合成，细胞生长抑制和抗肿瘤筛选。

  摘要：

  合成了N2-（pn-丁基苯基）鸟嘌呤（BuPG）和2-（pn-丁基苯胺基）腺嘌呤（BuAA）的衍生物，并测试了它们作为哺乳动物DNA聚合酶α，细胞生长和大分子合成的抑制剂。2-（pn-Butylanilino）-6-氯嘌呤（BuACl）用作制备一系列6取代类似物的有用中间体。BuACl的钠盐与2-乙氧基3,5-二-对甲苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基氯在乙腈中反应，得到64％的相应9-β核苷（封端的BuAdCl）和仅14％ 7-β异构体 在BuAdCl中对氯进行解封和取代生成了一系列2-（pn-丁基苯胺基）-9-（2-脱氧-β-D-核呋喃糖基）嘌呤衍生物。解封并取代6-氯基团后，BuACl的钠盐与（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴反应，一系列的2-（pn-丁基苯胺基）-9-[（2-羟基乙氧基）甲基]嘌呤。合成的碱基是从中国仓鼠卵巢细胞中分离的DNA聚合酶α的抑制剂，最有效的化合物是2-（pn-丁基

  DOI：

  10.1021/jm00384a019

文献信息

• Synthesis, cell-growth inhibition, and antitumor screening of 2-(p-n-butylanilino)purines and their nucleoside analogs
  作者：George E. Wright、Lech Dudycz、Zygmunt Kazimierczuk、Neal C. Brown、Naseema N. Khan

  DOI：10.1021/jm00384a019

  日期：1987.1

  yethoxy)methyl]purines. The bases synthesized were inhibitors of DNA polymerase alpha isolated from Chinese hamster ovary cells, the most potent compounds being 6-methoxy and 6-methylthio derivatives of 2-(p-n-butylanilino)purine. When tested for their ability to inhibit [3H]thymidine incorporation into DNA in HeLa cell cultures and the growth of exponentially growing HeLa cells, 9-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)

  合成了N2-（pn-丁基苯基）鸟嘌呤（BuPG）和2-（pn-丁基苯胺基）腺嘌呤（BuAA）的衍生物，并测试了它们作为哺乳动物DNA聚合酶α，细胞生长和大分子合成的抑制剂。2-（pn-Butylanilino）-6-氯嘌呤（BuACl）用作制备一系列6取代类似物的有用中间体。BuACl的钠盐与2-乙氧基3,5-二-对甲苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基氯在乙腈中反应，得到64％的相应9-β核苷（封端的BuAdCl）和仅14％ 7-β异构体 在BuAdCl中对氯进行解封和取代生成了一系列2-（pn-丁基苯胺基）-9-（2-脱氧-β-D-核呋喃糖基）嘌呤衍生物。解封并取代6-氯基团后，BuACl的钠盐与（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴反应，一系列的2-（pn-丁基苯胺基）-9-[（2-羟基乙氧基）甲基]嘌呤。合成的碱基是从中国仓鼠卵巢细胞中分离的DNA聚合酶α的抑制剂，最有效的化合物是2-（pn-丁基