2-Ethenyl-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-ol | 101529-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-Ethenyl-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-ol
• 英文别名: 2-ethenyl-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 101529-23-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: PPNVGJUSMNMFCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氢-4-甲基-2H-吡喃 、 三甲基氢醌 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-ethanol 、 2-Ethenyl-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  3,6-二氢-4-甲基-2H-吡喃与苯酚的 FRIEDEL-CRAFTS 反应。一种重要的α-生育酚中间体的便捷合成

  摘要：

  3,6-二氢-4-甲基-2H-吡喃与2,3,5-三甲基氢醌的Friedel-Crafts反应得到3,4-二氢-6-羟基-2,5,7,8-四甲基-2H- 1-苯并吡喃-2-乙醇收率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1399

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Vinylverbindungen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0392389A2

  公开（公告）日：1990-10-17

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Vinylchromanen. Dieses Verfahren beinhaltet die Herstellung der Verbindungen der Formel worin R° Wasserstoff oder eine abspaltbare Schutzgruppe ist, und ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel worin R° obige Bedeutung besitzt und R¹ den Rest -CH₂-CH₂-C(W)(CH₃)-CH=CH₂ oder CH₂CH₂-C(CH₃)=CH-CH₂-W darstellt, worin W eine Abgangsgruppe ist, mittels eines chiralen Uebergangsmetall-diphosphinkomplexes cyclisiert. Die Verbindungen I sind wertvolle Zwischenprodukte, beispielsweise geeignet zur Herstellung von (R,R,R)-α-Tocopherol.

  本发明涉及一种制备乙烯基色烷的工艺。该工艺包括制备式如下的化合物 其中 R°为氢或可裂解保护基团、 其特征在于，式中的化合物 其中 R°具有上述含义，R¹代表基-CH₂-CH₂-C(W)(CH₃)-CH=CH₂或 CH₂CH₂-C(CH₃)=CH-CH₂-W，其中 W 为离去基团、 通过手性过渡金属-二膦配合物进行环化。 化合物 I 是有价值的中间体，例如适用于生产 (R,R,R)-α-生育酚。
• US5110955A
  申请人：——

  公开号：US5110955A

  公开（公告）日：1992-05-05
• FRIEDEL–CRAFTS REACTION OF 3,6-DIHYDRO-4-METHYL-2<i>H</i>-PYRAN WITH PHENOLS. A CONVENIENT SYNTHESIS OF A KEY INTERMEDIATE OF ALPHA-TOCOPHEROL
  作者：Yoshiji Fujita、Manzo Shiono、Katsushi Ejiri、Kazumi Saita

  DOI：10.1246/cl.1985.1399

  日期：1985.9.5

  The Friedel–Crafts reaction of 3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran with 2,3,5-trimethylhydroquinone afforded 3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-ethanol in good yield.

  3,6-二氢-4-甲基-2H-吡喃与2,3,5-三甲基氢醌的Friedel-Crafts反应得到3,4-二氢-6-羟基-2,5,7,8-四甲基-2H- 1-苯并吡喃-2-乙醇收率良好。