8-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione | 1374114-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-8-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 1374114-98-3
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₄O₃
• 分子量: 340.262
• InChiKey: PFNAHXHCCXMHRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 、 3-(三氟甲氧基)苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到8-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在室温下通过串联闭环轻松快速地一步合成8取代的黄嘌呤衍生物

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）与AIBN结合使用是一种高效且区域选择性的试剂，可在室温下空前，简便，快速地一步合成8-取代的黄嘌呤衍生物。在催化量的AIBN存在下，通过自由基链反应，在一步催化过程中，廉价，无毒且易于获得的NBS有效地促进了几种芳基/环芳基/杂芳基醛与5,6-二氨基-1,3-二甲基尿嘧啶的缩合。该方案的显着优点是反应时间短，反应条件温和，后处理简单，无需色谱分离，使用无害试剂/溶剂且适用于多种底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.050

文献信息

• A facile and rapid one-step synthesis of 8-substituted xanthine derivatives via tandem ring closure at room temperature
  作者：Prabal Bandyopadhyay、Sumit K. Agrawal、Manisha Sathe、Pratibha Sharma、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.050

  日期：2012.5

  N-Bromo succinimide (NBS) was found to be an efficient and regioselective reagent in combination with AIBN for an unprecedented, facile and rapid one-step synthesis of 8-substituted xanthine derivatives at room temperature. The inexpensive, nontoxic and readily available NBS efficiently promoted the condensation of several aryl/cycloaryl/heteroaryl aldehydes with 5,6-diamino-1,3-dimethyluracils in

  N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）与AIBN结合使用是一种高效且区域选择性的试剂，可在室温下空前，简便，快速地一步合成8-取代的黄嘌呤衍生物。在催化量的AIBN存在下，通过自由基链反应，在一步催化过程中，廉价，无毒且易于获得的NBS有效地促进了几种芳基/环芳基/杂芳基醛与5,6-二氨基-1,3-二甲基尿嘧啶的缩合。该方案的显着优点是反应时间短，反应条件温和，后处理简单，无需色谱分离，使用无害试剂/溶剂且适用于多种底物。