1,3,6-trimethylpyrrolo<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione | 71411-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,6-trimethylpyrrolo<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1,3,6-trimethyl-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione；8-methyl-9-deazatheophylline；1,3,6-trimethyl-1,5-dihydro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione；1,3,6-trimethylpyrrolo[3,2-d]-pyrimidine-2,4-dione；1,3,6-trimethyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 71411-57-9
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: LSOLGCXAMRBKTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C
• 沸点：
  390.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorobenzoyl)benzyl bromide 、 1,3,6-trimethylpyrrolo<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[4-(4-Chlorobenzoyl)benzyl]-1,3,6-trimethylpyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds, their production and use

  摘要：

  一种新的化合物，其化学式为：A--Z--Ar.sup.1 1'CO--Ar.sup.2，其中A是一个紧凑的嘧啶酮或紧凑的吡啶并酮环；Ar.sup.1和Ar.sup.2分别是一个环；Z是一个二价基团，或其盐，具有出色的抗肿瘤活性。

  公开号：

  US05753664A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,3,6-trimethylpyrrolo<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Simple syntheses of 1,3-dialkylpyrrolo- and furopyrimidines.

  摘要：

  通过分子内环化反应，从5-或6-取代嘧啶出发，简便高效地合成了7-脱氮咖啡因、9-脱氮茶碱、呋喃[2, 3-d]嘧啶和呋喃[3, 2-d]嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4740

文献信息

• [EN] FUSED PYRIMIDINE-DIONE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINEDIONES FUSIONNÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS TRPA1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2010109287A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The invention described herein relates to novel fused pyrimidinediones derivatives of formula (I) which are TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPAl (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). This invention also provides processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPAl. Formula (I)

  本发明描述的是一类新颖的杂合吡啶二酮衍生物，其化学公式为（I），这些衍生物是TRPA（瞬时受体电位亚家族A）的调节剂。特别是，本文所述的化合物对于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A成员1）调控的疾病、状况和/或失调是有用的。本发明还提供了制备所述化合物、它们合成中使用的中间体、药物组合物以及治疗或预防由TRPA1调控的疾病、状况和/或失调的方法。公式（I）
• BF3·OEt2-Mediated 1,3-Hydride Shift Followed by 6π Electrocyclization: An Efficient Route for the Synthesis of Pyridopyrimidine, Pyranoquinoline, and Phenanthroline Derivatives
  作者：Krishna C. Majumdar、Sudipta Ponra、Raj Kumar Nandi

  DOI：10.1002/ejoc.201101065

  日期：2011.12

  The synthesis of pyridopyrimidine, pyranoquinoline, and phenanthroline derivatives can be easily and efficiently accomplished by the direct reaction of a 1-aminopenta-1,4-diene fragment, an aromatic aldehyde, and BF 3 ·OEt 2 in the absence of any metal catalyst. The notable features of this procedure are mild reaction conditions, good to high yields, and operational simplicity.

  在没有任何金属催化剂的情况下，通过 1-氨基五-1,4-二烯片段、芳香醛和 BF 3 ·OEt 2 的直接反应，可以轻松高效地合成吡啶并嘧啶、吡喃喹啉和菲咯啉衍生物. 该程序的显着特点是反应条件温和、产率高、操作简单。
• An expedient approach for the synthesis of pyrrolo[3,2-d]pyrimidines (9-deazaxanthines) and furo[3,2-d]pyrimidine via radical cyclization
  作者：K.C. Majumdar、Shovan Mondal

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.059

  日期：2009.11

  A new efficient route for the synthesis of substituted 9-deazaxanthines in excellent yields via aza-Claisen rearrangement followed by radical cyclization has been achieved. This methodology has also been applied to the synthesis of furo[3,2-d]pyrimidine.

  通过氮杂-克莱森重排，然后进行自由基环化，已经获得了一种新的有效途径，用于以优异的产率合成取代的9-脱氮黄嘌呤。该方法也已经应用于呋喃并[3,2- d ]嘧啶的合成。
• Palladium-catalyzed regioselective oxidative amination of alkenes: an efficient route to the synthesis of pyrrolocoumarin and pyrroloquinolone derivatives
  作者：K.C. Majumdar、Srikanta Samanta、Raj Kumar Nandi、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.068

  日期：2010.7

  Palladium-catalyzed IBX-induced intramolecular oxidative amination of alkenes has been utilized for the synthesis of pyrrolocoumarin and pyrroloquinolone derivatives in excellent yields in a short reaction time.

  钯催化的IBX诱导的烯烃分子内氧化胺化反应已被用于合成吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物，且反应时间短。
• FUSED PYRIMIDINE-DIONE DERIVATIVES AS TRPAI MODULATORS
  申请人：Chaudhari Sachin Sundarlal

  公开号：US20120041004A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention described herein relates to novel fused pyrimidinediones derivatives of formula (I) which are TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). This invention also provides processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1.

  本发明涉及化合物公式(I)的新型融合嘧啶二酮衍生物，其为TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂。特别地，本发明所描述的化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、状况和/或障碍。本发明还提供了制备所述化合物的方法、用于其合成的中间体、其制药组合物以及用于治疗或预防由TRPA1调节的疾病、状况和/或障碍的方法。