2-(5-Oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-3-yloxy)-acetamide | 83098-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 2-(5-Oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-3-yloxy)-acetamide
• 英文别名: 2-[(2-Oxo-5-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,11,13-hexaenyl)oxy]acetamide
• CAS: 83098-22-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: PWHRWAZBMVBRMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-3-yloxy)-acetamide 、 草酸二乙酯 生成 N,N-dimethylformamide;5-hydroxy-4-[(2-oxo-5-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,11,13-hexaenyl)oxy]-1H-pyrrole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  CRAGOE, E. J. ,, JR.;ROONEY, C. S.;WILLIAMS, H. W.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5-Oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-3-yloxy)-acetic acid ethyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(5-Oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-3-yloxy)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸氧化酶的抑制剂。4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。

  DOI：

  10.1021/jm00359a015

文献信息

• ROONEY, C. S.;RANDALL, W. C.;STREETER, K. B.;ZIEGLER, C.;CRAGOE, E. J. ,,+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 700-714
  作者：ROONEY, C. S.、RANDALL, W. C.、STREETER, K. B.、ZIEGLER, C.、CRAGOE, E. J. ,,+

  DOI：——

  日期：——
• CRAGOE, E. J. ,, JR.;ROONEY, C. S.;WILLIAMS, H. W.
  作者：CRAGOE, E. J. ,, JR.、ROONEY, C. S.、WILLIAMS, H. W.

  DOI：——

  日期：——
• US4448786A
  申请人：——

  公开号：US4448786A

  公开（公告）日：1984-05-15
• Inhibitors of glycolic acid oxidase. 4-Substituted 3-hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione derivatives
  作者：C. S. Rooney、W. C. Randall、K. B. Streeter、C. Ziegler、E. J. Cragoe、H. Schwam、S. R. Michelson、H. W. R. Williams、E. Eichler

  DOI：10.1021/jm00359a015

  日期：1983.5

  3-hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione derivatives has been prepared and studied as inhibitors of glycolic acid oxidase (GAO). Compounds possessing large lipophilic 4-substituents are, in general, potent, competitive inhibitors of porcine liver GAO in vitro. Methylation of the nitrogen or the 3-hydroxy substituent reduced potency dramatically, indicating the requirement for the two acidic functions on the 1H-pyrrole-2

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。