syn-s-trans-(β,β-Dimethylacrolein)-N,N-dimethyl-hydrazon | 66064-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: syn-s-trans-(β,β-Dimethylacrolein)-N,N-dimethyl-hydrazon
• 英文别名: 3-Methyl-but-2-enal-N,N-dimethyl-hydrazon；3-Methyl-2-butenylaldehyde dimethylhydrazone；N-methyl-N-[(E)-3-methylbut-2-enylideneamino]methanamine
• CAS: 66064-56-0
• 化学式: C₇H₁₄N₂
• 分子量: 126.202
• InChiKey: KZFYEQGUCXROPI-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-41 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  0.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-s-trans-(β,β-Dimethylacrolein)-N,N-dimethyl-hydrazon 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUHAMEL L.; VALNOT J.-Y., C. R. ACAD. SCI., 1978, C286, NO 1

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUHAMEL L.; VALNOT J.-Y., C. R. ACAD. SCI., 1978, C286, NO 1

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Alkylation of Lithiated α,β-Unsaturated Aldehyde<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylhydrazones. Synthesis of α-Alkylated β,γ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Masakazu Yamashita、Kaoru Matsumiya、Ken-ichi Nakano、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/cl.1988.1215

  日期：1988.7.5

  Lithiated α,β-unsaturated aldehyde N,N-dimethylhydrazones reacted with alkyl halides accompanying a double bond rearrangement to give α-alkylated β,γ-unsaturated aldehyde N,N-dimethylhydrazones in satisfactory yields. Using this reaction, the sesquiterpene, 2,5,9-trimethyl-2-vinyl-4,8-decadienal was synthesized.

  含锂的α,β-不饱和醛N,N-二甲基脘与带有双键重排的烷基卤反应，以令人满意的产率生成α-烷基化的β,γ-不饱和醛N,N-二甲基脘。通过这一反应，合成了倍半萜烯，2，5，9-三甲基-2-乙烯基-4,8-癸二烯醛。
• Unexpected formation of highly functionalized dihydropyrans via addition-cyclization reactions between dimethyl oxoglutaconate and α,β-unsaturated hydrazones
  作者：Jason E. Mullins、Jean-Louis G. Etoga、Mariusz Gajewski、Joseph I. DeGraw、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.180

  日期：2009.5

  The condensation between dienophiles and α,β-unsaturated hydrazone azadienes was previously reported to afford piperidines. During an attempt to adapt this reaction to the preparation of piperidine-based conformationally restricted analogs of glutamate, it was discovered that the electrophile, dimethyl oxoglutaconate (DOG) led to highly substituted dihydropyrans in 20–50% yield. The unexpected pyran

  先前报道了亲二烯体和 α,β-不饱和腙氮杂二烯之间的缩合得到哌啶。在尝试将该反应用于制备基于哌啶的构象限制性谷氨酸类似物时，发现亲电子试剂，酮戊二酸二甲酯 (DOG) 以 20-50% 的产率生成高度取代的二氢吡喃。出乎意料的吡喃产物可能是腙最初 1,4-加成到氧代戊二酸，随后生成的烯醇氧分子内环化成 α,β-不饱和亚胺离子。进一步操作得到取代的四氢吡喃 6-甲氨基-2,4-二羧酸。
• METHOD FOR PRODUCING LAVANDULAL
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：US20160068457A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Provided is a method of producing lavandulal at a high yield by controlling formation of its isomer of lavandulal as a by-product. In a method of producing lavandulal by making an acetal compound represented by the following formula (I) react with 3-methyl-1-butene-3-ol in the presence of an acid catalyst, the method includes: adding, to a liquid mixture comprising an acid catalyst, an acetal compound represented by the following formula (I), and 3-methyl-1-butene-3-ol in at least a portion of an amount to be used (3-methyl-1-butene-3-ol (a)), 3-methyl-1-butene-3-ol in the other portion of the amount to be used (3-methyl-1-butene-3-ol (b)); and maintaining the liquid mixture at a temperature of 110 ° C. or higher: in which Each R in the formula (I) represents an alkyl group.

  提供了一种高产量制备薰衣草醛的方法，通过控制其异构体的生成作为副产物。在通过使以下式（I）表示的缩醛化合物与3-甲基-1-丁烯-3-醇在酸催化剂存在下反应来制备薰衣草醛的方法中，该方法包括：向液体混合物中添加酸催化剂、以下式（I）表示的缩醛化合物和3-甲基-1-丁烯-3-醇的至少一部分使用量（3-甲基-1-丁烯-3-醇（a）），并在另一部分使用量（3-甲基-1-丁烯-3-醇（b））中添加3-甲基-1-丁烯-3-醇；并将液体混合物保持在110℃或更高的温度下：其中，式（I）中的每个R表示一个烷基。
• MARTEL, J.;TESSIER, J.;DEMOUTE, J. -P.
  作者：MARTEL, J.、TESSIER, J.、DEMOUTE, J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• YAMASHITA, MASAKAZU;MATSUMIYA, KAORU;NAKANO, KEN-ICHI;SUEMITSU, RIKISAKU, CHEM. LETT.,(1988) N 7, 1215-1218
  作者：YAMASHITA, MASAKAZU、MATSUMIYA, KAORU、NAKANO, KEN-ICHI、SUEMITSU, RIKISAKU

  DOI：——

  日期：——