3-[(1R,12R,13S,14S)-3,16-dimethyl-13-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraen-14-yl]but-3-en-2-one | 477771-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: 3-[(1R,12R,13S,14S)-3,16-dimethyl-13-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraen-14-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 477771-37-2
• 化学式: C₃₀H₄₆N₂O₂Si
• 分子量: 494.793
• InChiKey: JEGGLGYRNNHDEF-OVCWXOKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R,12R,13S,14S)-3,16-dimethyl-13-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraen-14-yl]but-3-en-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(+)-macroline
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱中间体大分子对映体的对映体全合成

  摘要：

  （从1-色氨酸甲酯6）完成大分子3的对映异构体3En的全部合成，总产率为12.3％（11种分离的中间体）。以14.3％的产率制备相应的大分子当量18。这项工作首次为合成错配的双吲哚生物碱提供了机会，用于研究受体水平上的阿尔斯通抗疟疾生物碱的作用机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01729-x
• 作为产物：
  描述：

  (6S,10S)-(-)-5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 草酰氯 、 2,3-二巯基丁二酸 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[(1R,12R,13S,14S)-3,16-dimethyl-13-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraen-14-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱中间体大分子对映体的对映体全合成

  摘要：

  （从1-色氨酸甲酯6）完成大分子3的对映异构体3En的全部合成，总产率为12.3％（11种分离的中间体）。以14.3％的产率制备相应的大分子当量18。这项工作首次为合成错配的双吲哚生物碱提供了机会，用于研究受体水平上的阿尔斯通抗疟疾生物碱的作用机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01729-x

文献信息

• Enantiospecific total synthesis of the enantiomer of the indole alkaloid intermediate macroline
  作者：Xiaoxiang Liu、Chunchun Zhang、Xuebin Liao、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01729-x

  日期：2002.10

  The total synthesis of the enantiomer 3En of macroline 3 was completed (from l-tryptophan methyl ester 6) in an overall yield of 12.3% (11 isolated intermediates). The corresponding macroline equivalent 18 was prepared in 14.3% yield. This work provides, for the first time, an opportunity to synthesize mismatched bisindole alkaloids for studies on the mechanism of action of Alstonia antimalarial alkaloids

  （从1-色氨酸甲酯6）完成大分子3的对映异构体3En的全部合成，总产率为12.3％（11种分离的中间体）。以14.3％的产率制备相应的大分子当量18。这项工作首次为合成错配的双吲哚生物碱提供了机会，用于研究受体水平上的阿尔斯通抗疟疾生物碱的作用机理。