2-甲基-6-硝基-3-(二甲氧基磷酰基)-4H-1-苯并吡喃 | 1023002-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-甲基-6-硝基-3-(二甲氧基磷酰基)-4H-1-苯并吡喃
• 英文名称: 2-methyl-6-nitro-3-(dimethoxyphosphoryl)-4H-1-benzopyran
• 英文别名: 3-dimethoxyphosphoryl-2-methyl-6-nitro-4H-chromene
• CAS: 1023002-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₄NO₆P
• 分子量: 299.22
• InChiKey: UGKCXUCRFUCUMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二甲酯 、 2-溴甲基-1-氟-4-硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到2-甲基-6-硝基-3-(二甲氧基磷酰基)-4H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  4 H ‐1‐Benzopyrans by a tandem S _N 2‐S _N Ar reaction

  摘要：

  Abstractmagnified imageTreatment of 2‐fluoro‐5‐nitrobenzyl bromide with active methylene compounds in the presence of excess potassium carbonate in acetone leads to the formation of highly functionalized 4H‐1‐benzopyrans by a tandem SN2‐SNAr reaction sequence. The reaction works well with β‐keto esters, β‐keto sulfones, β‐keto phosphine oxides, β‐keto phosphonates and β‐keto nitriles. The reaction is simple to perform and affords products in 50‐92% yields.

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450238

文献信息

• 4 <i>H</i> ‐1‐Benzopyrans by a tandem S _N 2‐S _N Ar reaction
  作者：Richard A. Bunce、David Rogers、Takahiro Nago、Scott A. Bryant

  DOI：10.1002/jhet.5570450238

  日期：2008.3

  Abstractmagnified imageTreatment of 2‐fluoro‐5‐nitrobenzyl bromide with active methylene compounds in the presence of excess potassium carbonate in acetone leads to the formation of highly functionalized 4H‐1‐benzopyrans by a tandem SN2‐SNAr reaction sequence. The reaction works well with β‐keto esters, β‐keto sulfones, β‐keto phosphine oxides, β‐keto phosphonates and β‐keto nitriles. The reaction is simple to perform and affords products in 50‐92% yields.