7-[3-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-1-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione | 150159-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-[3-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-1-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione
• 英文别名: 7-[3-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-1-methyl-6,7-dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione；7-[3-[4-(4-Fluorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-1-methyl-5,6-dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione
• CAS: 150159-37-8
• 化学式: C₂₂H₂₇FN₄O₂
• 分子量: 398.48
• InChiKey: KIVUQUXHGJRSEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[3-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-1-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 7-[3-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-1-methyl-1,6,7,8-tetrahydropyrrolo[2,3-c]azepin-8-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓活性的降压药的研究。2.吡咯并[2，3-c]]庚因衍生物的合成及药理评价。

  摘要：

  作为我们先前研究的扩展，合成了一系列7-氨基烷基吡咯并[2,3-c]氮杂环庚烷衍生物，并将其评估为α1-肾上腺素和血清素2（5-HT2）受​​体拮抗剂，目的是寻找一种具有两种活性的新型高效降压药。在这项研究中获得的化合物中，（E）-1-乙基-7- [3- [4-（4-氟苯基）哌嗪-1-基]丙基] -4-hy羟亚氨基-1,4,5,6 ，7,8-hexahydropyrrolo [2,3-c] azepin-8-on e（16d）显示出有效的α1-肾上腺素受体阻断活性（pA2 = 7.83 +/- 0.20）和5-HT2受体阻断活性（pA2 = 9.47） +/- 0.17）在孤立的豚鼠动脉中。在3 mg / kg口服给药时，化合物16d在醋酸脱氧皮质酮盐酸盐（DOCA）盐高血压犬中显示出比多沙唑嗪更有效的降压活性。此外，

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1129
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯羧酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 7-[3-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-1-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓活性的降压药的研究。2.吡咯并[2，3-c]]庚因衍生物的合成及药理评价。

  摘要：

  作为我们先前研究的扩展，合成了一系列7-氨基烷基吡咯并[2,3-c]氮杂环庚烷衍生物，并将其评估为α1-肾上腺素和血清素2（5-HT2）受​​体拮抗剂，目的是寻找一种具有两种活性的新型高效降压药。在这项研究中获得的化合物中，（E）-1-乙基-7- [3- [4-（4-氟苯基）哌嗪-1-基]丙基] -4-hy羟亚氨基-1,4,5,6 ，7,8-hexahydropyrrolo [2,3-c] azepin-8-on e（16d）显示出有效的α1-肾上腺素受体阻断活性（pA2 = 7.83 +/- 0.20）和5-HT2受体阻断活性（pA2 = 9.47） +/- 0.17）在孤立的豚鼠动脉中。在3 mg / kg口服给药时，化合物16d在醋酸脱氧皮质酮盐酸盐（DOCA）盐高血压犬中显示出比多沙唑嗪更有效的降压活性。此外，

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1129

文献信息

• PYRROLOAZEPINE COMPOUND
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0557526B1

  公开（公告）日：2003-04-02
• US5399557A
  申请人：——

  公开号：US5399557A

  公开（公告）日：1995-03-21
• Studies on Antihypertensive Agents with Antithrombotic Activity. 2. Syntheses and Pharmacological Evaluation of Pyrrolo[2,3-c]azepine Derivatives.
  作者：Akira MIZUNO、Mikiko MIYA、Tomoe KAMEI、Makoto SHIBATA、Toshio TATSUOKA、Kyoko NAKANISHI、Chikako TAKIGUCHI、Toshinori HIDAKA、Akira YAMAKI、Norio INOMATA

  DOI：10.1248/cpb.48.1129

  日期：——

  finding a novel potent antihypertensive agent with both activities. Among the compounds obtained in this study, (E)-1-ethyl-7-[3-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-4-hy droxyimino-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo[2,3-c]azepin-8-on e (16d) displayed potent alpha1-adrenoceptor blocking activity (pA2=7.83+/-0.20) and 5-HT2-receptor blocking activity (pA2=9.47+/-0.17) in isolated guinea pig arteries. At

  作为我们先前研究的扩展，合成了一系列7-氨基烷基吡咯并[2,3-c]氮杂环庚烷衍生物，并将其评估为α1-肾上腺素和血清素2（5-HT2）受​​体拮抗剂，目的是寻找一种具有两种活性的新型高效降压药。在这项研究中获得的化合物中，（E）-1-乙基-7- [3- [4-（4-氟苯基）哌嗪-1-基]丙基] -4-hy羟亚氨基-1,4,5,6 ，7,8-hexahydropyrrolo [2,3-c] azepin-8-on e（16d）显示出有效的α1-肾上腺素受体阻断活性（pA2 = 7.83 +/- 0.20）和5-HT2受体阻断活性（pA2 = 9.47） +/- 0.17）在孤立的豚鼠动脉中。在3 mg / kg口服给药时，化合物16d在醋酸脱氧皮质酮盐酸盐（DOCA）盐高血压犬中显示出比多沙唑嗪更有效的降压活性。此外，