2-甲基-6-(4-甲亚基环己-2-烯-1-基)庚-2-烯-4-酮 | 73573-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-6-(4-甲亚基环己-2-烯-1-基)庚-2-烯-4-酮
• 中文别名: (S)-2-氨基-5,6,7,8-四氢-6-甲基-4(1H)-蝶啶酮
• 英文名称: (-)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydropterin
• 英文别名: (6s)-2-Amino-6-Methyl-5,6,7,8-Tetrahydropteridin-4(3h)-One；(6S)-2-amino-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pteridin-4-one
• CAS: 73573-51-0
• 化学式: C₇H₁₁N₅O
• 分子量: 181.197
• InChiKey: HWOZEJJVUCALGB-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氨基-7,8-二氢-6-甲基-4(1H)-蝶啶酮	6-Methyl-7,8-dihydropterin	17377-13-8	C7H9N5O	179.181

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-(4-甲亚基环己-2-烯-1-基)庚-2-烯-4-酮 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 169.5h， 生成 (+)-1,3,5,6,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydrolumazine
  参考文献：
  名称：

  通过酶促还原6-甲基-7,8-二氢蝶呤产生的6-甲基-5,6,7,8-四氢蝶呤的绝对构型

  摘要：

  二氢叶酸还原酶（5,6,7,8-四氢叶酸：NADP氧化还原酶，EC1.5.1.3。）和NADPH，它们可催化立体定向地还原7,8-二氢叶酸（1），得到一种5,6,7的非对映异构体， 7,8-四氢叶酸（3）还催化6-甲基-7,8-二氢蝶呤（2）立体定向还原为（-）-6-甲基-5,6,7,8-四氢蝶呤（4）；在蝶呤（的C-6的绝对构4）被示出为小号通过与相关小号-丙氨酸使用一系列甲基化，降解和合成，并且如果最可能的假设是这两个反应的立体特异性相同，则酶产生的C-6的绝对构型为5,6,7,8 -四氢叶酸应该是小号。

  DOI：

  10.1039/c39800000334
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-7,8-二氢-6-甲基-4(1H)-蝶啶酮 在 ammonium acetate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 2-甲基-6-(4-甲亚基环己-2-烯-1-基)庚-2-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过酶促还原6-甲基-7,8-二氢蝶呤产生的6-甲基-5,6,7,8-四氢蝶呤的绝对构型

  摘要：

  二氢叶酸还原酶（5,6,7,8-四氢叶酸：NADP氧化还原酶，EC1.5.1.3。）和NADPH，它们可催化立体定向地还原7,8-二氢叶酸（1），得到一种5,6,7的非对映异构体， 7,8-四氢叶酸（3）还催化6-甲基-7,8-二氢蝶呤（2）立体定向还原为（-）-6-甲基-5,6,7,8-四氢蝶呤（4）；在蝶呤（的C-6的绝对构4）被示出为小号通过与相关小号-丙氨酸使用一系列甲基化，降解和合成，并且如果最可能的假设是这两个反应的立体特异性相同，则酶产生的C-6的绝对构型为5,6,7,8 -四氢叶酸应该是小号。

  DOI：

  10.1039/c39800000334

文献信息

• Studies on Biologically Active Pteridines. VII. Absolute Configuration of (−)-6-Methyltetrahydropterin Produced by Enzymic Reduction
  作者：Sadao Matsuura、Takashi Sugimoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.2543

  日期：1981.8

  The C-6 configuration of (−)-6-methyltetrahydropterin, produced by enzymic reduction of the 7,8-dihydro precursor, is shown to be S by a synthesis. Condensation of 2,4-diamino-5-bromo-6-hydroxypyrimidine with (S)-1,2-propanediamine gave (S)-6-methyltetrahydropterin. Examination of CD spectra of the 6-methyltetrahydropterins from the two origins led to the above conclusion.

  通过酶促还原7,8-二氢前体产生的C-6构型（-）-6-甲基四氢蝶呤经合成显示为S。2,4-二氨基-5-溴-6-羟基嘧啶与（S）-1,2-丙二胺的缩合得到（S）-6-甲基四氢蝶呤。对两种来源的6-甲基四氢蝶呤的CD光谱进行检测后得出了上述结论。
• MATSUURA, SADAO;SUGIMOTO, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 8, 2543-2544
  作者：MATSUURA, SADAO、SUGIMOTO, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• Absolute configuration of 6-methyl-5,6,7,8-tetrahydropterin produced by enzymic reduction (dihydrofolate reductase and NADPH) of 6-methyl-7,8-dihydropterin
  作者：Wilfred L. F. Armarego、Paul Waring、Jeffrey W. Williams

  DOI：10.1039/c39800000334

  日期：——

  Dihydrofolate reductase (5,6,7,8-tetrahydrofolate: NADP oxidoreductase, E.C.1.5.1.3.) and NADPH, which catalyse the reduction of 7,8-dihydrofolic acid (1) stereospecifically to give one diastereoisomer of 5,6,7,8-tetrahydrofolic acid (3), also catalyse the reduction of 6-methyl-7,8-dihydropterin (2) stereospecifically to (-)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydropterin (4); the absolute configuration at C-6 of

  二氢叶酸还原酶（5,6,7,8-四氢叶酸：NADP氧化还原酶，EC1.5.1.3。）和NADPH，它们可催化立体定向地还原7,8-二氢叶酸（1），得到一种5,6,7的非对映异构体， 7,8-四氢叶酸（3）还催化6-甲基-7,8-二氢蝶呤（2）立体定向还原为（-）-6-甲基-5,6,7,8-四氢蝶呤（4）；在蝶呤（的C-6的绝对构4）被示出为小号通过与相关小号-丙氨酸使用一系列甲基化，降解和合成，并且如果最可能的假设是这两个反应的立体特异性相同，则酶产生的C-6的绝对构型为5,6,7,8 -四氢叶酸应该是小号。