1,3-dihydroxy-2-(1-naphthylmethyl)propane | 59822-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-2-(1-naphthylmethyl)propane
• 英文别名: 2-(1-Naphthylmethyl)propane-1,3-diol；2-(1-naphthyl)methyl-1,3-propanediol；2-(1-naphthylmethyl)propanediol；2-(1-naphthylmethyl)-1,3-propanediol；2-(naphthalen-1-ylmethyl)propane-1,3-diol
• CAS: 59822-74-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: LSMBUUGOVWEWQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-81 °C
• 沸点：
  430.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-2-(1-naphthylmethyl)propane 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-2-(1-Naphthylmethyl)-3-<(p-tolylsulfonyl)oxy>propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  An efficient enantioselective total synthesis of antitumor lignans: synthesis of enantiomerically pure 4-hydroxyalkanenitriles via an enzymic reaction

  摘要：

  Efficient preparation of optically pure 4-hydroxyalkanenitriles, la-f, was achieved via an enzymatic reaction using lipase PS (Pseudomonas sp.). Optically pure (R)-4-hydroxy-3-[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]methyl]butanenitrile (1a) was applied to the enantioselective synthesis of three types of antitumor lignans, (-)-hinokinin, (-)-isodeoxypodophyllotoxin, and (+)-isostegane.

  DOI：

  10.1021/jo00073a034
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-naphthylmethyl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-dihydroxy-2-(1-naphthylmethyl)propane
  参考文献：
  名称：

  An efficient enantioselective total synthesis of antitumor lignans: synthesis of enantiomerically pure 4-hydroxyalkanenitriles via an enzymic reaction

  摘要：

  Efficient preparation of optically pure 4-hydroxyalkanenitriles, la-f, was achieved via an enzymatic reaction using lipase PS (Pseudomonas sp.). Optically pure (R)-4-hydroxy-3-[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]methyl]butanenitrile (1a) was applied to the enantioselective synthesis of three types of antitumor lignans, (-)-hinokinin, (-)-isodeoxypodophyllotoxin, and (+)-isostegane.

  DOI：

  10.1021/jo00073a034

文献信息

• N-substituted acylamino acid compounds, process for their production and
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05424309A1

  公开（公告）日：1995-06-13

  The present invention provides an N-substituted acylamino acid compound of the formula: ##STR1## a process for their production and pharmaceutical uses, and intermediates useful for their production.

  本发明提供了一种公式为的N-取代酰氨基酸化合物：##STR1## 它们的生产方法和药用途，以及用于它们的生产的中间体。
• Renin Inhibitors. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Terminus Modified Inhibitors Containing a Homostatine Analogue.
  作者：Shugo ATSUUMI、Masato NAKANO、Yutaka KOIKE、Seiichi TANAKA、Hiroshi FUNABASHI、Kenji MATSUYAMA、Makiko NAKANO、Yoshio SAWASAKI、Kaoru FUNABASHI、Hajime MORISHIMA

  DOI：10.1248/cpb.40.3214

  日期：——

  The synthesis and structure-activity relationships of N-terminus modified renin inhibitors containing the homostatin analogue, (2RS,4S,5S)-5-amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanoic acid, are described. The compounds having a 3-alkyl (or aryl)sulfonylpropionyl residue at the N-terminus are found to be potent inhibitors which contain two amino acids. (2RS,4S,5S)-N-Isobutyl-5-[N-[(2S)-3-ethylsulfonyl-2-(1-

  描述了含有高抑素类似物（2RS，4S，5S）-5-氨基-2-乙基-4-羟基-7-甲基辛酸的N端修饰的肾素抑制剂的合成及其构效关系。发现在N-末端具有3-烷基（或芳基）磺酰基丙酰基残基的化合物是含有两个氨基酸的有效抑制剂。（2RS，4S，5S）-N-异丁基-5- [N-[（（2S）-3-乙基磺酰基] -2-（1-萘基甲基）丙酰基] -L-核糖基]-氨基-2-乙基-4-羟基-7-甲基辛酰胺（20）对人血浆肾素的IC50为0.5 nM，大鼠的口服生物利用度20为0.73％。分子建模研究中讨论了肾素与1和20的N末端之间的相互作用。
• 2-Substituted-1,3-propylidenediphosphonate derivatives, the process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SYMPHAR S.A.

  公开号：EP0173041A1

  公开（公告）日：1986-03-05

  2-Substituted-1,3-propylidenediphosphonates of formula (I), where A, R' and R2 are defined in Claim 1, are therapeutically active compounds, namely for the treatment of cardiovascular diseases. They can be prepared by reacting phosphonating agents with 1,3- dibromopropanes or ditosylates of 1,3-propanediols substituted in position 2.

  式（I）的 2-取代-1,3-亚丙基二膦酸盐，其中 A、R'和 R2 在权利要求 1 中定义，是具有治疗活性的化合物，即用于治疗心血管疾病。 它们可以通过膦化剂与 1，3-二溴丙烷或 1，3-丙二醇在第 2 位被取代的二对甲苯磺酸盐反应制备。
• Immobilisierter Biokatalysator, dessen Herstellung und Verwendung zur Estersynthese in einem Säulenreaktor
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0507278A2

  公开（公告）日：1992-10-07

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Acylierung von Alkoholen, mit Ausnahme der tertiären Alkohole, mittels Lipasen aus Pseudomonas, Mucor, Candida, Rhizopus, Penicillium oder Schweinepankreas, die an inerten Trägern (Seesand, Gesteinsmehl, Ziegelmehl, Glas, pulverisierte Keramiken) immobilisiert sind.

  本发明涉及一种醇类（叔醇除外）的酰化工艺，利用固定在惰性载体（海砂、石粉、砖灰、玻璃、粉碎陶瓷）上的假单胞菌、粘菌、念珠菌、根霉菌、青霉或猪胰腺的脂肪酶进行酰化。
• Verfahren zu enzymatischen Acylierung von Alkoholen mit Alkoxyvinylacetaten durch Umesterung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0727494A1

  公开（公告）日：1996-08-21

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur enzymatischen Acylierung von primären und sekundären Alkoholen mit Enolestern, insbesondere Alkoxyvinylacetaten, in organischen Medien, wobei der Enolester in einen nach Enolisierung entstehenden einfachen Ester sowie einen Acylrest gespalten wird; dieser wird auf den sich in der Lösung befindlichen Alkohol übertragen, wobei die Übertragung bei racemischen bzw. prochiralen Alkoholen enantioselektiv verläuft, d. h. es findet selektive Acylierung nur des einen Enantiomeren bzw. pro-Enantiomeren statt, unter Zurücklassung des freien Alkohols des anderen Enantiomeren bzw. pro-Enantiomeren. Die chiralen acylierten Verbindungen und nicht umgesetzten chiralen Alkohole lassen sich einfach voneinander trennen. Aus den acylierten Alkoholen lassen sich gegebenenfalls die entsprechenden freien Alkohole durch einfache Esterspaltung gewinnen.

  本发明涉及一种在有机介质中将伯醇和仲醇与烯醇酯（尤其是乙酸烷氧基乙烯酯）进行酶法酰化的工艺，其中烯醇酯被裂解为烯化后形成的单酯和酰基；后者被转移到溶液中存在的醇上，在外消旋醇或原手性醇的情况下，转移是对映选择性的，即只对一种对映体或原对映体进行选择性酰化，留下游离醇。对于外消旋醇或手性醇，转移是对映选择性的，即只对一种对映体或原对映体进行选择性酰化，留下另一种对映体或原对映体的游离醇。手性酰化化合物和未反应的手性醇很容易相互分离。如有必要，可通过简单的酯裂解从酰化醇中获得相应的游离醇。