diethyl (1-nitrospiro[2,3]hex-1-yl)phosphonate | 1219791-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-nitrospiro[2,3]hex-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-2-nitrospiro[2.3]hexane；2-diethoxyphosphoryl-2-nitrospiro[2.3]hexane
• CAS: 1219791-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₈NO₅P
• 分子量: 263.23
• InChiKey: WDFMNXOKCGKNSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-nitrospiro[2,3]hex-1-yl)phosphonate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 diethyl (1-aminospiro[2.3]hex-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Aminocyclopropylphosphonic Acids

  摘要：

  本文描述了一种通过还原和氢解β-硝基环丙基膦酸酯来制备β-氨基环丙基膦酸的便捷通用方法。许多标题化合物以极高的收率合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257865
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环丁烷 、 diethyl[nitro(diazo)methyl]phosphonate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到diethyl (1-nitrospiro[2,3]hex-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [硝基（重氮）甲基]膦酸二乙酯：合成及其对烯烃的反应性

  摘要：

  描述了[硝基（重氮）甲基]膦酸二乙酯的新颖和方便的合成及其与各种烯烃的反应。已显示[硝基（重氮）甲基]膦酸二乙酯的反应性取决于烯烃的结构。获得了许多环丙基α-硝基膦酸酯。 重氮化合物-膦酸酯-烯烃-环丙烷化-卡宾

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217103

文献信息

• Diethyl [Nitro(diazo)methyl]phosphonate: Synthesis and Reactivity towards Alkenes
  作者：Nikolai Yashin、Andrey Chemagin、Yuri Grishin、Tamara Kuznetsova、Nikolai Zefirov

  DOI：10.1055/s-0029-1217103

  日期：2010.1

  A novel and convenient synthesis of diethyl [nitro(di­azo)methyl]phosphonate and its reactions with various alkenes are described. The reactivity of diethyl [nitro(diazo)methyl]phosphonate is shown to be dependent on the structure of the alkene. A number of cyclopropyl α-nitrophosphonates were obtained. diazo compounds - phosphonates - alkenes - cyclopropanation - carbenes

  描述了[硝基（重氮）甲基]膦酸二乙酯的新颖和方便的合成及其与各种烯烃的反应。已显示[硝基（重氮）甲基]膦酸二乙酯的反应性取决于烯烃的结构。获得了许多环丙基α-硝基膦酸酯。 重氮化合物-膦酸酯-烯烃-环丙烷化-卡宾
• Synthesis of α-Aminocyclopropylphosphonic Acids
  作者：Nikolai Yashin、Andrey Chemagin、Yuri Grishin、Tamara Kuznetsova、Nikolai Zefirov

  DOI：10.1055/s-0030-1257865

  日期：2010.10

  A convenient, general approach to α-aminocyclopropyl­phosphonic acids via reduction and hydrolysis of α-nitrocyclopropylphosphonates is described. A number of the title compounds were synthesized in excellent yields.

  本文描述了一种通过还原和氢解β-硝基环丙基膦酸酯来制备β-氨基环丙基膦酸的便捷通用方法。许多标题化合物以极高的收率合成。