4,5,6,7,8,9-hexafluoro-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indole | 913198-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5,6,7,8,9-hexafluoro-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indole
• 英文别名: 4,5,6,7,8,9-hexafluoro-1,1,2-trimethylbenzo[e]indole
• CAS: 913198-81-9
• 化学式: C₁₅H₉F₆N
• 分子量: 317.234
• InChiKey: YCLOVXNDPGOQAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7,8,9-hexafluoro-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indole 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 反应 30.0h， 生成 4,5,6,7,8,9-hexafluoro-2-((1E,3E)-3-(4,5,6,7,8,9-hexafluoro-1,1,3-trimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e]indol-2-ylidene)prop-1-en-1-yl)-1,1,3-trimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  芳香氟诱导的一锅法合成环全氟化三甲胺花青染料及其显着的荧光性能

  摘要：

  我们已经开发了一种新颖的芳族氟诱导的一锅合成环全氟化三甲胺菁染料，而无需使用吡啶，该方法是通过使六氟苯并吲哚啶与5当量的三氟甲磺酸甲酯在二甲基甲酰胺和甲苯的混合溶剂中反应来进行的。如此获得的环全氟化三甲胺花青染料不仅在CH 2 Cl 2溶液和聚（甲基丙烯酸甲酯）膜中，而且在非饱和染料中均显示出比非氟化染料更好的荧光特性，包括强度，量子产率和寿命。粉末状态。此外，环全氟化三甲ine菁染料2a显示出对白色发光二极管照射的光稳定性高于非氟化染料三甲菁染料2b。。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00378
• 作为产物：
  描述：

  3-methylbutan-2-one (E)-(1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-naphthalen-2-yl)-hydrazone 以 1,2,3,4-四氢萘 为溶剂， 生成 4,5,6,7,8,9-hexafluoro-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indole
  参考文献：
  名称：

  WATER-SOLUBLE FLUORO-SUBSTITUTED CYANINE DYES AS REACTIVE FLUORESCENCE LABELLING REAGENTS

  摘要：

  揭示了一种对于标记和检测生物和其他材料有用的青霉素染料。该染料的化学式为（I）：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14中的至少一个是-L-M或-L-P，其中L是连接基团，M是目标键合基团，P是共轭组分，并且R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的至少一个包含氟。通过用氟取代并具有三个或更多磺酸基团的青霉素染料标记生物靶分子，得到的标记产品中减少了染料-染料聚集并提高了光稳定性，与没有这种取代的青霉素染料相比。本发明的染料在涉及荧光检测的分析中特别有用，其中需要连续或重复激发，例如在动力学研究中，或在微阵列分析中，微阵列玻片可能需要在数天内重新分析。

  公开号：

  US20060239922A1

文献信息

• Water-soluble fluoro-substituted cyanine dyes as reactive fluorescence labelling reagents
  申请人：GE Healthcare UK Limited

  公开号：US07767829B2

  公开（公告）日：2010-08-03

  Disclosed are cyanine dyes that are useful for labelling and detecting biological and other materials. The dyes are of formula (I): in which at least one of groups R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 R11, R12, R13 and R14 is -L-M or -L-P, where L is a linking group, M is a target bonding group and P is a conjugated component, and at least one of groups R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 comprises fluorine. The use of cyanine dyes substituted by fluorine and having additional substitution with three or more sulphonic acid groups for labelling biological target molecules results in a labelled product in which there is reduced dye-dye aggregation and improved photostability, compared with cyanine dyes having no such substitutions. The dyes of the present invention are particularly useful in assays involving fluorescence detection where continual or repeated excitation is a requirement, for example in kinetic studies, or in microarray analyses where microarray slides may need to be reanalysed over a period of days.

  本发明涉及一种靛氰染料，可用于标记和检测生物和其他材料。该染料的化学式为(I)：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14中至少有一个是-L-M或-L-P，其中L是连接基，M是目标结合基团，P是共轭组分，并且R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中至少有一个包含氟。使用经氟取代并具有三个或更多磺酸基团的靛氰染料标记生物靶分子，结果得到一个标记产品，其中相比于没有这样的取代的靛氰染料，染料-染料聚集减少，光稳定性提高。本发明的染料在涉及荧光检测的分析中特别有用，其中需要连续或重复的激发，例如在动力学研究中，或在微阵列分析中，可能需要在数天内重新分析微阵列幻灯片。
• Indolium compounds containing fluoro-substituents
  申请人：GE Healthcare UK Limited

  公开号：EP2270106A2

  公开（公告）日：2011-01-05

  Disclosed are cyanine dyes that are useful for labelling and detecting biological and other materials. The dyes are of formula (I): in which at least one of groups R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 R11, R12, R13 and R14 is -L-M or -L-P, where L is a linking group, M is a target bonding group and P is a conjugated component, and at least one of groups R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 comprises fluorine. The use of cyanine dyes substituted by fluorine and having additional substitution with three or more sulphonic acid groups for labelling biological target molecules results in a labelled product in which there is reduced dye-dye aggregation and improved photostability, compared with cyanine dyes having no such substitutions. The dyes of the present invention are particularly useful in assays involving fluorescence detection where continual or repeated excitation is a requirement, for example in kinetic studies, or in microarray analyses where microarray slides may need to be reanalysed over a period of days.

  所公开的氰基染料可用于标记和检测生物材料和其他材料。这些染料为式 (I)： 其中基团 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10 R11、R12、R13 和 R14 中至少有一个是-L-M 或-L-P，其中 L 是连接基团，M 是目标键合基团，P 是共轭组分，基团 R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9 和 R10 中至少有一个包含氟。使用被氟取代并另外被三个或更多磺酸基团取代的氰基染料标记生物目标分子，与没有此类取代的氰基染料相比，标记产品中的染料聚集减少，光稳定性提高。本发明的染料在需要持续或重复激发的荧光检测中特别有用，例如在动力学研究中，或在微阵列分析中，微阵列切片可能需要在几天内重新分析。
• WATER SOLUBLE FLUORO-SUBSTITUTED CYANINE DYES AS REACTIVE FLUORESCENCE LABELLING REAGENTS
  申请人：GE Healthcare UK Limited

  公开号：EP1874871B1

  公开（公告）日：2012-10-03
• US7767829B2
  申请人：——

  公开号：US7767829B2

  公开（公告）日：2010-08-03