6-Cyano-2,2-dimethyl-4-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-2H-1-benzopyran | 89080-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Cyano-2,2-dimethyl-4-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 6-cyano-2,2-dimethyl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-2H-1-benzopyran；2,2-dimethyl-4-(2-oxo-pyrrolidinyl)-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile；2,2-Dimethyl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile；2,2-dimethyl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)chromene-6-carbonitrile
• CAS: 89080-71-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: QWRCNPCAYFAKBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Cyano-2,2-dimethyl-4-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-2H-1-benzopyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到3-bromo-6-cyano-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Buckle, Derek R.; Houge-Frydrych, Catherine S. V.; Pinto, Ivan L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 63 - 70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-6-cyano-2,2-dimethyl-4-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-2H-1-benzopyran-3-ol 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-Cyano-2,2-dimethyl-4-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive chromenes and chromans

  摘要：

  化合物的化学式(I)：##STR1## 其中：R.sub.1和R.sub.2中的任意一个是氢，另一个选自C.sub.1-6烷基羰基，C.sub.1-6烷氧羰基，C.sub.1-6烷基羰氧基，C.sub.1-6烷基羟甲基，硝基，氰基，氯基，三氟甲基，C.sub.1-6烷基磺酰基，C.sub.1-6烷基磺基，C.sub.1-6烷氧基磺酰基，C.sub.1-6烷氧基磺基，C.sub.1-6烷基羰基氨基，C.sub.1-6烷氧羰基氨基，C.sub.1-6烷基硫代羰基，C.sub.1-6烷氧基硫代羰基，C.sub.1-6烷基硫代羰氧基，C.sub.1-6烷基硫甲基，甲酰基或氨基磺酰基，氨基部分可选地被一个或两个C.sub.1-6烷基取代，或C.sub.1-6烷基磺酰基氨基，C.sub.1-6烷基磺基氨基，C.sub.1-6烷氧基磺酰基氨基或C.sub.1-6烷氧基磺基氨基或以C.sub.1-6烷基羰基，硝基或氰基终端取代的乙烯基，或--C(C.sub.1-6烷基)NOH或--C(C.sub.1-6烷基)NNH.sub.2，或R.sub.1和R.sub.2中的一个是硝基，氰基或C.sub.1-3烷基羰基，另一个是甲氧基或氨基，可选地被一个或两个C.sub.1-6烷基或C.sub.2-7脂肪酰基取代；R.sub.3和R.sub.4中的一个是氢或C.sub.1-4烷基，另一个是C.sub.1-4烷基，或R.sub.3和R.sub.4结合成C.sub.2-5多亚甲基；X是氧或硫；Y和Z分别是氢或共同表示一个键；n为1或2；或当R.sub.1和R.sub.2中的一个是氨基或含氨基的基团时，其药学上可接受的盐，具有降压活性。

  公开号：

  US04510152A1

文献信息

• The Influence of Substituents in 3-Position on the Activity of Chroman-Type Potassium Channel Activators
  作者：Rolf Bergmann、Rolf Gericke

  DOI：10.1002/ardp.19943270308

  日期：——

  pyridone residue. 3‐Chloro derivatives 16 and 19 resulted on heating the mesylate or tosylate with LiCl in DMF. Bromination of chromene 20 led to 21. ‐ All compounds were tested for oral antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats with a dose of 1 mg/kg.

  色原醇 1 的 Swern 氧化导致酮 3 伴随着相邻 4-位的氯化。使用 Leuckart 条件，色满酮 2 被转化为烯胺 5。 - 4 - 溴色烯 - 3 - 甲醛 8，这是通过来自 7 的 Vilsmeier - Arnold 反应获得的，结果证明是插入吡啶酮残基的合适中间体。3-氯衍生物 16 和 19 通过在 DMF 中用 LiCl 加热甲磺酸酯或甲苯磺酸酯而产生。色烯 20 的溴化导致 21。 - 在自发性高血压大鼠中以 1 mg/kg 的剂量测试所有化合物的口服抗高血压活性。
• Synthesis and antihypertensive activity of 4-(cyclic amido)-2H-1-benzopyrans
  作者：Valerie A. Ashwood、Robin E. Buckingham、Frederick Cassidy、John M. Evans、Erol A. Faruk、Thomas C. Hamilton、David J. Nash、Geoffrey Stemp、Kenneth Willcocks

  DOI：10.1021/jm00161a011

  日期：1986.11

  administered orally to conscious spontaneously hypertensive rats, are described. The effects of lactam ring size, the presence of heteroatoms in the lactam ring, substitution at C(2) and C(3), relative stereochemistry at C(3) and C(4), and aromatic substitution pattern on the blood pressure lowering activity of this series have been determined. The key compound 2 from this work [BRL 34915; (+/-)-6-cyano-3,4-dihydro-2

  描述了口服给有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。内酰胺环大小，内酰胺环中杂原子的存在，在C（2）和C（3）处的取代，在C（3）和C（4）处的相对立体化学以及芳香族取代模式对血压降低的影响该系列的活性已经确定。这项工作的关键化合物2 [BRL 34915; （（+/-）-6-氰基-3,4-二氢-2,2-二甲基-反-4-（2-氧吡咯烷-1-基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇]已经解决，发现降压活性主要存在于（-）对映体中。制备这类化合物的关键步骤是环酰胺阴离子对适当环氧化物的作用。另一种方法
• Novel chromenes and chromans
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0093535A1

  公开（公告）日：1983-11-09

  Compounds of formula (I): wherein: either one of R1 and R2 is hydrogen and the other is selected from the class of C1-6 alkylcarbonyl, C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 alkylcarbonyloxy, C1-6 alkylhydroxymethyl, nitro, cyano, chloro, trifluoromethyl, C1-6 alkylsulphinyl, C1-6 alkylsulphonyl, C1-6 alkoxysulphinyl, C1-6 alkoxysulphonyl, C1-6 alkylcarbonylamino, C1-6 alkoxycarbonylamino, C1-6 alkyl-thiocarbonyl, C1-6 alkoxy-thiocarbonyl, C1-6 alkyl-thiocarbonyloxy, C1-6 alkyl-thiolmethyl, formyl or aminosulphinyl, aminosulphonyl or aminocarbonyl, the amino moiety being optionally substituted by one or two C1-6 alkyl groups, or C1-6 alkylsulphinylamino, C1-6 alkylsulphonylamino C1-6 alkoxysulphinylamino or C1-6 alkoxysulphonylamino or ethylenyl terminally substituted by C1-6 alkylcarbonyl, nitro or cyano, or -C(C1-6 alkyl)NOH or -C(C1-6 alkyl)NNH2, or one of R1 and R2 is nitro, cyano or C1-3 alkylcarbonyl and the other is methoxy or amino optionally substituted by one or two C1-3 alkyl or by C2-7 alkanoyl; one of R3 and R4 is hydrogen or C1-4 alkyl and the other is C1-4 alkyl or R3 and R4 together are C2-5 polymethylene; X is oxygen or sulphur; Y and Z are each hydrogen or together represent a bond; n is 1 or 2; or when one or the other of R, and R2 is an amino or an amino-containing group, a pharmaceutically acceptable salt thereof, having anti-hypertensive activity.

  式(I)化合物： 其中 R1 和 R2 中的任一个为氢，另一个选自 C1-6 烷基羰基、C1-6 烷氧基羰基、C1-6 烷基羰氧基、C1-6 烷基羟甲基、硝基、氰基、氯基、三氟甲基、C1-6 烷基亚磺酰基、C1-6 烷基磺酰基、C1-6 烷氧基磺酰基、C1-6 烷基羰基、C1-6 烷氧基磺酰基、C1-6 烷基羰基C1-6烷基磺酰基、C1-6烷氧基磺酰基、C1-6烷氧基磺酰基、C1-6烷基羰基氨基、C1-6烷氧基羰基氨基、C1-6烷基硫代羰基、C1-6烷氧基硫代羰基、C1-6烷基硫代羰氧基、C1-6烷基硫醇甲基、甲酰基或氨基磺酰基、氨基磺酰基或氨基羰基，氨基可选择被一个或两个 C1-6 烷基取代，或 C1-6 烷基亚磺酰氨基、C1-6 烷基磺酰基氨基、C1-6 烷氧基亚磺酰基氨基或 C1-6 烷氧基磺酰基氨基或乙烯基最终被 C1-6 烷基羰基取代、硝基或氰基，或-C(C1-6 烷基)NOH 或-C(C1-6 烷基)NNH2，或 R1 和 R2 中的一个是硝基、氰基或 C1-3 烷基羰基，另一个是甲氧基或被一个或两个 C1-3 烷基或 C2-7 烷酰基任选取代的氨基； R3 和 R4 中的一个是氢或 C1-4 烷基，另一个是 C1-4 烷基，或 R3 和 R4 合在一起是 C2-5 聚亚甲基； X 是氧或硫 Y和Z各自为氢或共同代表一个键； n为1或2；或当R和R2中的一个或另一个为氨基或含氨基的基团时，其为具有抗高血压活性的药学上可接受的盐。
• Benzopyran compounds in the treatment of incontinence
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0207614B1

  公开（公告）日：1991-09-25
• An unusual hydroxyl inversion mediated by dast
  作者：Catherine S.V. Houge-Frydrych、Ivan L. Pinto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99241-4

  日期：1989.1