3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-D-ribo-hexofuranose | 20720-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-D-ribo-hexofuranose
• 英文别名: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-D-hexofuranose；(R)-1-((3AR,5S,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(trityloxy)ethan-1-ol；(1R)-1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-trityloxyethanol
• CAS: 20720-48-3
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: XLFPTIXLHSXUAS-XDZVQPMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-D-ribo-hexofuranose 在 咪唑 、 甲醇 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chiral building blocks for amphotericin B

  摘要：

  概述了一项用于断开多烯大环内酯的一般计划，旨在实现它们的合成，并促进确定它们的绝对构型。该计划以两性霉素B为例，它是已知绝对构型的唯一家族成员。主要手性组分是一个20碳链，它经过进一步的逆合成断裂导致三个亚单位，其中两个对应于二脱氧己糖IV和V。尽管这些在形式上是镜像，但最好表示为3,4-二脱氧己基吡喃苷1和3,5-二脱氧呋喃糖2。从易得的起始材料合成1和2的方法已描述。

  DOI：

  10.1139/v86-296
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-glucose 、 三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chiral building blocks for amphotericin B

  摘要：

  概述了一项用于断开多烯大环内酯的一般计划，旨在实现它们的合成，并促进确定它们的绝对构型。该计划以两性霉素B为例，它是已知绝对构型的唯一家族成员。主要手性组分是一个20碳链，它经过进一步的逆合成断裂导致三个亚单位，其中两个对应于二脱氧己糖IV和V。尽管这些在形式上是镜像，但最好表示为3,4-二脱氧己基吡喃苷1和3,5-二脱氧呋喃糖2。从易得的起始材料合成1和2的方法已描述。

  DOI：

  10.1139/v86-296

文献信息

• Chiral building blocks for amphotericin B
  作者：David Liang、Henry W. Pauls、Bert Fraser-Reid、Michael Georges、Azeez M. Mubarak、Slawomir Jarosz

  DOI：10.1139/v86-296

  日期：1986.9.1

  A general plan is outlined for disconnection of the polyene macrolides, which is aimed at achieving their syntheses, as well as facilitating the determination of their absolute configurations. The plan is exemplified by amphotericin B, I, the only family member of known absolute configuration. The major chiral component is a 20-carbon chain, III, which upon further retrosynthetic disconnection leads to three subunits, two of which correspond to the dideoxy hexoses IV and V. Although these are formally mirror images, they are best represented as the 3,4-dideoxyhexopyranoside, 1, and the 3,5-dideoxyfuranose, 2. Syntheses of 1 and 2 from readily available starting materials are described.

  概述了一项用于断开多烯大环内酯的一般计划，旨在实现它们的合成，并促进确定它们的绝对构型。该计划以两性霉素B为例，它是已知绝对构型的唯一家族成员。主要手性组分是一个20碳链，它经过进一步的逆合成断裂导致三个亚单位，其中两个对应于二脱氧己糖IV和V。尽管这些在形式上是镜像，但最好表示为3,4-二脱氧己基吡喃苷1和3,5-二脱氧呋喃糖2。从易得的起始材料合成1和2的方法已描述。
• Synthesis of 3,5-dideoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-β-l-lyxo-hexofuranose derivatives
  作者：Benoît Rondot、Thierry Durand、Jean-Claude Rossi、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80013-8

  日期：1994.8