ethyl 4-benzyl-2-methylfuran-3-carboxylate | 39839-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 4-benzyl-2-methylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: 4-benzyl-2-methyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Methyl-4-benzyl-3-furancarbonsaeureethylester；2-Methyl-4-benzyl-3-carbethoxyfuran；Ethyl 4-benzyl-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 39839-12-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: ASARYFFSFIITSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3-(methylseleno)propa-1,2-dienyl]benzene 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 ethyl 4-benzyl-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硒鎓盐的首次分离：它们的合成和亲电性质

  摘要：

  描述了烯丙基硒鎓盐的首次合成及其反应性。将相应的烯丙基甲基硒化物用三氟甲磺酸甲酯烷基化，得到所需化合物。他们与活性亚甲基碳负离子的反应通过将亲核试剂迈克尔加成到硒鎓盐上生成呋喃，二氢呋喃或亚甲基环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.150

文献信息

• A<i>n</i>BuLi-Mediated, Expeditious and Stereoselective Ring-Opening Rearrangement of (Arylmethylene)cyclopropane-1,1-dicarboxylates
  作者：Bao Hu、Linan Jiang、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200901165

  日期：2010.3

  We report herein an nBuLi-mediated, expeditious, ring-opening rearrangement of (arylmethylene)cyclopropane 1,1-diesters to prepare 1,3-diene derivatives with good stereoselectivity. The reaction mechanism has also been discussed.

  我们在此报告了（芳基亚甲基）环丙烷 1,1-二酯的 nBuLi 介导的、快速的开环重排，以制备具有良好立体选择性的 1,3-二烯衍生物。还讨论了反应机理。
• The first isolation of allenylselenonium salts: their synthesis and properties as electrophiles
  作者：Shin-ichi Watanabe、Yukio Miura、Tatsunori Iwamura、Hideko Nagasawa、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.150

  日期：2007.1

  synthesis of allenylselenonium salts and their reactivities are described. The corresponding allenyl methyl selenides were alkylated with methyl trifluoromethanesulfonate to afford the desired compounds. Their reactions with active methylene carbanions produced furan, dihydrofuran or methylene cyclopropane derivatives via the Michael addition of nucleophiles to the selenonium salts.

  描述了烯丙基硒鎓盐的首次合成及其反应性。将相应的烯丙基甲基硒化物用三氟甲磺酸甲酯烷基化，得到所需化合物。他们与活性亚甲基碳负离子的反应通过将亲核试剂迈克尔加成到硒鎓盐上生成呋喃，二氢呋喃或亚甲基环丙烷衍生物。