6,6’-dimethyl-2,2’-bibenzothiazole | 145673-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6,6’-dimethyl-2,2’-bibenzothiazole
• 英文别名: 6,6'-dimethyl-2,2'-bibenzo[d]thiazole；6,6'-dimethyl-[2,2']bibenzothiazolyl；6-Methyl-2-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 145673-23-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S₂
• 分子量: 296.417
• InChiKey: MZAUTPVWUZXDMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6’-dimethyl-2,2’-bibenzothiazole 、 硫酸二甲酯 生成
  参考文献：
  名称：

  3,3'-二甲基-2,2'-噻唑啉鎓盐与超氧化物的反应

  摘要：

  3,3'-二甲基] -2,2'-噻唑鎓盐与过氧化钾的反应以中等收率提供了新的十元环化合物1,2,5,8-二硫代二氮杂-6,7-二酮。由于这些化合物不是从KOH-O 2或KOH-H 2 O2的反应中获得的，因此表明该反应对超氧化物是特异的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60912-7
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-苯并噻唑 在 C₇₈H₈₆Cl₂N₄Pd₂ 、 silver(I) acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到6,6’-dimethyl-2,2’-bibenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  卤代桥异常NHC钯（II）二聚体对杂芳烃的催化脱氢交叉偶联反应

  摘要：

  这项工作描述了使用二聚卤代桥联钯（II）催化剂轴承的异常NHC（杂芳烃的脱氢偶联一个NHC）主链。该催化剂可以成功活化多种杂芳烃的CH键，包括杂苯并噻唑，苯并恶唑，噻吩，呋喃和N-甲基苯并咪唑。此外，它对于带有各种官能团如CN，CHO，Me，OMe，OAc和Cl的杂芳烃表现出良好的活性。此外，我们通过进行化学计量反应中分离的活性催化剂和表征其作为乙酸根桥联（二聚一个由单晶X射线研究NHC）PdOAc。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01053

文献信息

• Rassow; Reim, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1916, vol. <2> 93, p. 238
  作者：Rassow、Reim

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of Benzothiazoles with Thiazoles and Polyfluoroarene
  作者：Shilu Fan、Zhao Chen、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/ol3023165

  日期：2012.9.21

  A copper-catalyzed dehydrogenative cross-coupling of benzothiazoles with thiazoles and polyfluoroarene under mild reaction conditions is described. This protocol provides a straightforward and operationally simple method for the synthesis of the 2,2'-linkage of thiazoles and 2-polyfluoroarylthiazoles of interest in life and material sciences.
• Halo-Bridged Abnormal NHC Palladium(II) Dimer for Catalytic Dehydrogenative Cross-Coupling Reactions of Heteroarenes
  作者：Sreejyothi P、Samaresh Chandra Sau、Pavan K. Vardhanapu、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01053

  日期：2018.8.17

  This work describes the dehydrogenative coupling of heteroarenes using a dimeric halo-bridged palladium(II) catalyst bearing an abnormal NHC (aNHC) backbone. The catalyst can successfully activate the C–H bond of a wide range of heteroarenes, which include benzothiazole, benzoxazole, thiophene, furan, and N-methylbenzimidazole. Further, it exhibited good activity for heteroarenes bearing various functional

  这项工作描述了使用二聚卤代桥联钯（II）催化剂轴承的异常NHC（杂芳烃的脱氢偶联一个NHC）主链。该催化剂可以成功活化多种杂芳烃的CH键，包括杂苯并噻唑，苯并恶唑，噻吩，呋喃和N-甲基苯并咪唑。此外，它对于带有各种官能团如CN，CHO，Me，OMe，OAc和Cl的杂芳烃表现出良好的活性。此外，我们通过进行化学计量反应中分离的活性催化剂和表征其作为乙酸根桥联（二聚一个由单晶X射线研究NHC）PdOAc。
• The reaction of 3,3′-dimethyl-2,2′-bithiazolinium salts with superoxide
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Mamiko Okada、Kentaro Yamaguchi、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60912-7

  日期：1992.11

  The reaction of 3,3′-dimethy]-2,2′-bithiazolium salts with potassium superoxide afforded new ten-membered ring compounds 1,2,5,8-dithiadiazecin-6,7-diones in moderate yields. Since these compounds were not obtained from the reaction of KOH-O2 or KOH-H2O2, the reaction is revealed to be specific for superoxide.

  3,3'-二甲基] -2,2'-噻唑鎓盐与过氧化钾的反应以中等收率提供了新的十元环化合物1,2,5,8-二硫代二氮杂-6,7-二酮。由于这些化合物不是从KOH-O 2或KOH-H 2 O2的反应中获得的，因此表明该反应对超氧化物是特异的。