methyl 8-hydroxy-8-(3-pentyloxy-naphthalen-2-yl)-oct-5-enoate | 868526-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 8-hydroxy-8-(3-pentyloxy-naphthalen-2-yl)-oct-5-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-8-hydroxy-8-(3-pentoxynaphthalen-2-yl)oct-5-enoate
• CAS: 868526-48-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: QZQQRILMZZQVCH-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-hydroxy-8-(3-pentyloxy-naphthalen-2-yl)-oct-5-enoate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 sodium 8-hydroxy-8-(3-pentyloxy-naphthalen-2-yl)-oct-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  8(S)-HETE 芳香族类似物的合成及其作为 PPAR 核受体激活剂的生物学评价

  摘要：

  一个新的 8-HETE 类似物家族已被合成为双 PPAR α 和 γ 激动剂。已开发出一种通用策略，不仅可以在芳香核周围进行调制，而且还可以在这些类似物的侧链上进行调制。报告了这些化合物对 PPARα 和 PPARγ 受体的亲和力及其反式激活百分比。具有炔丙基型侧链的衍生物作为双重激动剂给出了最有希望的结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500918
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-hydroxy-8-(3-pentyloxy-naphthalen-2-yl)-oct-5-ynoate 在 nickel diacetate 、 乙二胺 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到methyl 8-hydroxy-8-(3-pentyloxy-naphthalen-2-yl)-oct-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  8(S)-HETE 芳香族类似物的合成及其作为 PPAR 核受体激活剂的生物学评价

  摘要：

  一个新的 8-HETE 类似物家族已被合成为双 PPAR α 和 γ 激动剂。已开发出一种通用策略，不仅可以在芳香核周围进行调制，而且还可以在这些类似物的侧链上进行调制。报告了这些化合物对 PPARα 和 PPARγ 受体的亲和力及其反式激活百分比。具有炔丙基型侧链的衍生物作为双重激动剂给出了最有希望的结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500918

文献信息

• Synthesis of new carbo- and heterocyclic analogues of 8-HETE and evaluation of their activity towards the PPARs
  作者：Frédéric Caijo、Paul Mosset、René Grée、Valérie Audinot-Bouchez、Jean Boutin、Pierre Renard、Daniel-Henri Caignard、Catherine Dacquet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.049

  日期：2005.10

  A new class of dual PPARs alpha and gamma agonists was developed. These compounds are structural analogues of the arachidonic acid metabolite, the 8-(S)-HETE. A versatile strategy has been introduced to prepare the target molecules having different carbo- and heterocyclic cores and to modulate the unsaturations on the side chains. Their affinity towards the PPARs alpha and gamma receptors is reported, together with their transactivation percentage. Most of these derivatives have a good activity as dual agonists but the quinoline-derived products appear as the most promising compounds. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.