2-[[5-[(2-Hydroxyphenyl)methylideneamino]naphthalen-1-yl]iminomethyl]phenol | 85642-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[[5-[(2-Hydroxyphenyl)methylideneamino]naphthalen-1-yl]iminomethyl]phenol
• CAS: 85642-07-5
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 366.419
• InChiKey: RXOCGLLBLVONOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[5-[(2-Hydroxyphenyl)methylideneamino]naphthalen-1-yl]iminomethyl]phenol 、 copper diacetate 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterisation of Binuclear Cu(II), Ni(II) and Co(II) Chelates with Tetradentate Schiff Base Ligands Derived from 1,5-Diaminonaphthalene

  摘要：

  A new series of copper(II), nickel(II) and cobalt(II) chelates containing the binucleating tetradentate Schiff base ligands N,N'-bis(salicylidene)-1,5-diaminonaphthalene (H(2)L), N,N'-bis(3-methoxysalicylidene)-1,5-diaminonaphthalene (H(2)L') and N,N'-bis(4-hydroxysalicylidene)-1,5-diaminonaphthalene (H(2)L '') have been synthesized. These compounds have been characterized by elemental analyses, conductivity measurements, magnetic susceptibility, thermoanalyses (TG-DTA), infrared and electronic spectral data. The results suggest that the Schiff bases function as tetradentate ligands coordinating through the ONNO donor system and indicate a binuclear structure for the Cu(II) complexes with pseudo-tetrahedral geometry and binuclear structures for the Co(II) and Ni(II) complexes with pseudo-octahedral geometry. All complexes are non-electrolytes.

  DOI：

  10.1080/00945719608005148
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 1,5-萘二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到2-[[5-[(2-Hydroxyphenyl)methylideneamino]naphthalen-1-yl]iminomethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  用于生产聚丙交 酯的单体和二聚Al（iii）配合物†

  摘要：

  已经制备并表征了一系列具有取代的基于萘基的席夫碱配体的单金属和双金属Al（III）配合物。当基于1-氨基萘的配体与AlMe 3反应时，分离出单金属配合物，但与基于1,5和1,8-二氨基萘的配体形成了双金属配合物。在所有情况下，在固态和溶液中均观察到4坐标的四面体Al（III）中心。rac的聚合速率几乎没有差异-丙交酯之间的基于1,5-二氨基萘的单金属和双金属配合物。然而，对于1,8-二氨基萘，该络合物比单金属及类似的1,5-体系快一个数量级。另外，该络合物在室温下具有活性，这对于铝引发剂而言是罕见的，并且观察到等规度高（P m = 0.82）的PLA 。

  DOI：

  10.1039/c6dt02861f

文献信息

• Tunable far-red fluorescence utilizing π-extension and substitution on the excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) of naphthalene-based Schiff bases: A combined experimental and theoretical study
  作者：Komsun Chaihan、Natthawat Semakul、Vinich Promarak、Thanh-Tuân Bui、Nawee Kungwan、Fabrice Goubard

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114047

  日期：2022.10

  bis(salicylidene)-1,5-diaminonaphthalene (BSD) containing double hydrogen bonds has been designed and synthesized with extending π-conjugation and substituting electron-donating (EDG)/-withdrawing (EWG) groups. Different chemical modifications significantly control photophysical properties particularly fluorescence emission of BSD derivatives. A fluorine substituent as an EWG induces far-reded keto emission in

  在这项工作中，设计并合成了一系列具有激发态分子内质子转移 (ESIPT) 的萘基席夫碱，即含有双氢键的双(水杨基)-1,5-二氨基萘 (BSD)，并具有扩展的 π 共轭。和取代给电子（EDG）/吸电子（EWG）基团。不同的化学修饰显着控制光物理性质，特别是 BSD 衍生物的荧光发射。作为 EWG 的氟取代基在 520-670 nm 范围内诱导远红酮发射（在 582 nm 处达到峰值），而苯基 π-扩展和 EDG（二乙氨基和朱洛利定）使酮发射与 BSD 相比蓝移。酮发射峰的光谱偏移取决于引起能带隙变窄的吸电子能力。基于密度泛函理论，计算结果表明，观察到的所有合成化合物的酮发射峰主要是由单一的 ESIPT 产生的，因为在热力学和动力学上都是有利的反应。在合成的化合物中，含有氟取代基的 BSD 是活细胞中基于 ESIPT 的荧光分子探针的最佳候选者，因为它具有最大斯托克斯位移的远红酮发射。