2-(1-phenethyloxy)benzoxazole | 89114-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(1-phenethyloxy)benzoxazole
• 英文别名: 2-(1-Phenylethoxy)-1,3-benzoxazole
• CAS: 89114-26-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: TXWMDTSXRBOJCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 、 2-巯基苯并恶唑 在 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 生成 2-(1-phenethyloxy)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of 2-alkoxybenzoxazoles.

  摘要：

  一种从苯并噁唑-2-硫酮（II）合成2-烷氧基苯并噁唑（I）的单锅合成法得以实现。将在室温下用碘甲烷处理苯并噁唑-2-硫酮，然后在氢化钠存在下加入醇，可以得到I。该反应涉及中间体2-(甲硫基)苯并噁唑（IIIa），随后通过烷氧负离子取代甲硫基。讨论了该方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3946

文献信息

• YAMATO, MASATOSHI;TAKEUCHI, YASUO;HATTORI, KYOKO;HASHIGAKI, KUNIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 11, 3946-3950
  作者：YAMATO, MASATOSHI、TAKEUCHI, YASUO、HATTORI, KYOKO、HASHIGAKI, KUNIKO

  DOI：——

  日期：——
• A new method for the preparation of 2-alkoxybenzoxazoles.
  作者：MASATOSHI YAMATO、YASUO TAKEUCHI、KYOKO HATTORI、KUNIKO HASHIGAKI

  DOI：10.1248/cpb.31.3946

  日期：——

  A one-pot synthesis of 2-alkoxybenzoxazole (I) from benzoxazoline-2-thione (II) was achieved. Treatment of benzoxazoline-2-thione with methyl iodide followed by an alcohol at room temperature in the presence of sodium hydride gave I. The reaction involves the intermediate of 2-(methylthio) benzoxazole (IIIa), followed by substitution of the methylthio group by an alkoxide anion. The general applicability of this method is discussed.

  一种从苯并噁唑-2-硫酮（II）合成2-烷氧基苯并噁唑（I）的单锅合成法得以实现。将在室温下用碘甲烷处理苯并噁唑-2-硫酮，然后在氢化钠存在下加入醇，可以得到I。该反应涉及中间体2-(甲硫基)苯并噁唑（IIIa），随后通过烷氧负离子取代甲硫基。讨论了该方法的普遍适用性。