3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-D-ribo-hexofuranose | 20720-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-D-ribo-hexofuranose
• 英文别名: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-D-hexofuranose；(R)-1-((3AR,5S,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(trityloxy)ethan-1-ol；(1R)-1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-trityloxyethanol
• CAS: 20720-48-3
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: XLFPTIXLHSXUAS-XDZVQPMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-D-ribo-hexofuranose 在 咪唑 、 甲醇 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chiral building blocks for amphotericin B

  摘要：

  概述了一项用于断开多烯大环内酯的一般计划，旨在实现它们的合成，并促进确定它们的绝对构型。该计划以两性霉素B为例，它是已知绝对构型的唯一家族成员。主要手性组分是一个20碳链，它经过进一步的逆合成断裂导致三个亚单位，其中两个对应于二脱氧己糖IV和V。尽管这些在形式上是镜像，但最好表示为3,4-二脱氧己基吡喃苷1和3,5-二脱氧呋喃糖2。从易得的起始材料合成1和2的方法已描述。

  DOI：

  10.1139/v86-296
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-glucose 、 三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chiral building blocks for amphotericin B

  摘要：

  概述了一项用于断开多烯大环内酯的一般计划，旨在实现它们的合成，并促进确定它们的绝对构型。该计划以两性霉素B为例，它是已知绝对构型的唯一家族成员。主要手性组分是一个20碳链，它经过进一步的逆合成断裂导致三个亚单位，其中两个对应于二脱氧己糖IV和V。尽管这些在形式上是镜像，但最好表示为3,4-二脱氧己基吡喃苷1和3,5-二脱氧呋喃糖2。从易得的起始材料合成1和2的方法已描述。

  DOI：

  10.1139/v86-296

文献信息

• Synthesis of 3,5-dideoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-β-l-lyxo-hexofuranose derivatives
  作者：Benoît Rondot、Thierry Durand、Jean-Claude Rossi、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80013-8

  日期：1994.8