cyano-(3,4-dihydro-1H-[2]naphthyliden)-acetic acid ethyl ester | 14442-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: cyano-(3,4-dihydro-1H-[2]naphthyliden)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Cyan-(3,4-dihydro-1H-[2]naphthyliden)-essigsaeure-aethylester；Ethyl cyano(3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-ylidene)acetate；ethyl 2-cyano-2-(3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ylidene)acetate
• CAS: 14442-44-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: RGSKLTLXDLXWAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178-180 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano-(3,4-dihydro-1H-[2]naphthyliden)-acetic acid ethyl ester 在 氨 、 水 作用下， 生成 1',2',3,4,4',5'-hexahydrospiro-pyrrole>-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  Faust et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1957, vol. 46, p. 118,122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到cyano-(3,4-dihydro-1H-[2]naphthyliden)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Spiranes 6. N-苄氧基-2-氮杂螺[4.4]壬烷-1,3-二酮的A环同系物。合成，X射线分析和抗惊厥评估。

  摘要：

  合成了一系列螺琥珀酰亚胺，并评估了其抗惊厥活性。该研究旨在确定在维持杂环恒定的同时改变碳环（环A）核对抗惊厥活性的影响。结果表明，环A包含六元螺环系统2a，比先前报道的N-（苄氧基）-2-氮杂螺[4.4]壬烷-1,3-所报道的亚甲基大，获得的最大活性。 dione，1，原型类似物。化合物2a在MES测试中具有活性，并提供100 mg / kg的保护，螺十二烷类似物2g也是如此。X射线分析显示，活性2a和非活性螺辛烷类似物2f之间存在显着差异。但是，这些差异不能解释螺十二烷类似物2g表现出的意外活性。

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)83972-9

文献信息

• Mukharji,P.C. et al., Indian Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 408 - 410
  作者：Mukharji,P.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Faust et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1957, vol. 46, p. 118,122
  作者：Faust et al.

  DOI：——

  日期：——
• Spiranes 6. Ring A homologues of N-benzyloxy-2-azaspiro[4.4]nonane-1,3-dione. Synthesis, X-ray analysis and anticonvulsant evaluation
  作者：MS Alexander、JP Stables、M Ciechanowicz-Rutkowska、MB Hursthouse、DE Hibbs、IO Edafiogho、VA Farrar、JA Moore、KR Scott

  DOI：10.1016/0223-5234(96)83972-9

  日期：——

  anticonvulsant activity. The study was designed to determine the effect of varying the carbocyclic (ring A) nucleus, while maintaining the heterocyclic ring constant, on anticonvulsant activity. Results indicate that maximum activity was obtained with the ring A comprised of a six-membered spiro ring system, 2a, one methylene group greater than that previously reported for N-(benzyloxy)-2-azaspiro[4

  合成了一系列螺琥珀酰亚胺，并评估了其抗惊厥活性。该研究旨在确定在维持杂环恒定的同时改变碳环（环A）核对抗惊厥活性的影响。结果表明，环A包含六元螺环系统2a，比先前报道的N-（苄氧基）-2-氮杂螺[4.4]壬烷-1,3-所报道的亚甲基大，获得的最大活性。 dione，1，原型类似物。化合物2a在MES测试中具有活性，并提供100 mg / kg的保护，螺十二烷类似物2g也是如此。X射线分析显示，活性2a和非活性螺辛烷类似物2f之间存在显着差异。但是，这些差异不能解释螺十二烷类似物2g表现出的意外活性。