甲基(2Z)-{2-[(氯乙酰基)氨基]-1,3-噻唑-4-基}(甲氧基亚胺)乙酸酯 | 65243-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 甲基(2Z)-{2-[(氯乙酰基)氨基]-1,3-噻唑-4-基}(甲氧基亚胺)乙酸酯
• 英文名称: methyl 2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-2-(syn)-methoxyiminoacetate
• 英文别名: methyl 2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetate；[2-(2-chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-(Z)-methoxyimino-acetic acid methyl ester；Methyl (Z)-2-(chloroacetamido)-alpha-(methoxyimino)thiazol-4-acetate；methyl (2Z)-2-[2-[(2-chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-methoxyiminoacetate
• CAS: 65243-10-9
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃O₄S
• 分子量: 291.715
• InChiKey: DSUKGTNPMZEBAZ-QPEQYQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (Z)-2-氨基-alpha-(甲氧基亚胺)噻唑-4-乙酸甲酯	2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-syn-methoxyiminoacetic acid methyl ester	65243-09-6	C7H9N3O3S	215.233

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (2Z)-{2-[(氯乙酰基)氨基]-1,3-噻唑-4-基}(甲氧基亚氨基)乙酸	2-(2-chloroacetylaminothiazole-4-yl)-2-(Z)-methoxyiminoacetic acid	64486-18-6	C8H8ClN3O4S	277.688

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2Z)-{2-[(氯乙酰基)氨基]-1,3-噻唑-4-基}(甲氧基亚胺)乙酸酯 在 氢氧化钾 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2Z)-{2-[(氯乙酰基)氨基]-1,3-噻唑-4-基}(甲氧基亚氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin derivatives

  摘要：

  7- [2- (2-氨基噻唑-4-基)-2-(同)-甲氧基亚胺基乙酰头孢菌素酸衍生物的结构式为：##STR1##其中R.sup.1 NH为可能被保护的氨基团，R.sup.2为卤素原子或可选择被取代的羟基、硫醇或氨基团；COOR为可能被酯化的羧基，以及其药学上可接受的盐，对包括大肠杆菌、马克赛氏沙雷氏菌、雷特格氏变形杆菌、克洛阿克肠菌、弗伦德氏柠檬酸杆菌在内的广谱微生物具有出色的抗菌活性。因此，这些化合物可以用作治疗目的的抗菌剂。

  公开号：

  US04380541A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-氨基-alpha-(甲氧基亚胺)噻唑-4-乙酸甲酯 生成 甲基(2Z)-{2-[(氯乙酰基)氨基]-1,3-噻唑-4-基}(甲氧基亚胺)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  OCHIAI, MICHIHIKO;MORIMOTO, AKIRA;MATSUSHITA, YOSHIHIRO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(syn)-methoxyiminoacetamido] cephalosporins
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04278671A1

  公开（公告）日：1981-07-14

  A 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(syn)-methoxyiminoacetamido] cephalosporin derivative of the formula; ##STR1## wherein R.sub.3 is hydrogen or a residue of a nucleophilic compound; R.sub.2 NH is an amino group which may optionally be protected, pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, is found to have excellent anti-bacterial activity against a broad spectrum of bacteria inclusive of gram-negative bacteria such as Escherichia coli, Serratia marcescens, Proteus rettgeri, Enterobacter cloacae and Citrobacter freundii. Thus, this compound may be used for an antibacterial agent in therapeutical purposes.

  一种7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(syn)-甲氧基亚硝基乙酰胺基]头孢菌素衍生物的化学式如下：##STR1##其中R.sub.3为氢或亲核化合物的残基；R.sub.2 NH为可能被保护的氨基团，其药用盐或酯，发现对包括大肠杆菌、马尔色菌、雷特格氏变形杆菌、克雷伯氏菌和弗伦德氏细菌在内的广谱细菌具有出色的抗菌活性。因此，该化合物可用作治疗目的中的抗菌剂。
• 1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0053816A1

  公开（公告）日：1982-06-16

  A 1-sulfo-2-oxoazetidine derivative of formula wherein R is a residue derived from an organic compound by removal of one hydrogen atom attached to a carbon atom thereof; R' is an amino group which may optionally be , acylated or protected; X is hydrogen or methoxy, and methods of producing said compound (I) which may be written as follows or wherein the symbols have the same meanings as respectively defined above. The compound (I) has improved antimicrobial and β-lactamase-inhibitory activities and is of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  一种 1-磺基-2-氧代氮杂环丁烷衍生物，其式中，R 是有机化合物的残基，通过去除连接到其碳原子上的一个氢原子而得到；R'是氨基，可任选被酰化或保护；X 是氢或甲氧基，以及生产所述化合物 (I) 的方法，其可如下写法或其中的符号分别具有与上述定义相同的含义。 该化合物 (I) 具有更好的抗菌活性和β-内酰胺酶抑制活性，具有作为人类和驯养动物药物的价值。
• 1-Sulfo-2-azetidinone derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0093376A2

  公开（公告）日：1983-11-09

  A 1-sulfo-2-oxoazetidine derivative of the formula wherein R8 is -COQ° (Q° is an amino group which may optionally be protected or substituted), -COQ5 (Q5 is a hydroxyl group which may optionally be protected), -(CH2)na- R4a (na is an integer of 1 to 3: R4a is a hydrogen atom or a carbamoylamino, N-sulfocarbamoylamino, carbamoyl, carbamoyloxy, N-sulfocarbamoyloxy, haloalkylcarbonylcarbamoyloxy, alkylsulfonyloxy, pyridinio, alkoxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, halogenoalkylcarbonyloxy, hydroxyl, alkoxycarbonyl, acyloxy, 1-alkoxyiminoalkyl, alkylcarbonyl or acylamino group) or a nitrogen-containing heterocyclic group; R' is an amino group which may optionally be acylated or protected; and X is a hydrogen atom or a methoxy group, or a salt or ester thereof, and methods of producing said compound (Ia) which may be shown as follows wherein the symbols have the same meanings as respectively defined above, and intermediates for preparing the compound (Ia) and methods of producing them. The compound (Ia) has improved antimicrobial and β-lactamase- inhibitory activities and is of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  式中的 1-磺基-2-氧氮杂环丁烷衍生物 其中 R8 为-COQ°（Q°为氨基，可任选被保护或取代）、-COQ5（Q5 为羟基，可任选被保护）、-(CH2)na- R4a（na 为 1 至 3 的整数：R4a 是氢原子或氨基甲酰氨基、N-硫代氨基甲酰氨基、氨基甲酰基、氨基甲酰氧基、N-硫代氨基甲酰氧基、卤代烷基羰基氨基甲酰氧基、烷基磺酰氧基、吡啶基、烷氧基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基羰基氧基、羟基、烷氧基羰基、酰氧基、1-烷氧基亚氨基烷基、烷基羰基或酰氨基）或含氮杂环基团；R'是可选择酰化或保护的氨基；X是氢原子或甲氧基，或其盐或酯，以及生产所述化合物（Ia）的方法，可如下所示 其中符号的含义分别与上述定义相同，以及制备化合物（Ia）的中间体及其生产方法。化合物（Ia）具有更好的抗菌和抑制β-内酰胺酶的活性，具有作为人类和驯养动物药物的价值。
• OCHIAI, MICHIHIKO;MORIMOTO, AKIRA;MATSUSHITA, YOSHIHIRO
  作者：OCHIAI, MICHIHIKO、MORIMOTO, AKIRA、MATSUSHITA, YOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• VEVERKA, MIROSLAV;MOTACEK, TOMAS
  作者：VEVERKA, MIROSLAV、MOTACEK, TOMAS

  DOI：——

  日期：——