2-甲基-八氢-异喹啉-6-酮 | 14097-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-八氢-异喹啉-6-酮
• 英文名称: N-methylperhydroisoquinolone
• 英文别名: (+/-)-2-methyl-(4ar,8at)-octahydro-isoquinolin-6-one；(+/-)-2-Methyl-(4ar,8at)-octahydro-isochinolin-6-on；(4aS,8aS)-2-methyl-1,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydroisoquinolin-6-one
• CAS: 14097-43-9；14097-45-1；87148-68-3；103324-68-1；131773-49-4；131774-01-1；131774-04-4；143288-37-3；143288-38-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: UCHUICAIDUYYSO-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-八氢-异喹啉-6-酮 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Essential Structure of Opioid κ Receptor Agonist Nalfurafine for Binding to κ Receptor 1: Synthesis of Decahydroisoquinoline Derivatives and Their Pharmacologies

  摘要：

  基于三维药效团模型的阿片κ激动剂，我们对纳尔法林（选择性κ激动剂）的结构进行了简化，以寻找与阿片受体，特别是κ型受体结合的关键结构部分。结果发现，去除酚环的顺式结合的十氢异喹啉衍生物以微摩尔级别结合阿片受体，而酰胺侧链和由环丙基甲基取代的氮基团都是引发κ选择性的不可或缺的部分。简单的十氢异喹啉虽然没有酰胺侧链，但同样可以结合阿片受体，且没有受体类型的选择性，这表明消息-地址概念甚至适用于这些简单的衍生物。这些发现表明简单的十氢异喹啉衍生物对阿片受体表现出亲和力，特别是其中一些化合物表现出κ选择性，是阿片领域的第一个例子。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00336
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-isoquinolin-6-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以40%的产率得到2-甲基-八氢-异喹啉-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Essential Structure of Opioid κ Receptor Agonist Nalfurafine for Binding to κ Receptor 1: Synthesis of Decahydroisoquinoline Derivatives and Their Pharmacologies

  摘要：

  基于三维药效团模型的阿片κ激动剂，我们对纳尔法林（选择性κ激动剂）的结构进行了简化，以寻找与阿片受体，特别是κ型受体结合的关键结构部分。结果发现，去除酚环的顺式结合的十氢异喹啉衍生物以微摩尔级别结合阿片受体，而酰胺侧链和由环丙基甲基取代的氮基团都是引发κ选择性的不可或缺的部分。简单的十氢异喹啉虽然没有酰胺侧链，但同样可以结合阿片受体，且没有受体类型的选择性，这表明消息-地址概念甚至适用于这些简单的衍生物。这些发现表明简单的十氢异喹啉衍生物对阿片受体表现出亲和力，特别是其中一些化合物表现出κ选择性，是阿片领域的第一个例子。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00336

文献信息

• Pyrazolo-[3,4-g]isoquinoline derivatives useful to treat CNS disorders
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04963558A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  Pharmaceutical compounds of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl optionally substituted by C.sub.3-9 cycloalkyl or optionally substituted phenyl, C.sub.3-9 cycloalkyl, optionally substituted phenyl, or --SR.sup.4 where R.sup.4 is C.sub.1-6 alkyl optionally substituted by C.sub.3-9 cycloalkyl or optionally substituted phenyl, or C.sub.3-9 cycloalkyl, R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl optionally substituted by C.sub.3-9 cycloalkyl or optionally substituted phenyl, c.sub.3-9 cycloalkyl, or optionally phenyl, and either X and Y are both hydrogen or together are .dbd.O; and acid addition salts thereof. These compounds show useful effects on the central nervous system.

  化合物的公式为##STR1##其中R.sup.1是氢或C.sub.1-6烷基，R.sup.2是氢，C.sub.1-6烷基，可选地被C.sub.3-9环烷基或可选地被取代的苯基取代，C.sub.3-9环烷基，可选地被取代的苯基，或--SR.sup.4，其中R.sup.4是C.sub.1-6烷基，可选地被C.sub.3-9环烷基或可选地被取代的苯基取代，或C.sub.3-9环烷基，R.sup.3是氢，C.sub.1-6烷基，可选地被C.sub.3-9环烷基或可选地被取代的苯基取代，C.sub.3-9环烷基，或可选地取代的苯基，且X和Y要么都是氢，要么在一起是.dbd.O;以及它们的酸加成盐。这些化合物对中枢神经系统具有有用的作用。
• 67. Decahydroisoquinolines and related compounds. Part I. Some 6-oxygenated derivatives and an example of abnormal ultraviolet absorption
  作者：Alan Marchant、A. R. Pinder

  DOI：10.1039/jr9560000327

  日期：——
• Durand-Henchoz; Moreau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3422,3427
  作者：Durand-Henchoz、Moreau

  DOI：——

  日期：——
• Bambridge, Kimberley; Clark, Barry P.; Simpkins, Nigel S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2535 - 2542
  作者：Bambridge, Kimberley、Clark, Barry P.、Simpkins, Nigel S.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazoloisoquinoline derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0375210B1

  公开（公告）日：1995-05-03