methyl 7-methoxy-α-methylnaphthalene-2-acetate | 99318-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 7-methoxy-α-methylnaphthalene-2-acetate
• 英文别名: Methyl 2-(7-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 99318-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: MNYGOEJRWAVEFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-methoxy-α-methylnaphthalene-2-acetate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以66.7%的产率得到7-methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  基于对5-脂氧合酶的底物特异性和已知的反应立体化学过程，开发了酶活性位点的假设模型，并用于设计两种类型的5-脂氧合酶的选择性抑制剂。两种抑制剂类型均使用芳族环代替底物的（Z）-烯烃，并被设计为模拟花生四烯酸的非极性末端。一种抑制剂类型与已知的环氧合酶抑制剂类似，使用羧酸与酶的O结合中心相互作用，而另一种抑制剂则采用羟胺功能与预计在酶活性位点的酪氨酸或半胱氨酸自由基相互作用。 。选择性5-脂氧合酶抑制剂是7-（己氧基）萘-2-乙酸（1）和N-甲基；-N（7-丙氧基萘-2-乙基）羟胺（2）。讨论了两种抑制剂的构效关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710528
• 作为产物：
  描述：

  2-[7-Methoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-(2E)-ylidene]-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到methyl 7-methoxy-α-methylnaphthalene-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  基于对5-脂氧合酶的底物特异性和已知的反应立体化学过程，开发了酶活性位点的假设模型，并用于设计两种类型的5-脂氧合酶的选择性抑制剂。两种抑制剂类型均使用芳族环代替底物的（Z）-烯烃，并被设计为模拟花生四烯酸的非极性末端。一种抑制剂类型与已知的环氧合酶抑制剂类似，使用羧酸与酶的O结合中心相互作用，而另一种抑制剂则采用羟胺功能与预计在酶活性位点的酪氨酸或半胱氨酸自由基相互作用。 。选择性5-脂氧合酶抑制剂是7-（己氧基）萘-2-乙酸（1）和N-甲基；-N（7-丙氧基萘-2-乙基）羟胺（2）。讨论了两种抑制剂的构效关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710528

文献信息

• Synthesis, crystal structure, and a molecular modeling approach to identify effective antiviral hydrazide derivative against the main protease of SARS-CoV-2
  作者：Shaaban K. Mohamed、Youness El Bakri、Dalia A. Abdul、Sajjad Ahmad、Mustafa R Albayati、Chin-Hung Lai、Joel T. Mague、Mahmoud S. Tolba

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133391

  日期：2022.10

  additional C—H•••π(ring) interactions into the full 3-D structure. To obtain a structure-activity relationship, the DFT-NBO analysis is performed to study the intrinsic electronic properties of the title compound. Molecular modeling studies were also conducted to examine the binding affinity of the compound for the SARS-CoV-2 main protease enzyme and to determine intermolecular binding interactions. The

  2019年秋天，一种新型冠状病毒在中国武汉市爆发，并迅速在全球传播，迫切需要科学界开发抗病毒治疗药物。为此，我们合成了一种新的酰肼衍生物，( E )-N ' -(1-(4-溴苯基)亚乙基)-2-(6-甲氧基萘-2-基)丙酰肼，因为它具有潜在的抑制特性。 。标题分子的不对称单元由两个构象明显不同的独立分子组成。晶体中，独立的分子通过NH•••O和CH•••O氢键以及CH•••π(环)相互作用连接成沿b轴方向延伸的螺旋链。这些链通过额外的 CH•••π（环）相互作用进一步连接成完整的 3-D 结构。为了获得构效关系，进行了 DFT-NBO 分析以研究标题化合物的固有电子性质。还进行了分子模型研究，以检查该化合物与 SARS-CoV-2 主要蛋白酶的结合亲和力，并确定分子间结合相互作用。该化合物在酶活性口袋处显示出稳定的结合模式，结合能为-8.1 kcal/mol。此外，揭示了酶-化合物复合物的
• N-(naphthyl-alkyl)-hydroxylamines
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0149588A2

  公开（公告）日：1985-07-24

  N-Hydroxy-(5-,6-,7- or 8-alkoxy)-1- or -2-naphthalinalkanamines, e.g. of formula I (R1 = hydrogen, C1-8alkyl or C4-6cycloalkyl, R2 = C1-6alkyl, R3 = hydrogen or halogen, and A is C1-6alkylene) and their physiologically-hydrolysable and -acceptable esters. The said compounds are lipoxygenase inhibitors.

  N-羟基-(5-、6-、7-或 8-烷氧基)-1-或-2-萘烷胺，例如式 I（R1 = 氢、C1-8 烷基或 C4-6 环烷基，R2 = C1-6 烷基，R3 = 氢或卤素，A 为 C1-6 亚烷基）及其生理上可水解和可接受的酯。 上述化合物是脂氧合酶抑制剂。
• GIORDANO, C.;CASAGRANDE, F.
  作者：GIORDANO, C.、CASAGRANDE, F.

  DOI：——

  日期：——
• STRASSER, MICHAEL;COOPER, PHILIP;DEWALD, BEATRICE;PAYNE, TREVOR, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 5, C. 1156-1176
  作者：STRASSER, MICHAEL、COOPER, PHILIP、DEWALD, BEATRICE、PAYNE, TREVOR

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of 5-Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Michael Strasser、Philip Cooper、Beatrice Dewald、Trevor Payne

  DOI：10.1002/hlca.19880710528

  日期：1988.8.10

  substrate specificity for 5-lipoxygenase and the known stereochemical course of the reaction, a hypothetical model of the enzyme active site was developed and used to design 2 types of selective inhibitors of 5-lipoxygenase. Both inhibitor types used aromatic rings in place of (Z)-olefins of the substrate and were designed to mimic the nonpolar end of arachidonic acid. One inhibitor type used a carboxylic-acid

  基于对5-脂氧合酶的底物特异性和已知的反应立体化学过程，开发了酶活性位点的假设模型，并用于设计两种类型的5-脂氧合酶的选择性抑制剂。两种抑制剂类型均使用芳族环代替底物的（Z）-烯烃，并被设计为模拟花生四烯酸的非极性末端。一种抑制剂类型与已知的环氧合酶抑制剂类似，使用羧酸与酶的O结合中心相互作用，而另一种抑制剂则采用羟胺功能与预计在酶活性位点的酪氨酸或半胱氨酸自由基相互作用。 。选择性5-脂氧合酶抑制剂是7-（己氧基）萘-2-乙酸（1）和N-甲基；-N（7-丙氧基萘-2-乙基）羟胺（2）。讨论了两种抑制剂的构效关系。