N-(3, 4-dihydroisoquinolin-2-(1H)-yl)benzamide | 42046-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-(3, 4-dihydroisoquinolin-2-(1H)-yl)benzamide
• 英文别名: N-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzamide
• CAS: 42046-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: JFOBHSMTFGXICF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-aminoisoquinolinium iodide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 N-(3, 4-dihydroisoquinolin-2-(1H)-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-AMINOTETRAHYDROISOQUINOLINES AS ANTI-CANCER AGENTS

  摘要：

  本发明公开的化合物是四氢异喹啉类似物，通过对苯环进行改造，引入了具有各种电子性质的基团。这些四氢异喹啉衍生物显示出对细胞的抗增殖活性。特别是，这些化合物被发现对抑制癌症细胞的增殖非常有效，例如起源于乳腺组织的癌细胞。此外，实验结果表明，这些新化合物对乳腺癌细胞的半抑制浓度（IC50值）比他莫昔芬的IC50值低6-10倍。

  公开号：

  US20130109716A1

文献信息

• Development of a Nickel-Catalyzed N–N Coupling for the Synthesis of Hydrazides
  作者：Jay P. Barbor、Vaishnavi N. Nair、Kimberly R. Sharp、Trevor D. Lohrey、Sara E. Dibrell、Tejas K. Shah、Martin J. Walsh、Sarah E. Reisman、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.3c04834

  日期：2023.7.19

  A nickel-catalyzed N–N cross-coupling for the synthesis of hydrazides is reported. O-Benzoylated hydroxamates were efficiently coupled with a broad range of aryl and aliphatic amines via nickel catalysis to form hydrazides in an up to 81% yield. Experimental evidence implicates the intermediacy of electrophilic Ni-stabilized acyl nitrenoids and the formation of a Ni(I) catalyst via silane-mediated

  报道了用于合成酰肼的镍催化 N-N 交叉偶联。O-苯甲酰化异羟肟酸酯通过镍催化与多种芳基胺和脂肪胺有效偶联，形成酰肼，产率高达 81%。实验证据表明亲电 Ni 稳定的酰基氮烯类化合物的中介作用以及通过硅烷介导的还原形成 Ni(I) 催化剂。该报告构成了与脂肪族仲胺相容的分子间 N-N 偶联的第一个例子。
• US8546426B2
  申请人：——

  公开号：US8546426B2

  公开（公告）日：2013-10-01
• CN114349656
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• N-AMINOTETRAHYDROISOQUINOLINES AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Redda Kinfe Ken

  公开号：US20130109716A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The compounds herein disclosed are tetrahydroisoquinoline analogs that have modifications on the phenyl rings by introducing groups with various electronic properties. These derivatives of tetrahydroisoquinoline have been shown to have anti-proliferative activity against cells. In particular, the compounds have been found to be effective in inhibiting the proliferation of cancer cells, such as cancer cells that originated in breast tissue. Additionally, it has been shown that the novel compounds have IC 50 values against the breast cancer cells that are 6-10-fold less than the IC 50 of tamoxifen.

  本发明公开的化合物是四氢异喹啉类似物，通过对苯环进行改造，引入了具有各种电子性质的基团。这些四氢异喹啉衍生物显示出对细胞的抗增殖活性。特别是，这些化合物被发现对抑制癌症细胞的增殖非常有效，例如起源于乳腺组织的癌细胞。此外，实验结果表明，这些新化合物对乳腺癌细胞的半抑制浓度（IC50值）比他莫昔芬的IC50值低6-10倍。