7-(4-Chlorophenylseleno)-7,12-dihydrobenzo<5,6><1,3>thiazepino<3,2-a>benzimidazole 6,6-dioxide | 221288-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 7-(4-Chlorophenylseleno)-7,12-dihydrobenzo<5,6><1,3>thiazepino<3,2-a>benzimidazole 6,6-dioxide
• 英文别名: 7-(4-Chlorophenyl)selanyl-7,12-dihydrobenzimidazolo[2,1-c][2,4]benzothiazepine 6,6-dioxide
• CAS: 221288-76-2
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₂O₂SSe
• 分子量: 473.841
• InChiKey: HSOMAXUCGKKWFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-Chlorophenylseleno)-7,12-dihydrobenzo<5,6><1,3>thiazepino<3,2-a>benzimidazole 6,6-dioxide 在 Oxone 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到Se-4-Chlorophenyl 2-<(benzimidazol-1-yl)methyl>selenobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of α-sulfonyl selenides: Formation of selenolesters

  摘要：

  用间氯过苯甲酸 (MCPBA) 和 28% H2O2 在 CH2Cl2 中处理 7-苯基硒基-7,12-二氢苯并[5,6][1,3]硫氮杂[3,2-a]苯并咪唑 6,6-二氧化物 7a在室温下得到2-[(苯并咪唑-1-基)甲基]硒代苯甲酸硒苯酯8a。类似地，在室温下用Oxone 水溶液在THF 中氧化砜7a 得到相同的硒醇酯8a。硒醇酯 8 的形成可以通过假设氧杂硒鎓阳离子 13 的参与来解释，该阳离子 13 在苯并咪唑部分的 C-2 处具有亚磺酸盐基团，作为中间体，据信该中间体是通过极化氧的分子内亲核攻击形成的。氧化硒 6 的 SeO 键与磺酰基旁边的 α-碳键合，或称 Pummerer 型反应。

  DOI：

  10.1039/a806192k
• 作为产物：
  描述：

  双(4-氯苯基)二硒化物 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 7-(4-Chlorophenylseleno)-7,12-dihydrobenzo<5,6><1,3>thiazepino<3,2-a>benzimidazole 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of α-sulfonyl selenides: Formation of selenolesters

  摘要：

  用间氯过苯甲酸 (MCPBA) 和 28% H2O2 在 CH2Cl2 中处理 7-苯基硒基-7,12-二氢苯并[5,6][1,3]硫氮杂[3,2-a]苯并咪唑 6,6-二氧化物 7a在室温下得到2-[(苯并咪唑-1-基)甲基]硒代苯甲酸硒苯酯8a。类似地，在室温下用Oxone 水溶液在THF 中氧化砜7a 得到相同的硒醇酯8a。硒醇酯 8 的形成可以通过假设氧杂硒鎓阳离子 13 的参与来解释，该阳离子 13 在苯并咪唑部分的 C-2 处具有亚磺酸盐基团，作为中间体，据信该中间体是通过极化氧的分子内亲核攻击形成的。氧化硒 6 的 SeO 键与磺酰基旁边的 α-碳键合，或称 Pummerer 型反应。

  DOI：

  10.1039/a806192k