2-(piperidin-1-yl)-4-trifluoromethylpyridine | 220459-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(piperidin-1-yl)-4-trifluoromethylpyridine
• 英文别名: 2-piperidino-4-trifluoromethylpyridine；2-Piperidino-4-(trifluoromethyl)pyridine；2-piperidin-1-yl-4-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 220459-54-1
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃N₂
• 分子量: 230.233
• InChiKey: JTBLXSFBLWJCTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-氯-4-三氟甲基吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,4-dimethyl-1-(2’,4’,6’-triisopropyl-[1,1’-biphenyl]-2-yl)-1,4-phosphasilinane 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99 %的产率得到2-(piperidin-1-yl)-4-trifluoromethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  用于快速 Pd 催化 C−X 偶联反应的富电子含硅膦**

  摘要：

  配体设计：富含电子的含硅膦克服了 Pd 催化的杂环偶联反应中的苛刻反应条件和较长的反应时间。所提出的基于含硅磷环的新配体设计能够在温和条件下以优异的产率快速实现含杂原子底物的 C-C 和 C-N 偶联。

  DOI：

  10.1002/cctc.202200734

文献信息

• Synthesis of aminopyridines from 2-fluoropyridine and lithium amides
  作者：Lubov Pasumansky、Armando R. Hernández、Soya Gamsey、Christian T. Goralski、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.132

  日期：2004.8

  Lithium amides promote the amination of 2-fluoropyridine under mild reaction conditions, providing 2-aminopyridines in good yields and purity. Treatment of 2-fluoropyridine with 1 equiv of lithium amide at room temperature affords complete conversion after 2 h. To our knowledge, this is the first study of lithium amide-promoted amination of fluoropyridines that are not further activated by electron-withdrawing

  在温和的反应条件下，锂酰胺可促进2-氟吡啶的胺化反应，从而以良好的收率和纯度提供2-氨基吡啶。在室温下用1当量的酰胺锂处理2-氟吡啶，可在2小时后完全转化。就我们所知，这是首次由酰胺基锂促进的氟吡啶胺的胺化反应尚未被吸电子基团进一步活化的研究。
• [EN] NON-LYSOSOMAL GLUCOSYLCERAMIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLUCOSYLCÉRAMIDASES NON LYSOSOMALES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021224864A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The invention provides compounds for inhibiting glucosylceramidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds.

  该发明提供了用于抑制葡萄糖酰胺酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或化合物的前药的药物组合物。
• Nucleophilic displacement in 2-chloro(trifluoromethyl)pyridines with amines and ammonia
  作者：A.D Dunn

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00308-x

  日期：1999.2

  The activating effect of trifluoromethyl groups in 2-chloro(trifluoromethyl)pyridines was investigated by comparing reactions of these compounds and of 2-chloropyridine with secondary cyclic amines. The ammonolysis of 2-chloro-3-trifluoromethylpyridine and 2-chloro-4-trifluoromethylpyridine is also reported and shown to proceed, in contrast to the reported behaviour of 2-chloro-5-trifluoromethylpyridine, without hydrolysis of the trifluoromethyl function. Both 2-amino-3-trifluoromethylpyridine and 2-amino-4-trifluoromethylpyridine were converted (via the corresponding pyridones) to 3-trifluoromethylpyridin-2(1H)-thione and 4-trifluoromethylpyridin-2(1H)-thione, and a number of S-alkyl derivatives of the latter compounds were prepared. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Electron‐Rich Silicon Containing Phosphinanes for Rapid Pd‐Catalyzed C−X Coupling Reactions**
  作者：Sabrina Kräh、Iris Kachel、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/cctc.202200734

  日期：2022.8.19

  Ligand design: Electron-rich silicon containing phosphinanes overcome harsh reaction conditions and long reaction times in Pd-catalyzed coupling of heterocycles. The presented new ligand design based on silicon containing phosphacycles enable rapid C−C and C−N coupling of heteroatom-containing substrates under mild conditions with excellent yields.

  配体设计：富含电子的含硅膦克服了 Pd 催化的杂环偶联反应中的苛刻反应条件和较长的反应时间。所提出的基于含硅磷环的新配体设计能够在温和条件下以优异的产率快速实现含杂原子底物的 C-C 和 C-N 偶联。