3-[5-(tert-butyl)-2-furyl]-6-chloro-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone | 917571-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-[5-(tert-butyl)-2-furyl]-6-chloro-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone
• 英文别名: 3-(5-(tert-butyl)furan-2-yl)-6-chloroisobenzofuran-1(3H)-one；3-(5-tert-butylfuran-2-yl)-6-chloro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 917571-19-8
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₃
• 分子量: 290.746
• InChiKey: PZAZQWPPNWATLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  410.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(tert-butyl)-2-furyl]-6-chloro-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone 在 ammonium hydroxide 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 以48%的产率得到5-chloro-2-[(5-tert-butyl-2-furyl)methy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Simple and Convenient Synthesis of 4‐Unsubstituted‐3‐(3‐Oxoalkyl)isocoumarins

  摘要：

  A simple transformation of 2-alkylfurans and 2-formylbenzoic acids into 4-unsubstituted 3-(3-oxoalkyl)isocoumarins is described. It is based on the synthesis of 2-(2-carboxybenzyl)furans followed by their acid-catalyzed recyclization to the target isocoumarins.

  DOI：

  10.1080/00397910801929382
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基四氯苯酞 在 盐酸 、 高氯酸 、 水 、 溴 、 亚硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-[5-(tert-butyl)-2-furyl]-6-chloro-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-异香豆素环闭环：2-羧基芳基二呋喃甲烷的再循环反应

  摘要：

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430510

文献信息

• Furan ring opening - isocoumarine ring closure: A recyclization reaction of 2-carboxyaryldifurylmethanes
  作者：Vladimir T. Abaev、Artem S. Dmitriev、Sergey A. Podelyakin、Alexander V. Butin、Andrey V. Gutnov

  DOI：10.1002/jhet.5570430510

  日期：2006.9

  A general method for the synthesis of isocoumarine derivatives has been developed. Bis(5-R-2-furyl)methylbenzoic acids (R = methyl, ethyl) underwent recyclization and subsequent cyclization into tetracyclic isochromene-1-one derivatives under treatment with hydrogen chloride in methanol. It has been shown that intermediate 4-(5-R-furan-2-yl)-3-(3-oxo-3-R-propyl)-isochromene-1-ones can be obtained selectively

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。
• Simple and Convenient Synthesis of 4‐Unsubstituted‐3‐(3‐Oxoalkyl)isocoumarins
  作者：Alexander V. Butin、Artem S. Dmitriev、Maxim G. Uchuskin、Vladimir T. Abaev、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1080/00397910801929382

  日期：2008.4.1

  A simple transformation of 2-alkylfurans and 2-formylbenzoic acids into 4-unsubstituted 3-(3-oxoalkyl)isocoumarins is described. It is based on the synthesis of 2-(2-carboxybenzyl)furans followed by their acid-catalyzed recyclization to the target isocoumarins.