2,4-bis(phenylamino)-2-cyclopentenone | 20121-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4-bis(phenylamino)-2-cyclopentenone
• 英文别名: 2,4-bis(phenylamino)cyclopent-2-enone；2,4-dianilino-cyclopent-2-enone；2,4-Dianilino-cyclopent-2-enon；(+/-)-4-Anilino-1-phenylimino-cyclopentanon-(2)；(+/-)-2,4-Dianilino-cyclopent-2-enon；2-Cyclopenten-1-one, 2,4-bis(phenylamino)-；2,4-dianilinocyclopent-2-en-1-one
• CAS: 20121-78-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: WZOBYHDFQLGFPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  487.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(phenylamino)-2-cyclopentenone 、 苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,4-dianilino-5-benzylidene-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  165.由糠醛与芳族胺缩合形成的有色化合物制备碱

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000777
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 2,4-bis(phenylamino)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  165.由糠醛与芳族胺缩合形成的有色化合物制备碱

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000777

文献信息

• One-Step Synthesis of 2-Amino-3-furancarboxylic Acid Derivatives from 2-Furancarbaldehyde
  作者：Peter Šafář、Pavel Čepec、František Považanec、Anna Koreňová、Naďa Prónayová

  DOI：10.1135/cccc19942481

  日期：——

  Reaction of derivatives of 2-furancarbaldehyde or 2-acetylfuran with malononitrile, methyl cyanoacetate or cyanoacetamide in the presence of secondary amines afforded derivatives of 2-amino-3-furancarboxylic acid in 45 - 88% yields.

  2-呋喃甲醛衍生物或2-乙酰基呋喃与丙二酸二腈、氰乙酸甲酯或氰乙酰胺在次级胺存在下反应，产生2-氨基-3-呋喃羧酸衍生物，收率为45%至88%。
• Water excellent solvent for the synthesis of bifunctionalized cyclopentenones from furfural
  作者：M. Nardi、P. Costanzo、A. De Nino、M. L. Di Gioia、F. Olivito、G. Sindona、A. Procopio

  DOI：10.1039/c7gc02303k

  日期：——

  Chiral cyclopentenones are important precursors in the asymmetric synthesis of target molecules. In particular, C-2 amino cyclopentenones could be utilised as intermediates towards antitumor natural products. On the basis of our previous experiences, we report an environmental friendly protocol for the synthesis in water of bifunctionalised cyclopentenones from furfural. The use of water and MW gives

  手性环戊烯酮是靶分子不对称合成的重要前体。特别地，C-2氨基环戊烯酮可用作抗肿瘤天然产物的中间体。根据我们以前的经验，我们报告了一种从糠醛中双官能化环戊烯酮在水中合成的环保方案。使用水和MW可以提高区域选择性，并具有良好的优异收率。使用各种亲核试剂可以在短时间内实现该反应。
• Lewis; Mulquiney, Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 2315
  作者：Lewis、Mulquiney

  DOI：——

  日期：——
• D'Arcy, Bruce R.; Lewis, Keith G.; Mulquiney, Colin E., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 3, p. 509 - 521
  作者：D'Arcy, Bruce R.、Lewis, Keith G.、Mulquiney, Colin E.

  DOI：——

  日期：——
• McGowan, Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4032
  作者：McGowan

  DOI：——

  日期：——